Депсипептиды

Депсипептид , представляет собой пептид в котором одна или несколько его амидных групп -C(O)NHR- заменены соответствующим эфиром -C(O)OR-. ^{[ 1 ]} Многие депсипептиды имеют как пептидные, так и сложноэфирные связи. ^{[ 2 ]} Устранение группы N–H в структуре пептида приводит к уменьшению способности H-связывания, которая отвечает за вторичную структуру и структуру складки пептидов, тем самым вызывая структурную деформацию структур спирали и β-листа. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Из-за меньшей резонансной делокализации в эфирах по сравнению с амидами депсипептиды имеют более низкие вращательные барьеры для цис-транс-изомеризации и, следовательно, имеют более гибкую структуру, чем их нативные аналоги. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Они в основном содержатся в морских и микробных натуральных продуктах. ^{[ 4 ]}

Депсипептид натуральные продукты

Энтерохелин — депсипептид, переносчик железа. ^{[ 5 ]}

Было обнаружено, что несколько депсипептидов проявляют противораковые свойства. ^{[ 6 ]}

Ингибитор депсипептидного фермента включает ромидепсин , член класса бициклических пептидов, известный ингибитор гистондеацетилазы (HDACi). Впервые он был выделен как продукт ферментации из Chromobacterium violaceum фармацевтической компанией Fujisawa. ^{[ 7 ]}

этамицин Предварительные данные 2010 года показали, что обладает мощной активностью против MRSA на мышиной модели. ^{[ 8 ]} Некоторые депсипептиды Streptomyces проявляют противомикробную активность. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Они образуют новый потенциальный класс антибиотиков, известный как ацилдепсипептиды ( ADEP ). ADEPs нацелены и активируют казеинлитическую протеазу ( ClpP ), инициируя неконтролируемую деградацию пептидов и развернутых белков, убивая многие грамположительные бактерии. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Депсипептиды могут образовываться посредством реакции Пассерини . ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Депсипептиды ». дои : 10.1351/goldbook.D01604
^ Jump up to: ^а ^б ^с Аван, Илькер; Тала, Шриниваса Р.; Стил, Питер Дж.; Катрицки, Алан Р. (17 июня 2011 г.). «Бензотриазол-опосредованный синтез депсипептидов и олигоэфиров» . Журнал органической химии . 76 (12): 4884–4893. дои : 10.1021/jo200174j . ПМИД 21452874 .
^ Jump up to: ^а ^б Аван, Илькер; Холл, К. Деннис; Катрицки, Алан Р. (2014). «Пептидомиметика путем модификации аминокислот и пептидных связей» . Обзоры химического общества . 43 (10): 3575–3594. дои : 10.1039/C3CS60384A . ПМИД 24626261 .
^ Ясумаса Хамада; Такаюки Сиоири (2005). «Последние успехи синтетических исследований биологически активных морских циклических пептидов и депсипептидов». хим. Преподобный . 105 (12): 4441–4482. дои : 10.1021/cr0406312 . ПМИД 16351050 .
^ Уолш; Кристофер Т.; Цзюнь Лю; Фрэнк Руснак; Масахиро Сакаитани (1990). «Молекулярные исследования ферментов метаболизма хоризматов и пути биосинтеза энтеробактина». Химические обзоры . 90 (7): 1105–1129. дои : 10.1021/cr00105a003 .
^ Китагаки, Дж.; Ши, Г.; Мияучи, С.; Мураками, С.; Ян, Ю. (2015). «Циклические депсипептиды как потенциальные средства лечения рака». Противораковые препараты . 26 (3): 259–71. doi : 10.1097/CAD.0000000000000183 . ПМИД 25419631 . S2CID 22071968 .
^ Юрек-Георгий, Александр; Сесил, Александр Ричард Лиам; Мо, Алекс Хон Кит; Вэнь, Шиджун; Роджерс, Хелен; Хабенс, Фэй; Маэда, Сатоко; Ёсида, Минору; и др. (2007). «Первые биологически активные синтетические аналоги FK228, депсипептидного ингибитора гистондеацетилазы». Журнал медицинской химии . 50 (23): 5720–5726. дои : 10.1021/jm0703800 . ПМИД 17958342 .
^ Спешка, Нина М; Перл, Варахенадж Р.; Мэлони, Кэтрин Н; Тран, Дэн Н; Дженсен, Пол; Феникал, Уильям; Низе, Виктор; Хенслер, Мэри Э (2010). «Активность стрептограминового антибиотика этамицина против метициллин-резистентного золотистого стафилококка» . Журнал антибиотиков . 63 (5): 219–24. дои : 10.1038/ja.2010.22 . ПМЦ 2889693 . ПМИД 20339399 .
^ KH Michel, RE Kastner (Eli Lilly and Company), США 4492650, 1985 [Chem. Абстр. 1985, 102, 130459]
^ Осада, Хироюки; Яно, Тацуя; Кошино, Хироюки; Исоно, Киёси (1991). «Энопептин А, новый депсипептидный антибиотик с антибактериальной активностью» . Журнал антибиотиков . 44 (12): 1463–1466. дои : 10.7164/антибиотики.44.1463 . ПМИД 1778798 .
^ Ли; Хим Шун, Доминик; Гуарн, Рассвет; Мауризи, Майкл Р.; Ченг, И-Цян; Райт, Джерард Д.; Гирландо, Родольфо; Джозеф, Эбенезер; Глойд, Мелани; Сон Чунг, Ю; Ортега, Хоакин (2010). «Ацилдепсипептидные антибиотики индуцируют образование структурированного аксиального канала в ClpP: модель ClpX/ClpA-связанного состояния ClpP» . Химия и биология . 17 (9): 959–969. doi : 10.1016/j.chembiol.2010.07.008 . ПМЦ 2955292 . ПМИД 20851345 .
^ Хинцен, Бертольд; Лабишински, Харальд; Бретц-Остерхельт, Хайке ; Эндерманн, Райнер; Бенет-Бухгольц, Хорди; Хеллвиг, Вероника; Хабих, Дитер; Шумахер, Андреас; Лампа, Томас; Полсен, Хольгер; Раддац, Зигфрид (2006). «Медицинско-химическая оптимизация ацилдепсипептидов антибиотиков класса энопептинов». ХимМедХим . 1 (7): 689–693. дои : 10.1002/cmdc.200600055 . ПМИД 16902918 . S2CID 36525372 .
^ Карни, Дэниел В.; Шмитц, Карл Р.; Труонг, Джонатан В.; Зауэр, Роберт Т.; Селло, Джейсон К. (2014). «Ограничение конформационной динамики циклических ацилдепсипептидных антибиотиков улучшает их антибактериальную активность» . Журнал Американского химического общества . 136 (5): 1922–1929. дои : 10.1021/ja410385c . ПМК 4004210 . ПМИД 24422534 .
^ Ли, Цзе Джек (2021), «Реакция Пассерини» , Реакция имени , Чам: Springer International Publishing, стр. 424–426, doi : 10.1007/978-3-030-50865-4_115 , ISBN 978-3-030-50864-7 , получено 26 октября 2022 г.

