Communesin b
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 e , 4 e ) -1-{(3a r , 8a r , 13b r , 16a s , 17 с ) -17-[(2 r ) -3,3-диметилоксиран-2-ил] -9-метил -2,3,8a, 9,14,15-гексагидро-8 ч -13,16-метанобензо [ c ] индоло [3,2- j ] пирроло [3,2- е ] [2,6] Нафтиридин-1 (16a h ) -ил} hexa-2,4-dien-1-one | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 32 H 36 N 4 O 2 | |
| Молярная масса | 508.666 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Communesin B представляет собой цитотоксическое химическое соединение, выделенное из штаммов Penicillium, обнаруженных на морской водоросли Ulva intestinalis . [ 1 ] [ 2 ] Он демонстрирует цитотоксичность in vitro против карциномы легких человека, карциномы предстательной железы, колоректальной карциномы, аденокарциномы шейки матки и клеточных линий аденокарциномы молочной железы . [ 3 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Communesin B является димерным индольным алкалоидом с гексадиеноильной частью, возникающим из -за синтеза поликетида . [ 4 ] Биосинтез начинается с двух молекул L -триптофан, обрабатываемых различными путями. Первый путь включает в себя шаг декарбоксилирования, катализируемый CNSB для получения триптамина. Второй путь запускает синтез 4 -л -диметиловой триптофан с помощью CNSF с последующей дальнейшей обработкой CNSA и CNSD с образованием aurantioclavine. [ 4 ] Эти два индолевых фрагмента объединяются через радикальную окислительную связь с помощью CNSC, фермента цитохрома P450 , чтобы сформировать каркас-каркас коммунина алкалоидов. [ 5 ] CNSE переносит метильную группу в индольный азот, а CNSJ создает эпоксидное кольцо на диметилализированном заместителе от кольцевой структуры с образованием коммунина I. [ 6 ] Отдельно, CNSI синтезирует гексадиеноильную группу с использованием ацетил-КоА в качестве стартового материала и расширяет ее двумя единицами малонил-КоА. [ 6 ] Затем CNSK выполняет N-ацилирование с помощью CNSI-синтезированной гексадиенойл-цепи, чтобы сформировать коммунезин B. [ 6 ]
![Биосинтез коммунезина B. Репродукция рисунка 18 от Wei X, Wang W, Matsuda Y (2002). [4]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Communesin_B_Biosynthesis_Edited.png/600px-Communesin_B_Biosynthesis_Edited.png)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Crawley SL, Funk RL (сентябрь 2003 г.). «Синтетический подход к номофунгину/коммунину B». Органические буквы . 5 (18): 3169–3171. doi : 10.1021/ol034407v . PMID 12943379 .
- ^ Николетти Р., Тринконе А (февраль 2016 г.). «Биоактивные соединения, производимые штаммами Penicillium и Talaromyces из морского происхождения» . Морские лекарства . 14 (2): 37. doi : 10.3390/md14020037 . PMC 4771990 . PMID 26901206 .
- ^ Помпео, Мэтью М.; Че, Хайме Х.; Movassaghi, Mohammad (2019-09-11). «Общий синтез и противораковая активность всех известных алкалоидов коммуна и связанных с ними производных» . Журнал Американского химического общества . 141 (36): 14411–14420. doi : 10.1021/jacs.9b07397 . ISSN 0002-7863 . PMC 6743222 . PMID 31422662 .
- ^ Jump up to: а беременный в Вей Х, Ван В.Г., Мацуда Y (март 2022 г.). «Пути разветвления и сходящегося в биосинтезе натурального продукта грибкового натурального продукта» . Грибковая биология и биотехнология . 9 (1): 6. doi : 10.1186/s40694-022-00135-w . PMC 8902786 . PMID 35255990 .
- ^ Помпео М.М., Чея Дж. Х., Мочасаги М (сентябрь 2019). «Общий синтез и противораковая активность всех известных алкалоидов коммуна и связанных с ними производных» . Журнал Американского химического общества . 141 (36): 14411–14420. doi : 10.1021/jacs.9b07397 . PMC 6743222 . PMID 31422662 .
- ^ Jump up to: а беременный в Лин Х.К., Чиу Г., Чуи Й.Х., МакМахон Т.К., Сюй В., Гарг Н.К., Тан Ю (март 2015 г.). «Объяснение краткого биосинтетического пути коммунезин -индольных алкалоидов» . Angewandte Chemie . 54 (10): 3004–3007. doi : 10.1002/anie.201411297 . PMC 4409825 . PMID 25571861 .