Призманес
Призманы соединений , — класс углеводородных состоящих из призмообразных многогранников с различным числом сторон на многоугольном основании. С химической точки зрения это серия конденсированных циклобутановых колец ( ладдеран с полностью цис- /полностью -син -геометрией), которые закручиваются, соединяя свои концы и образуя полосу с циклоалкановыми краями. Их химическая формула: (C 2 H 2 ) n , где n — количество циклобутановых сторон (размер циклоалканового основания), и это число также составляет основу системы номенклатуры внутри этого класса. Первые несколько химикатов этого класса:
| Структуры |  |  |  |  |
|---|---|---|---|---|
| Общее имя | Призмейн [3]Призман Трипризмейн | Кубинский ( предпочтительно ) [4]Призман Тетрапризмаман | [5]Призман Пентапризмана | [6]Призман Гексапризман |
| Химическая формула | (С 2 Н 2 ) 3 C6HC6H6 | (С 2 Н 2 ) 4 С 8 Ч 8 | (С 2 Н 2 ) 5 С 10 Ч 10 | (С 2 Н 2 ) 6 С 12 Ч 12 |
| номенклатура ИЮПАК | Tetracyclo[2.2.0.0 2,6 .0 3,5 ]hexane | Pentacyclo[4.2.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ]octane | hexacyclo[4.4.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 .0 7,10 ]decane | heptacyclo[6.4.0.0 2,7 .0 3,6 .0 4,11 .0 5,10 .0 9,12 ]dodecane |
| 3D-модели [1] | трипризмаман | Кубинский | пентапризменный | шестипризменный |
Трипризман, тетрапризман и пентапризман были синтезированы и изучены экспериментально, а многие высшие члены ряда изучены с использованием компьютерных моделей . Первые несколько членов действительно имеют геометрию правильной призмы с плоскими n -угольными основаниями. Однако по мере того , как n становится все более большим, эксперименты по моделированию показывают, что высокосимметричная геометрия больше не является стабильной, и молекула искажается в менее симметричные формы. Одна серия экспериментов по моделированию показала, что, начиная с [11]призмы, форма правильной призмы не является стабильной геометрией. Например, структура [12]призмана будет иметь скрученную циклобутановую цепь с додекагональными основаниями. неплоскими и непараллельными [2] [3] [4]
Невыпуклые призманы
[ редактировать ]
Для больших размеров основания некоторые циклобутаны могут быть сплавлены друг с другом, образуя невыпуклое многоугольное основание. Это геометрические изомеры призманов. Два изомера [12]призмана, которые были изучены с помощью вычислений, названы гельветаном и израэланом, в зависимости от звездообразной формы колец, образующих их основания. [5] Это было исследовано вычислительно после того, как первоначально было предложено как первоапрельская шутка. Их названия отсылают к формам, встречающимся на флагах Швейцарии и Израиля соответственно.
Полипризманы
[ редактировать ]
Полипризманы состоят из нескольких призм, сложенных друг на друга. [6] Углероды на каждом промежуточном уровне — n -угольных основаниях, где призманы сливаются друг с другом, — не имеют присоединенных к ним атомов водорода.
Связанные структуры
[ редактировать ]
Астераны содержат мостик метиленовой группы на каждом крае между двумя n -гоновыми основаниями. Таким образом, каждая сторона представляет собой циклогексан, а не циклобутан.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ПабХим» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 20 сентября 2019 г.
- ^ Грибанова, Т.Н.; Миняев, Р.М.; Минкин, В.И. (2007). «Квантово-химическое исследование структуры и стабильности [ n ]-призманов и [ n ]-астеранов». Российский журнал органической химии . 43 (8): 1144–1150. дои : 10.1134/S107042800708009X . S2CID 97458519 .
- ^ Симмёдзу, Теро; Ногита, Рики; Акита, Мотоки; Лим, Чалтак (2003). «23. Фотохимические подходы к синтезу [н] призманов». В Хорспуле, Уильям Х.; Ленчи, Франческо (ред.). Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии, тома 1 и 2, второе издание . ЦРК Пресс. ISBN 9780203495902 .
- ^ Аллинджер, Норман Л .; Итон, Филип Э. (1983). «Геометрия пентапризманы и гексапризманы, идеи молекулярной механики». Буквы тетраэдра . 24 (35): 3697–3700. дои : 10.1016/S0040-4039(00)94512-X .
- ^ Ван, Синь; Лау, Кай-Чунг; Ли, Вай-Ки (2009). «Структура и свойства закрытых лесдеранов C 24 H 24 , ладдерсиланов Si 24 H 24 и их азотсодержащих изоэлектронных эквивалентов: исследование G3 (MP2)». Дж. Физ. хим. А. 113 (14): 3413–3419. Бибкод : 2009JPCA..113.3413W . дои : 10.1021/jp900161s . ПМИД 19296633 .
- ^ Миняев Руслан М.; Минкин Владимир Иванович; Грибанова Татьяна Н.; Стариков Андрей Георгиевич; Хоффманн, Роальд (2003). «Поли [ n ] призманы: семейство стабильных клеточных структур с полуплоскими углеродными центрами». Дж. Орг. Хим . 68 (22): 8588–8594. дои : 10.1021/jo034910l . ПМИД 14575490 .