10-гидрокси ликоподий алкалоиды

10 -гидрокси ликоподий алкалоиды , которые включают 10-гидроксиликоподин, деацетилпаникулин и паникулин, представляют собой серию натуральных продуктов, выделенных из чилийского клуба Moss Lycopodium Confertum . Деацетилпаникулин и паникулин также выделяли из ликоподий paniculatum . ^{[ 1 ]}

Алкалоиды ликоподий , представляют интерес из -за их биологической активности и уникальных скелетных характеристик ^{[ 2 ]} Тем не менее, многие соединения в этом классе не были хорошо изучены. ^{[ 3 ]}

Синтез

Первый энантиоселективный синтез 10-гидроксиликоподина, деацетилпаникулина и паникулина был опубликован в 2013 году. Два шага с затратами на кольцевые склады были выполнены с помощью органокаталитической реакции Михаила и Lewis кислоты катализированной реакции . ^{[ 4 ]} Влияние стереохимии C10 на добавление Michael на построение связи C7 - C12 и на циклизацию Маннича было исследовано недавно. ^{[ 5 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Муньос, Орландо М.; Кастильо, М.; Сан -Фелисиано, А. (январь 1990 г.). «ЯМР с высоким разрешением паникулиновых и родственных ликоподиумных соединений». Журнал натуральных продуктов . 53 (1): 200–203. doi : 10.1021/np50067a032 .
^ «Ликоподин и алкалоиды Lycopodium» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-03 . Получено 2013-08-11 . Обновление мертвой ссылки нуждается в обновлении
^ Саха, Мринмой; Картер, Рич Г. (2024-07-05). «Ликоподий алкалоиды: внутримолекулярный подход к реакции Майкла» . Синлетт (на немецком языке). 28 (17): 2212–2229. doi : 10.1055/s-0036-15888851 . ISSN 0936-5214 .
^ Саха, Мринмой; Картер, Рич Г. (февраль 2013 г.). «На пути к единому подходу к ликоподинам: синтез 10-гидроксиликоподина, деацетилпаникулина и паникулина» . Органические буквы . 15 (4): 736–739. doi : 10.1021/ol303272w . PMC 3616490 . PMID 23384410 .
^ Саха, Мринмой; Ли, Синь; Коллетт, Натан Д.; Картер, Рич Г. (июнь 2016 г.). «Единый синтез 10-оксигенированных ликоподий алкалоидов: влияние C10-стереохимии на реакционную способность». J Org Chem . 81 (14): 5963–5980. doi : 10.1021/acs.joc.6b00900 . PMID 27353498 .

[Lycopodium-1] Муньос, Орландо М.; Кастильо, М.; Сан -Фелисиано, А. (январь 1990 г.). «ЯМР с высоким разрешением паникулиновых и родственных ликоподиумных соединений». Журнал натуральных продуктов . 53 (1): 200–203. doi : 10.1021/np50067a032 .

[2] «Ликоподин и алкалоиды Lycopodium» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-03 . Получено 2013-08-11 . Обновление мертвой ссылки нуждается в обновлении

[3] Саха, Мринмой; Картер, Рич Г. (2024-07-05). «Ликоподий алкалоиды: внутримолекулярный подход к реакции Майкла» . Синлетт (на немецком языке). 28 (17): 2212–2229. doi : 10.1055/s-0036-15888851 . ISSN 0936-5214 .

[Lycopodines-4] Саха, Мринмой; Картер, Рич Г. (февраль 2013 г.). «На пути к единому подходу к ликоподинам: синтез 10-гидроксиликоподина, деацетилпаникулина и паникулина» . Органические буквы . 15 (4): 736–739. doi : 10.1021/ol303272w . PMC 3616490 . PMID 23384410 .

[10-Hydroxy_Lycopodium_alkaloids-5] Саха, Мринмой; Ли, Синь; Коллетт, Натан Д.; Картер, Рич Г. (июнь 2016 г.). «Единый синтез 10-оксигенированных ликоподий алкалоидов: влияние C10-стереохимии на реакционную способность». J Org Chem . 81 (14): 5963–5980. doi : 10.1021/acs.joc.6b00900 . PMID 27353498 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]