Гидролиз геминальных галогенидов

Гидролиз геминальных галогенидов представляет собой органическую реакцию . Реагенты представляют собой геминальные дигалогениды с молекулой воды или гидроксид- ионом . В результате реакции образуются кетоны из вторичных галогенидов. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} или альдегиды из первичных галогенидов. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Механизм реакции

Первая часть механизма реакции состоит из обычного нуклеофильного алифатического замещения с образованием гема - галогенгидрина :

R CH(Cl) ₂ + КОН

{\textstyle \longrightarrow }

RCH(OH)Cl + KCl

Оставшийся галогенид является хорошей уходящей группой , и это позволяет вновь созданной гидроксильной группе превратиться в карбонильную группу путем вытеснения галогенида:

RCH(OH)Cl

{\textstyle \longrightarrow }

Перегруппировка дает R-CHO + HCl.

Вариации

Другие функциональные группы могут подвергаться аналогичным реакциям гидролиза. Например, геминальные тригалогениды (например, бензолхлорид ) могут быть частично гидролизованы до ацилгалогенидов (например, бензоилхлорида ) аналогичным способом. ^{[ 5 ]} Дальнейший гидролиз дает карбоновые кислоты .

См. также

Синтез Стивена альдегида

Ссылки

^ Марвел, CS; Сперри, WM (1928). «Бензофенон». Органические синтезы . 8:26 . дои : 10.15227/orgsyn.008.0026 .
^ Понд, штат Нью-Джерси; ОП, Максвелл; GM, Норман (1899). «Действие метилата натрия на дибромиды пропениловых соединений и ненасыщенных кетонов» . Журнал Американского химического общества . 22 (11): 955–967. дои : 10.1021/ja02061a002 .
^ Билл, Джей Си; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-фталевой альдегид». Органические синтезы . 34 : 82. дои : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
^ Бак, Йоханнес С.; Циммерманн, Ф.Дж. (1938). «Протокатехальдегид». Органические синтезы . 18:75 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0075 .
^ Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бэг, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 139. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .

Эта по органической химии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Марвел, CS; Сперри, WM (1928). «Бензофенон». Органические синтезы . 8:26 . дои : 10.15227/orgsyn.008.0026 .

[2] Понд, штат Нью-Джерси; ОП, Максвелл; GM, Норман (1899). «Действие метилата натрия на дибромиды пропениловых соединений и ненасыщенных кетонов» . Журнал Американского химического общества . 22 (11): 955–967. дои : 10.1021/ja02061a002 .

[3] Билл, Джей Си; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-фталевой альдегид». Органические синтезы . 34 : 82. дои : 10.15227/orgsyn.034.0082 .

[4] Бак, Йоханнес С.; Циммерманн, Ф.Дж. (1938). «Протокатехальдегид». Органические синтезы . 18:75 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0075 .

[5] Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бэг, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 139. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]