Эпоксиконазол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( 2RS ,3SR ) -1-[3-(2-хлорфенил)-2,3-эпокси-2-(4-фторфенил)пропил]-1H - 1,2,4-триазол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.100.840 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Н 13 ClFN 3 О | |
| Молярная масса | 329.76 g mol |
| Плотность | 1,374 г/см 3 |
| Температура плавления | 134 ° С (273 ° F; 407 К) |
| 8,42 ppm при 20°C в воде | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эпоксиконазол – активное вещество фунгицида из класса азолов, разработанное для защиты сельскохозяйственных культур. В частности, вещество подавляет метаболизм клеток грибов, поражающих полезные растения, и тем самым предотвращает рост мицелия ( клеток гриба). Эпоксиконазол также ограничивает образование конидий (митоспор). Эпоксиконазол был представлен на рынке компанией BASF SE в 1993 году, и его можно найти во многих продуктах и смесях продуктов, нацеленных на большое количество патогенов в различных сельскохозяйственных культурах. К сельскохозяйственным культурам относятся, например, зерновые (в основном пшеница, ячмень, рожь и тритикале), соевые бобы, бананы, рис, кофе, репа и красная, а также сахарная свекла.
Использовать
[ редактировать ]Эпоксиконазол используется, среди прочего, против болезней зерновых, два из которых, а именно пятнистость листьев ( Septoria tritici ) и ржавчина ( Puccinia triticina ), являются причиной потери до 30% урожая. [ 2 ] Хотя эпоксиконазол не используется в коммерческих целях для борьбы с насекомыми, он оказывает сильное противопитательное действие на переваривающих кератин личинок платяной моли Tineola bisselliella . [ 3 ]
Сопротивление
[ редактировать ]Некоторые патогены растений развивают устойчивость к фунгицидам . В отличие от относительно быстрого развития устойчивости к стробилуринам , азольные фунгициды, такие как эпоксиконазол, сохраняют свою эффективность в борьбе с основными болезнями пшеницы на протяжении более двух десятилетий. [ 4 ] Согласно исследованию, проведенному Управлением по выращиванию домашних зерновых (HGCA), эпоксиконазол был одним из двух триазольных фунгицидов (второй — протиоконазол), которые, как сообщается, по-прежнему обеспечивают высокий уровень искоренения и защитного контроля над Septoria tritici . [ 5 ] Фермерам доступны дополнительные классы фунгицидов, такие как контактные фунгициды, стробилурины или карбоксамиды. В последнем случае наилучшие показатели активности достигаются в смесях с триазолами. [ 6 ]
Способ действия
[ редактировать ]Как азол, эпоксиконазол активно останавливает образование новых спор грибов и ингибирует биосинтез существующих враждебных клеток. Эпоксиконазол действует как искореняющее средство, инкапсулируя грибковые гаустории , которые затем лишаются питательных веществ и, следовательно, погибают. Некоторые взаимодействия фунгицидов могут фактически привести к увеличению выработки микотоксинов , которые являются нормальными продуктами метаболизма грибов, и было обнаружено, что включение триазолов, таких как эпоксиконазол, в смесь фунгицидов может быть необходимо для ограничения уровней микотоксинов. [ 7 ]
Регулирование
[ редактировать ]В Европе активное вещество эпоксиконазол было исключено промышленностью из процесса утверждения в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1107/2009. Результатом этого отзыва является запрет на любое использование эпоксиконазола в категории «пестициды», поскольку он не был одобрен для какого-либо другого использования в этой категории.
Кроме того, гармонизированная классификация эпоксиконазола в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета [ 8 ] является достаточным доказательством того, что это вещество вызывает обеспокоенность по поводу здоровья человека и окружающей среды.
По данным Европейского химического агентства , эпоксиконазол очень токсичен для водной флоры и фауны с долгосрочными последствиями, может нанести ущерб фертильности или будущему ребенку и подозревается в возникновении рака . [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Информационный бюллетень Агентства по охране окружающей среды США по пестицидам для эпоксиконазола» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Август 2006.
- ^ Чжан XY, Лойс С., Мейнард Дж. М., Савари С.: Характеристика систем множественных болезней и восприимчивости сортов для анализа потерь урожая озимой пшеницы. В: Защита растений. № 25, 2006, с. 1013-1023.
- ^ Сандерленд, MR; Круикшанк, Р.Х.; Лис, SJ (2014). «Эффективность противогрибковых азолов и антипротозойных соединений в защите шерсти от личинок насекомых, переваривающих кератин» . Журнал текстильных исследований . 84 (9): 924–931. дои : 10.1177/0040517513515312 . S2CID 135799368 .
- ^ «Новые проблемы для триазолов. Фермерский журнал, Защита сельскохозяйственных культур» (PDF) . Маккейб Т. 2004. Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 г.
- ^ «Исследования и разработки, годовой отчет по проекту. Номер проекта: RD-2004-3025. Сеть по эффективности фунгицидов. Актуальная информация об эффективности фунгицидов для производителей пшеницы» . HGCA (Управление по выращиванию домашних зерновых). 2007. Архивировано из оригинала 6 июня 2007 г.
- ^ «Руководство по борьбе с болезнями пшеницы» . HGCA (Управление по домашнему выращиванию зерновых) Маккейб Т. 2010. Архивировано из оригинала 11 июля 2011 г.
- ^ Сюй X, Николсон П. и Ритиени А.: Влияние грибковых взаимодействий между возбудителями фузариоза головы на развитие заболевания и накопление микотоксинов. В: Международный журнал пищевой микробиологии Nr. 119 (1-2), 2007, с. 67-71.
- ^ «Регламент (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета от 16 декабря 2008 г. о классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, вносящий поправки и отменяющий Директивы 67/548/EEC и 1999/45/EC, а также вносящий поправки Регламент (ЕС) № 1907/2006» . 31 декабря 2008 г.
- ^ «Информационная карта ECHA по эпоксиконазоловому веществу» .