Дальнейшее чтение

папуамид Форд, ПВ; Густавсон, КР; Макки, ТК; Сигемацу, Н.; Мауризи, ЛК; Паннелл, LK ; Уильямс, Делавэр; де Сильва, Эд; Лассота, П; Аллен, ТМ; Ван Сост, Р.; Андерсен, Р.Дж.; Бойд, MR (1999). «Папуамиды AD, ВИЧ-ингибирующие и цитотоксические депсипептиды из губок Theonella mirabilis и Theonella swinhoei, собранных в Папуа-Новой Гвинее» Дж. Ам. хим. Соц . 121 : 5899–5909. дои : 10.1021/ja990582o .
неамфамид А Оку, Н; Густавсон, КР; Картнер, ЛК; Уилсон, Дж.А.; Сигемацу, Н.; Гесс, С; Паннелл, ЛК; Бойд, MR; МакМахон, Дж.Б. (2004). «Неамфамид А. Новый депсипептид, ингибирующий ВИЧ, из морской губки Папуа-Новой Гвинеи Neamphius huxleyi ». Дж. Нэт. Прод . 67 (8): 1407–11. дои : 10.1021/np040003f . ПМИД 15332865 .
каллипельтин А Зампелла, А; Д'Аурия, М.В.; Дав, LG; Касапулло, А; Минале, Л; Дебит, С; Энен, Ю (1996). «Каллипелтин А, циклический депсипептид против ВИЧ из новокаледонской губки Lithistida Callipelta sp. » Дж. Ам. хим. Соц . 118 (26): 6202–9. дои : 10.1021/ja954287p .
мирамиды АД Плаза, А; Гущина, Е; Бейкер, Х.Л.; Келли, М; Бьюли, Калифорния (2007). «Мирабамиды AD. Депсипептиды из губки Siliquariaspongia mirabilis , ингибирующие слияние ВИЧ-1». Дж. Нэт. Прод . 70 (11): 1753–60. дои : 10.1021/np070306k . ПМИД 17963357 . ; Анджелич, CD; Планельес, В; Бэрроуз, ЛР (2008). «Характеристика анти-ВИЧ активности папуамида А». Мар Наркотики . 6 (4): 528–49. дои : 10.3390/md20080027 . ПМК 2630844 . ПМИД 19172193 .

[Gold-1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Депсипептиды ». дои : 10.1351/goldbook.D01604

[Depsi-2] Jump up to: ^а ^б ^с Аван, Илькер; Тала, Шриниваса Р.; Стил, Питер Дж.; Катрицки, Алан Р. (17 июня 2011 г.). «Бензотриазол-опосредованный синтез депсипептидов и олигоэфиров» . Журнал органической химии . 76 (12): 4884–4893. дои : 10.1021/jo200174j . ПМИД 21452874 .

