хлортолуол
Хлоротолуены представляют собой арилхлориды на основе толуола, в которых по крайней мере один ароматический атом водорода заменен атомом хлора . Они имеют общую формулу C 7 H 8– n Cl n , где n = 1–5 – число атомов хлора.
Монохлортолуол
[ редактировать ]Монохлортолуолы – это хлортолуолы, содержащие один атом хлора. Существует три изомера, каждый имеет формулу C 7 H 7 Cl.
Характеристики
[ редактировать ]Изомеры различаются расположением хлора, но имеют одинаковую химическую формулу. Все они имеют очень схожие температуры кипения, хотя п -хлортолуол имеет гораздо более высокую температуру плавления из-за более плотной кристаллической структуры.
| Изомеры монохлортолуола | ||||
|---|---|---|---|---|
| Общее имя | о -хлортолуол | м -хлортолуол | п -хлортолуол | |
| Структура | 
|
|
| |
| Систематическое название | 1-хлор-2-метилбензол | 1-хлор-3-метилбензол | 1-хлор-4-метилбензол | |
| Молекулярная формула | C 7 H 7 Cl (C 6 H 4 ClCH 3 ) | |||
| Молярная масса | 126.586 g/mol | |||
| Появление | бесцветная жидкость | |||
| Номер CAS | [95-49-8] | [108-41-8] | [106-43-4] | |
| Характеристики | ||||
| Плотность и фаза | 1,073 г/мл, жидкость | 1,072 г/мл, жидкость | 1,069 г/мл, жидкость | |
| Растворимость в воде | практически нерастворимый | |||
| Другие растворимости | Растворим в неполярных растворителях, таких как ароматические углеводороды. | |||
| Температура плавления | -35 ° C (-31 ° F; 238 К) | -47 ° C (-52,6 ° F; 226 К) | 7 ° С (44,6 ° F; 280 К) | |
| Точка кипения | 159 ° С (318,2 ° F; 432 К) | 162 ° С (323,6 ° F; 435 К) | 162 ° С (323,6 ° F; 435 К) | |
| Магнитная восприимчивость | -81,98 х 10 −6 см 3 /моль | -80,07 х 10 −6 см 3 /моль | -80,07 х 10 −6 см 3 /моль | |
Бензилхлорид представляет собой изомер, в котором хлор замещен на один из атомов водорода метильной группы толуола , и его иногда называют α-хлортолуолом.
Подготовка
[ редактировать ]Лабораторный путь получения 2- и 4-хлортолуола идет от 2- и 4- толуидинов (т.е. 2- и 4-аминотолуола). Эти соединения диазотируют с последующей обработкой хлористой медью. [1] В промышленности диазониевый метод используется для 3-хлортолуола. Промышленный путь получения 2- и 4-хлортолуола предполагает прямую реакцию толуола с хлором. Более ценный 4-хлортолуол отделяют от 2-хлортолуола перегонкой. Дистилляцию нельзя применить для отделения 3-хлортолуола от 4-хлортолуола. [2]
Использование
[ редактировать ]2- и 4-хлортолуол являются предшественниками соответствующих бензилхлорида (ClC 6 H 4 CH 2 Cl), бензальдегида (ClC 6 H 4 CHO) и бензоилхлорида (ClC 6 H 4 C(O)Cl). [3] 2- и 4-хлортолуолы превращаются в 2-хлорбензонитрил и 4-хлорбензонитрил соответственно. [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ CS Marvel и SM McElvain (1923). «о-хлортолуол и п-хлортолуол». Органические синтезы . 3 : 33. дои : 10.15227/orgsyn.003.0033 .
- ^ Бек, Уве; Лёзер, Экхард (2011). «Хлорированные бензолы и другие хлорированные ароматические углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o03 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Бек, Уве; Лёзер, Экхард (2011). «Хлорированные бензолы и другие хлорированные ароматические углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o03 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730 .