Нафтол красный

Не путать с 2-нафтоловым красным .

Нафтол красный

Имена
Название ИЮПАК 4-(2-(4-карбамоилфенил)гидразоно)-N- ( 2-этоксифенил)-3-оксо-3,4-дигидронафталин-2-карбоксамид
Другие имена КИ 12475; CI Пигмент Красный 170
Идентификаторы
Номер CAS	2786-76-7  И
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХимическийПаук	4514376  И
Информационная карта ECHA	100.018.645
ПабХим CID	5359812
НЕКОТОРЫЙ	54О6ПК8790  И
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7029243
показывать ИнЧИ InChI=1S/C26H22N4O4/c1-2-34-22-10-6-5-9-21(22)28-26(33)20-15-17-7-3-4-8-19(17)23(24(20)31)30-29-18-13-11-16(12-14-18)25(27)32/h3-15,29H,2H2,1H3,(H2,27,32)(H,28,33)/b30-23- Y Key: PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N Y
показывать УЛЫБКИ O=C1C(C(NC2=CC=CC=C2OCC)=O)=CC3=CC=CC=C3/C1=N/NC4=CC=C(C(N)=O)C=C4
Характеристики
Химическая формула	С 26 Н 22 Н 4 О 4
Молярная масса	454.486  g·mol −1
Плотность	1,317 г/мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Y   проверить ( что такое  И Н  ?) Ссылки на инфобоксы

Нафтоловый красный (пигмент красный 170 или PR170) — органический пигмент, широко используемый в автомобильных покрытиях и покраске.

Его получают синтетически путем превращения п-аминобензамида в соответствующее соединение диазония с последующим сочетанием с (2-этокси)анилидом 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты (предшественник красителя «Нафтол AS-PH»).

В твердом состоянии образуется гидразо- таутомер и существует несколько кристаллических структур. В исходном α- полиморфе молекулы расположены «елочкой» с обширными водородными связями. Полиморф φ более плотный и стабильный, его производят в промышленных масштабах путем термической обработки в воде при температуре 130 °C под давлением. На этом этапе молекулы плоские и расположены слоями. обширные водородные связи Внутри слоя существуют , но между слоями единственными взаимодействиями являются силы Ван-дер-Ваальса . Плотные кристаллические структуры предпочтительны для пигментов, используемых в покрытиях, поскольку в случае фотохимического разложения фрагменты фиксируются на месте и способны рекомбинировать. Исследования показывают, что при замене этоксигруппы в этом соединении на метоксигруппу кристаллическая структура становится менее стабильной, а при конечном применении цвет легче тускнеет. Тщательным подбором заместителей можно оптимизировать кристаллическую структуру и улучшить оптические свойства. ^[1] .

Ссылки

1. ^ Кристаллические структуры пигмента красного 170 и его производных, определенные методом порошковой рентгеновской дифракции Мартин У. Шмидт, Детлеф В.М. Хофманн, Кристиан Бухсбаум, Ханс Иоахим Мец, Angewandte Chemie International Edition , том 45, выпуск 8, страницы 1313–1317, 2006 г. Аннотация