Тривинилбороксин
 | Эта статья - сирота , так как никакие другие статьи не ссылаются на нее . Пожалуйста, представите ссылки на эту страницу из соответствующих статей ; Попробуйте инструмент Find Link для предложений. ( Август 2024 г. ) |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
2,4,6-трис (этенил) -1,3,5,2,4,6-триоксатриборин
| |
| Другие имена
Тривинилбороксин, триэтенилбороксин, 2,4,6-тривинил-1,3,5,2,4,6-триоксатриборин, 2,4,6-тривинилциклотрибороксан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.201.208 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 9 B 3 O 3 | |
| Молярная масса | 161.57 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,89 г/мл |
| Точка кипения | 114 ° C (237 ° F; 387 K) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
легковоспламеняющийся |
| GHS Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P330 , P332+P317, P337+P3217, P321, P332, P3217, P321, P332, P332, P317, P321, P3321, P3330, P3332+P337, P321, P332, P330, P332+P317 , P317, P321 , P330, P332+P317 , P31, P321 , стр. P403+P233 , P405 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Тривинилбороксин является организмом органоборона , состоит из шестичленного кольца с атомами бора и кислорода, с виниловыми группами, прикрепленными к каждому атому бора. Это синтетический эквивалент виниловой боиновой кислоты в реакции Suzuki .
Тривинилбороксин может быть получен из триметил -бората и винилмагний бромид, но его изоляция затруднена из -за его быстрой полимеризации [ 2 ]
Приложения
[ редактировать ]Тривинилбороксин обычно используется в органической химии для получения стирола производных реакцией Suzuki . [ 3 ] Тем не менее, тривинилбороксин быстро разлагается с полимеризацией во время хранения, что затрудняет использование в лабораторной практике.
Реакции в присутствии ацетата меди (II) с тривинилбороксином приводят к образованию виниловых эфиров. [ 4 ]
комплекс тривинилбороксина с пиридином При органическом синтезе часто используется (реагент О'Ши). Этот комплекс представляет собой твердое вещество, которое может храниться нетронутым при низких температурах (-20 ° C) без признаков разложения. Реагент О'Ши также используется для синтеза виниловозамещенного Гетероциклические соединения . [ 5 ]
Приготовление орто -замещенных стих с использованием тривинилбороксинового пиридинового комплекса имеет практическое значение, например, по таким образом, можно получить бензо -фринг -кольца. [ 6 ] Кроме того, орто -замещенные производные стирола являются важными веществами для производства полимерных материалов. Традиционные методы генерации стих обычно включают обезвоживание в кислых условиях или элиминацию в основных условиях для формирования двойной связи.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Тривинилбороксин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Бауэр, Джон Ф.; Уильямс, Эндрю Дж.; Вудворд, Ханна Л.; Стето, Питер; Лоуренс, Рон М.; Галлахер, Тимоти (2007). «Реакционная способность циклических сульфамидатов в направлении фосфоната-стабилизированных inolates: синтез и применение α-фосфоновых лактамов». Органическая и биомолекулярная химия . 5 (16): 2636–2644. doi : 10.1039/b706315f . PMID 18019539 .
- ^ Коулман, Клэр М.; О'Ши, Донал Ф. (1 апреля 2003 г.). «Новая методология добавления органолита к различным функционализированным индолес». Журнал Американского химического общества . 125 (14): 4054–4055. doi : 10.1021/ja034283h . PMID 12670219 .
- ^ Стадерини, Маттео; Гамбарделла, Алессия; Lilienkampf, Аннамария; Брэдли, Марк (1 июня 2018 г.). «Тетразино-лабильная виниловая эфирная бензилоксикарбонильная группа защиты (VEZ): ортогональный инструмент для химии твердофазных пептидов» (PDF) . Органические буквы . 20 (11): 3170–3173. doi : 10.1021/acs.orglett.8b00898 . PMID 29791161 .
- ^ Майлз, Тимоти Дж.; Эксен, Джеффри М.; Барфут, Кристофер; Брукс, Джеральд; Браун, Памела; Чен, Дунжао; Даббс, Стивен; Дэвис, Дэвид Т.; Дауни, Дэвид Л.; Эйриш, Сюзанна; Галлахер, Тимоти; Гиордано, Илария; Гвинн, Майкл Н.; Хеннесси, Алан; Гувер, Дженнифер; Хуан, Цзяньчжонг; Джонс, Грэм; Марквелл, Роджер; Миллер, Уильям Х.; Минторн, Элизабет А.; Риттенхаус, Стивен; Seefeld, Mark; Пирсон, Нил (2011). «Новые аминопиперидины как мощные антибактериальные, нацеленные на бактериальные топоизомеразы типа IIA». Биоорганические и лекарственные химические письма . 21 (24): 7489–7495. doi : 10.1016/j.bmcl.2011.09.117 . PMID 22047689 .
- ^ Керинс, Фергал; О'Ши, Донал Ф. (2002). «Генерация замещенных стихов через перекрестную связь арил-галогенидов Suzuki с 2,4,6-тривинилциклотрибороксаном». Журнал органической химии . 67 (14): 4968–4971. doi : 10.1021/jo020074o .