Jump to content

НОБИН

НОБИН
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2'-Амино[1,1'-бинафталин]-2-ол
Другие имена
2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафтил
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
МеШ C493913
Характеристики
С 20 Н 15 Н О
Молярная масса 285.346  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

НОБИН (2-амино-2'-гидрокси-1,1'-бинафтил) представляет собой органическую молекулу, используемую для асимметричного катализа . НОБИН связан с БИНОЛОМ и другими аналогами тем, что имеет хиральную ось и является основой для определенных химических реакций. НОБИН является отличным катализатором альдольной реакции, дающим надежные продукты, хорошие выходы и отличную диастереоселективность .

Хотя вращение вокруг связи, соединяющей кольца, ограничено атомами водорода, энантиомерно чистый НОБИН может рацемизироваться при нагревании.

НОБИН получают путем окислительного перекрестного сочетания 2-нафтола и 2-нафтиламина . Источником окисления являются ионы металлов в растворе, например Fe. 2+ или Cu 2+ аминный комплекс. После рацемического образования НОБИНа его необходимо устранить . Одним из методов для этого является использование камфорсульфоновой кислоты , в которой основная группа НОБИНа используется для образования диастереомерной соли одного энантиомера . Однако другой энантиомер останется в растворе.

Два энантиомера НОБИНа: ( S )-(-)-НОБИН (слева) и ( R )-(+)-НОБИН (справа)
  • Коцовский, Смрчина, Лоренц, Ханус; Синлетт (1991) 231;
  • Дин, Ли; Десять лет исследований химии NOBIN: Современный органический синтез ; (2005); 2; 499-545.
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2475e1249fd9873aafb536212139c9b2__1622925840
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/24/b2/2475e1249fd9873aafb536212139c9b2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
NOBIN - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)