НОБИН
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2'-Амино[1,1'-бинафталин]-2-ол | |
| Другие имена
2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафтил
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| МеШ | C493913 |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 15 Н О | |
| Молярная масса | 285.346 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
НОБИН (2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафтил) представляет собой органическую молекулу, используемую для асимметричного катализа . НОБИН связан с БИНОЛОМ и другими аналогами тем, что имеет хиральную ось и является основой для определенных химических реакций. НОБИН является отличным катализатором альдольной реакции, дающим надежные продукты, хорошие выходы и отличную диастереоселективность .
Хотя вращение вокруг связи, соединяющей кольца, ограничено атомами водорода, энантиомерно чистый НОБИН может рацемизироваться при нагревании.
НОБИН получают путем окислительного перекрестного сочетания 2-нафтола и 2-нафтиламина . Источником окисления являются ионы металлов в растворе, например Fe. 2+ или Cu 2+ аминный комплекс. После рацемического образования НОБИНа его необходимо устранить . Одним из методов для этого является использование камфорсульфоновой кислоты , в которой основная группа НОБИНа используется для образования диастереомерной соли одного энантиомера . Однако другой энантиомер останется в растворе.
Два энантиомера НОБИНа: ( S )-(-)-НОБИН (слева) и ( R )-(+)-НОБИН (справа)
Ссылки
[ редактировать ]- Коцовский, Смрчина, Лоренц, Ханус; Синлетт (1991) 231;
- Дин, Ли; Десять лет исследований химии NOBIN: Современный органический синтез ; (2005); 2; 499-545.