[avan-3] Jump up to: ^а ^б Аван, Илькер; Холл, К. Деннис; Катрицки, Алан Р. (2014). «Пептидомиметика путем модификации аминокислот и пептидных связей» . Обзоры химического общества . 43 (10): 3575–3594. дои : 10.1039/C3CS60384A . ПМИД 24626261 .

[4] Ясумаса Хамада; Такаюки Сиоири (2005). «Последние успехи синтетических исследований биологически активных морских циклических пептидов и депсипептидов». хим. Преподобный . 105 (12): 4441–4482. дои : 10.1021/cr0406312 . ПМИД 16351050 .

[Walsh1990-5] Уолш; Кристофер Т.; Цзюнь Лю; Фрэнк Руснак; Масахиро Сакаитани (1990). «Молекулярные исследования ферментов метаболизма хоризматов и пути биосинтеза энтеробактина». Химические обзоры . 90 (7): 1105–1129. дои : 10.1021/cr00105a003 .

[6] Китагаки, Дж.; Ши, Г.; Мияучи, С.; Мураками, С.; Ян, Ю. (2015). «Циклические депсипептиды как потенциальные средства лечения рака». Противораковые препараты . 26 (3): 259–71. doi : 10.1097/CAD.0000000000000183 . ПМИД 25419631 . S2CID 22071968 .

[7] Юрек-Георгий, Александр; Сесил, Александр Ричард Лиам; Мо, Алекс Хон Кит; Вэнь, Шиджун; Роджерс, Хелен; Хабенс, Фэй; Маэда, Сатоко; Ёсида, Минору; и др. (2007). «Первые биологически активные синтетические аналоги FK228, депсипептидного ингибитора гистондеацетилазы». Журнал медицинской химии . 50 (23): 5720–5726. дои : 10.1021/jm0703800 . ПМИД 17958342 .

[8] Спешка, Нина М; Перл, Варахенадж Р.; Мэлони, Кэтрин Н; Тран, Дэн Н; Дженсен, Пол; Феникал, Уильям; Низе, Виктор; Хенслер, Мэри Э (2010). «Активность стрептограминового антибиотика этамицина против метициллин-резистентного золотистого стафилококка» . Журнал антибиотиков . 63 (5): 219–24. дои : 10.1038/ja.2010.22 . ПМЦ 2889693 . ПМИД 20339399 .

[9] KH Michel, RE Kastner (Eli Lilly and Company), США 4492650, 1985 [Chem. Абстр. 1985, 102, 130459]

[10] Осада, Хироюки; Яно, Тацуя; Кошино, Хироюки; Исоно, Киёси (1991). «Энопептин А, новый депсипептидный антибиотик с антибактериальной активностью» . Журнал антибиотиков . 44 (12): 1463–1466. дои : 10.7164/антибиотики.44.1463 . ПМИД 1778798 .

[11] Ли; Хим Шун, Доминик; Гуарн, Рассвет; Мауризи, Майкл Р.; Ченг, И-Цян; Райт, Джерард Д.; Гирландо, Родольфо; Джозеф, Эбенезер; Глойд, Мелани; Сон Чунг, Ю; Ортега, Хоакин (2010). «Ацилдепсипептидные антибиотики индуцируют образование структурированного аксиального канала в ClpP: модель ClpX/ClpA-связанного состояния ClpP» . Химия и биология . 17 (9): 959–969. doi : 10.1016/j.chembiol.2010.07.008 . ПМЦ 2955292 . ПМИД 20851345 .

[12] Хинцен, Бертольд; Лабишински, Харальд; Бретц-Остерхельт, Хайке ; Эндерманн, Райнер; Бенет-Бухгольц, Хорди; Хеллвиг, Вероника; Хабих, Дитер; Шумахер, Андреас; Лампа, Томас; Полсен, Хольгер; Раддац, Зигфрид (2006). «Медицинско-химическая оптимизация ацилдепсипептидов антибиотиков класса энопептинов». ХимМедХим . 1 (7): 689–693. дои : 10.1002/cmdc.200600055 . ПМИД 16902918 . S2CID 36525372 .

[13] Карни, Дэниел В.; Шмитц, Карл Р.; Труонг, Джонатан В.; Зауэр, Роберт Т.; Селло, Джейсон К. (2014). «Ограничение конформационной динамики циклических ацилдепсипептидных антибиотиков улучшает их антибактериальную активность» . Журнал Американского химического общества . 136 (5): 1922–1929. дои : 10.1021/ja410385c . ПМК 4004210 . ПМИД 24422534 .

[14] Ли, Цзе Джек (2021), «Реакция Пассерини» , Реакция имени , Чам: Springer International Publishing, стр. 424–426, doi : 10.1007/978-3-030-50865-4_115 , ISBN 978-3-030-50864-7 , получено 26 октября 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]