Бис-оксадиазол

Бис-оксадиазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК [3,3'-би-1,2,4-оксадиазол]-5,5'-диилбис(метилен)динитрат
	Другие имена Бис(1,2,4-оксадиазол)бис(метилен)динитрат ; Бис-изоксазол-бис-метилендинитрат ; БИДН ;
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	139033609 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID601336410 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 4 Н 6 О 8
Молярная масса	288.132 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Бис-оксадиазол , или более формально известный как бис(1,2,4-оксадиазол)бис(метилен)динитрат, представляет собой нитрованное гетероциклическое соединение семейства оксадиазолов . ^{[ 1 ]}

Бис-оксадиазол родственен тетранитрату бис-изоксазола (BITN), который был разработан в Исследовательской лаборатории армии США (ARL). Благодаря высокому содержанию азота эти соединения способны выделять большой объем очень стабильного N ₂ . ^{[ 2 ]} Это взрывчатое вещество, отлитое из расплава, которое потенциально является более мощной и экологически чистой альтернативой тротилу . ^{[ 3 ]}

Синтез

Глиоксаль конденсируется с гидроксиламином с образованием диаминоглиоксима (ДАГ). Обработка ДАГ метилгликолятом в присутствии основания при высокой температуре дает бис(1,2,4-оксадиазол). ^{[ 4 ]}

Замена на ТНТ

Тротил является привлекательным взрывчатым веществом, поскольку его можно отливать из расплава. Низкая температура плавления около 80 °C и высокая температура разложения 295 °C позволяют производителям безопасно заливать тротил в формы. При производстве тротила образуются опасные отходы, например, красная и розовая вода . ^{[ 1 ]}

Бис-оксадиазол, который также можно отливать из расплава, примерно в 1,5 раза мощнее тротила, но при этом образует менее опасные отходы. ^{[ 1 ]}

Физические свойства бис-оксадиазола по сравнению с тротилом ^{[ 4 ]}
Физическая собственность	бис-оксадиазол	ТНТ
Температура начала плавления	84,5 °С	80,4 °С
Температура начала разложения	183,4 °С	295,0 °С
Плотность получена на основе рентгеновских данных.	1,832 г см ⁻³	1,65 г см ⁻³
Давление детонации	29,4 ГПа	20,5 ГПа
Скорость детонации	8180 мс ⁻¹	6950 мс ⁻¹
Молярная энтальпия образования	-79,4 кДж моль ⁻¹	-59,3 кДж моль ⁻¹

Основной проблемой при производстве бис-оксадиазола является его низкий выход. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Беннетт, Джей (2 июля 2018 г.). «Прощай, ТНТ, в городе новая взрывчатка» . Популярная механика . Проверено 2 августа 2018 г.
^ МакНелли, Дэвид (3 мая 2016 г.). «Армейские учёные синтезируют высокоэффективный энергетический материал» . Середина . Архивировано из оригинала 2 августа 2018 года . Проверено 2 августа 2018 г.
^ «ТНТ могут уйти на пенсию после 116 лет работы» . Физика.орг . 14 июня 2018 г. . Проверено 2 августа 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Джонсон, Эрик; Сабатини, Джесси; Чавес, Дэвид; Сауса, Росарио; Берд, Эдвард; Вингард, Лия; Гусман, Пабло (2018). «Бис(1,2,4-оксадиазол)бис(метилен)динитрат: высокоэнергетическое взрывчатое вещество, отливаемое в расплаве, и энергичный пластифицирующий ингредиент топлива». Исследования и разработки органических процессов . 22 (6): 736–740. дои : 10.1021/acs.oprd.8b00076 . ОСТИ 1484644 .
^ Хэлфорд, Бетани (5 июня 2018 г.). «Двойной оксадиазол может заменить тротил» . c&en . Проверено 2 августа 2018 г.

[Bennett_2018-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Беннетт, Джей (2 июля 2018 г.). «Прощай, ТНТ, в городе новая взрывчатка» . Популярная механика . Проверено 2 августа 2018 г.

[2] МакНелли, Дэвид (3 мая 2016 г.). «Армейские учёные синтезируют высокоэффективный энергетический материал» . Середина . Архивировано из оригинала 2 августа 2018 года . Проверено 2 августа 2018 г.

[3] «ТНТ могут уйти на пенсию после 116 лет работы» . Физика.орг . 14 июня 2018 г. . Проверено 2 августа 2018 г.

[Johnson_2018-4] Перейти обратно: ^а ^б Джонсон, Эрик; Сабатини, Джесси; Чавес, Дэвид; Сауса, Росарио; Берд, Эдвард; Вингард, Лия; Гусман, Пабло (2018). «Бис(1,2,4-оксадиазол)бис(метилен)динитрат: высокоэнергетическое взрывчатое вещество, отливаемое в расплаве, и энергичный пластифицирующий ингредиент топлива». Исследования и разработки органических процессов . 22 (6): 736–740. дои : 10.1021/acs.oprd.8b00076 . ОСТИ 1484644 .

[5] Хэлфорд, Бетани (5 июня 2018 г.). «Двойной оксадиазол может заменить тротил» . c&en . Проверено 2 августа 2018 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]