Бропиримин

Бропиримин
Клинические данные
Код ATC	никто ;
Идентификаторы
	показывать Имя IUPAC
Номер CAS	56741-95-8 ;
Chemspider	58914 ;
НЕКОТОРЫЙ	J57CTF25XJ ;
Химический	Cheml37387 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID5046803 ;
Echa Infocard	100.231.001
Химические и физические данные
Формула	C 10 H 8 Br N 3 O
Молярная масса	266.098 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать Улыбается
	показывать Дюймы

Бропиримин является экспериментальным препаратом с противораковыми и противовирусными свойствами. ^{[ Цитация необходима ]} Это перорально эффективный иммуномодулятор , который испытывается при раке мочевого пузыря . ^{[ 1 ]}

Синтез

Для первого шага Дианион из полуэлемента с малоновой кислотой образуется путем лечения бутиллитом. Ацилирование аниона с бензоил -хлоридом протекает в Карбанионе, что является более нуклеофильным (из -за более высокой плотности заряда). Это трикарбониловое соединение декарбоксилатов при подкислении к β-кетерэфиру. Конденсация гуанидином приводит к пиримидону. NBS -опосредованная бромизация дает бропиримин.

Ссылки

^ Аказа Х , Котаке Т., Мачида Т (август 1998 г.). «Бропиримин, перорально активный противоопухолевый агент для поверхностного рака мочевого пузыря». Европейская урология . 34 (2): 107–10. doi : 10.1159/000019693 . PMID 9693244 . S2CID 46069874 .
^ Skulnick Hi, Weed SD, Eidson EE, Renis HE, Wierenga W, Stringfellow DA (декабрь 1985 г.). «Пиримидиноны. 1. 2-амино-5-хало-6-арил-4 (3H) -пиримидиноны. Индуцирующие интерферон противовирусные агенты». Журнал лекарственной химии . 28 (12): 1864–9. doi : 10.1021/jm00150a018 . PMID 2999405 .
^ Браун Т.Б., Стивенс М.Ф. (1975). «Триазины и родственные продукты. Часть XV. 2,4-диаминопиримидины и 2-аминопиримидин-4 (3H)-1,2,3-бензотриазинильные группы в качестве потенциальных дигидрофолицевых ингибиторов редуктазы». Журнал Химического общества, Печкин Транзакции 1 (11): 1023–8. doi : 10.1039/p19750001023 . PMID 1170192 .
^ Stevens MF, Baig Gu, Gate EN, Wheelhouse RT (апрель 1995 г.). «Структурные исследования биологически активных соединений. Часть 27. Химия иммуномодулирующего агента бропиримина». Противокачурное дизайн лекарств . 10 (3): 215–26. PMID 7748456 .

Эта противоопухолевого или иммуномодулирующего препарата статья является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Аказа Х , Котаке Т., Мачида Т (август 1998 г.). «Бропиримин, перорально активный противоопухолевый агент для поверхностного рака мочевого пузыря». Европейская урология . 34 (2): 107–10. doi : 10.1159/000019693 . PMID 9693244 . S2CID 46069874 .

[2] Skulnick Hi, Weed SD, Eidson EE, Renis HE, Wierenga W, Stringfellow DA (декабрь 1985 г.). «Пиримидиноны. 1. 2-амино-5-хало-6-арил-4 (3H) -пиримидиноны. Индуцирующие интерферон противовирусные агенты». Журнал лекарственной химии . 28 (12): 1864–9. doi : 10.1021/jm00150a018 . PMID 2999405 .

[BrownStevens1975-3] Браун Т.Б., Стивенс М.Ф. (1975). «Триазины и родственные продукты. Часть XV. 2,4-диаминопиримидины и 2-аминопиримидин-4 (3H)-1,2,3-бензотриазинильные группы в качестве потенциальных дигидрофолицевых ингибиторов редуктазы». Журнал Химического общества, Печкин Транзакции 1 (11): 1023–8. doi : 10.1039/p19750001023 . PMID 1170192 .

[4] Stevens MF, Baig Gu, Gate EN, Wheelhouse RT (апрель 1995 г.). «Структурные исследования биологически активных соединений. Часть 27. Химия иммуномодулирующего агента бропиримина». Противокачурное дизайн лекарств . 10 (3): 215–26. PMID 7748456 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]