E – Z Обозначение

E - Z Конфигурация , или E - Z соглашение , является ИЮПАК предпочтительным методом для описания абсолютной стереохимии двойных связей в органической химии . Это расширение обозначения цис - транс -изомеров (описывающее только относительную стереохимию ), которое можно использовать для описания двойных связей, имеющих два, три или четыре заместителя . Обозначения E и Z используются только в том случае, если соединение не имеет двух одинаковых заместителей.

Следуя правилам приоритета Кана-Ингольда-Прелога (правила CIP), каждому заместителю в двойной связи присваивается приоритет, затем сравниваются положения более высокого из двух заместителей на каждом атоме углерода друг с другом. Если две группы с более высоким приоритетом находятся по разные стороны двойной связи ( транс друг к другу), связи присваивается конфигурация E (от entgegen , Немецкий: [ɛntˈɡeːɡən] , немецкое слово, означающее «противоположный»). Если две группы с более высоким приоритетом находятся по одну сторону двойной связи ( цис друг к другу), связи присваивается конфигурация Z (от zusammen , Немецкий: [tsuˈzamən] , немецкое слово, означающее «вместе»).


( Е )-Бут-2-ен		( Z )-Бут-2-ен

Буквы E и Z традиционно печатаются курсивом , в круглых скобках и отделяются от остального имени дефисом . Они всегда печатаются заглавными буквами (не строчными и не маленькими ), но не составляют первую букву названия правил использования заглавных букв в английском языке (как в примере выше).

Другой пример: правила CIP отдают брому более высокий приоритет, чем хлору, и более высокий приоритет хлору, чем водороду, отсюда и следующая (возможно, нелогичная) номенклатура.


( E )-1-Бром-1,2-дихлорэтен		( Z )-1-Бром-1,2-дихлорэтен

Для органических молекул с несколькими двойными связями иногда необходимо указать расположение алкена для каждого E или Z. символа Например, химическое название алитретиноина — (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-1-циклогексенил)нона-2,4, 6,8-тетраеновая кислота, что указывает на то, что алкены, начинающиеся с положений 2, 4 и 8, представляют собой E а алкены, начинающиеся с положения 6, представляют собой Z. ,

Неопределенная еновая стереохимия

Префикс « E / Z- » может использоваться для обозначения неопределенности в отношении E- или Z-изомеров еновой связи. Для графических представлений волнистые одинарные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неуказанной стереохимии или смеси изомеров (как в случае с тетраэдрическими стереоцентрами). Иногда использовалась перекрестная двойная связь; больше не считает его приемлемым стилем для общего использования ИЮПАК , но все еще может потребоваться компьютерному программному обеспечению. ^{[ 1 ]}

См. также

Ссылки

^ Бречер, Джонатан (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (Рекомендации ИЮПАК 2006 г.)» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 78 (10): 1897–1970. дои : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .

Панико, Р.; Пауэлл, Вашингтон; Ричер, Дж.С., ред. (1993). «Рекомендация 7.1.2» . Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . ИЮПАК / Блэквелл Сайенс . ISBN 0-632-03488-2 .

[IUPAC-2006-1] Бречер, Джонатан (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (Рекомендации ИЮПАК 2006 г.)» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 78 (10): 1897–1970. дои : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .

[ 1 ]