Проекция Ньюмана
| Молекула бутана в синклинальной (-sc) конформации. | ||
 |  |  |
| козла проекция | Ньюман проекция | 3D-структура |
Проекция Ньюмана — это рисунок, который помогает визуализировать трехмерную структуру молекулы. [1] Чаще всего эта проекция направлена на связь углерод-углерод, что делает ее очень полезным способом визуализации стереохимии алканов. Проекция Ньюмана визуализирует конформацию химической связи спереди назад, при этом передний атом представлен пересечением трех линий (точка), а задний атом - кругом. Передний атом называется проксимальным , а задний атом — дистальным . Этот тип изображения ясно иллюстрирует особый двугранный угол между проксимальными и дистальными атомами. [2]
Эта проекция названа в честь американского химика Мелвина Спенсера Ньюмана , который представил ее в 1952 году как частичную замену проекций Фишера , которые неспособны правильно представлять конформации и, следовательно, конформеры . [3] [4] Этот стиль диаграммы является альтернативой козловой проекции , которая рассматривает углерод-углеродную связь под косым углом, или стилю клина и штриха, такому как проекция Натта . Эти другие стили могут указывать на связь и стереохимию , но не на столько конформационных деталей.
Проекцию Ньюмана также можно использовать для изучения циклических молекул . [3] например, стула циклогексана конформация :
 |  |  |
| Структура связующей линии | Проекция Ньюмана | 3D-структура |
Из-за свободного вращения вокруг одинарных связей существуют различные конформации одной молекулы. [1] Для каждой химической связи можно нарисовать до шести уникальных конформаций. Каждая конформация рисуется поворотом проксимального или дистального атома на 60 градусов. Из этих шести конформаций три будут находиться в шахматной конформации, а остальные три будут в затменной конформации. Эти шесть конформаций можно представить на диаграмме относительной энергии.
Кажется, что в шахматной проекции окружающие виды находятся на равном расстоянии друг от друга. Этот тип конформации имеет тенденцию испытывать как анти-, так и бестактное взаимодействие. [5] Анти-взаимодействия относятся к молекулам (обычно одного типа), расположенным точно напротив друг друга под углом 180 ° в проекции Ньюмана. [5] Взаимодействия Гоша относятся к молекулам (также обычно одного типа), находящимся под углом 60 ° друг к другу по проекции Ньюмана. Анти-взаимодействия испытывают меньшую стерическую нагрузку, чем гош-взаимодействия, но оба испытывают меньшую стерическую нагрузку, чем затменная конформация. [5]
Кажется, что в затменной проекции окружающие виды находятся почти друг на друге. На самом деле эти виды расположены на одной линии друг с другом, но нарисованы слегка в шахматном порядке, чтобы облегчить форматирование проекции на бумагу. Эти типы конформаций обычно имеют более высокую энергию из-за повышенной деформации связей. [1] Однако это напряжение может быть несколько ниже, если водород затмевается более крупным видом, в отличие от двух крупных видов, затмевающих друг друга. [1]
См. также
[ редактировать ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Валки, Мелисса (26 июля 2021 г.). «Проекции Ньюмана» . ХимТок . Проверено 18 ноября 2022 г.
- ^ Мосс, врач общей практики (1 января 1996 г.). «Основная терминология стереохимии (Рекомендации ИЮПАК 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2193–2222. дои : 10.1351/pac199668122193 . ISSN 1365-3075 . S2CID 98272391 .
- ^ Перейти обратно: а б Ньюман, М.С. (1955). «Обозначение для изучения некоторых стереохимических проблем». Журнал химического образования . 32 (7): 344. Бибкод : 1955ЖЧЭд..32..344Н . дои : 10.1021/ed032p344 . ISSN 0021-9584 .
- ^ Ньюман, Миссисипи. Записывать. хим. прогр. (Научная библиотека Кресге-Хукера) 1952 , 13 , 111.
- ^ Перейти обратно: а б с «3.4.1. Прогнозы Ньюмана» . Химия LibreTexts . 16 июня 2015 г. Проверено 18 ноября 2022 г.