Полиненасыщенный альдегид
Полиненасыщенные альдегиды ( ПУА ) представляют собой группу аллелопатических химических веществ, обычно связанных с взаимодействием диатомовых водорослей и копепод «хищник-жертва» . [ 1 ] Эти соединения классифицируются по альдегидной группе, ковалентно связанной с длинными углеродными цепями, содержащими две или более двойных углерод-углеродных связей. Примеры включают изомеры гептадиеналя, октадиеналя, октатриеналя и декатриеналя. [ 2 ]
Производство диатомовых водорослей
[ редактировать ]Полиненасыщенные альдегиды представляют собой оксилипины , которые образуются из липидов (особенно жирнокислотной части липидов), когда диатомовые водоросли подвергаются стрессам окружающей среды . Стрессы могут включать питательных веществ ограничение , выпас хищниками и ранения . [ 3 ]
диатомовых В частности, повреждение клеток водорослей в результате выедания зоопланктона запускает механизм химической защиты , который производит ПУК в качестве вторичных метаболитов жирных кислот. [ 4 ] Механизм производства следующий:
- Выпас хищников приводит к разрушению клеточной мембраны диатомовых водорослей .
- Ферменты ( липазы ) вырабатываются в ответ на повреждение мембран. Эти ферменты вступают в контакт с недавно высвобожденными фосфолипидами (из клеточных мембран) и катализируют образование полиненасыщенных жирных кислот. [ 5 ]
- Затем фермент липоксигеназа катализирует реакцию жирных кислот с полиненасыщенными альдегидами, которые затем напрямую подвергаются воздействию пасущегося зоопланктона. [ 6 ]
Thalassiosira rotula представляет собой наиболее изученный вид диатомовых водорослей с точки зрения продукции полиненасыщенных альдегидов. Вичард и др. определили, что только 30% молекул-предшественников ПУК остаются в T. rotula в течение нескольких минут после повреждения клеточной мембраны, что указывает на высокую скорость реакции диатомовых водорослей на выедание зоопланктона. [ 7 ]
Диатомовые водоросли, продуцирующие ПУА
[ редактировать ]T. rotula Известно, что производит многие типы полиненасыщенных альдегидов, включая (2 E ,4 E / Z )-гепта-2,4-диеналь, (2 E ,4 E / Z ,7 Z )-дека-2, 4,7-триеналь, (2 E ,4 E / Z )-окта-2,4-диенал и (2 E ,4 E / Z ,7 Z )-окта-2,4,7-триеналь. Эти особые альдегиды также производятся Stephanopyxis turris и Skeletonema costatum в ответ на ранение. [ 7 ] Phaeocystis pouchetii и Skeletonema marinoi также производят различные октадиеновые и гептадиеновые изомеры. [ 8 ]
Воздействие на зоопланктон
[ редактировать ]Известно, что веслоногие ракообразные являются основными потребителями диатомовых водорослей в толще воды и инициируют выработку ПУК при выпасе. [ 8 ] Было показано, что потребление веслоногими диатомей, производящих PUA, снижает их репродуктивный успех. В частности, самки копепод, потребляющие диатомовые водоросли, откладывают яйца с низкой жизнеспособностью и потомство с высокой скоростью тератогенеза . [ 1 ] Соединения в основном действуют путем предотвращения деления клеток и стимулирования апоптоза эмбрионов копепод. [ 9 ] хотя механизм этого до сих пор плохо изучен. [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Миллер, Чарльз Б. Биологическая океанография. Молден, Массачусетс: Blackwell Pub., 2004. Печать.
- ^ Соломонс, Т.В. Грэм и Крейг Б. Фрайл (2008). Органическая химия . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Шилмиллер, Энтони Л.; Хоу, Грегг А. (2005). «Системная сигнализация при реакции на рану». Современное мнение в области биологии растений . 8 (4): 369–377. Бибкод : 2005COPB....8..369S . дои : 10.1016/j.pbi.2005.05.008 . ПМИД 15939667 .
- ^ Фонтана, Анджело; д'Ипполито, Джулиана; Кутиньяно, Адель; Миральто, Антонио; Янора, Адрианна; Романо, Джованна; Чимино, Гвидо (2007). «Химия оксилипиновых путей у морских диатомей» . Чистая и прикладная химия . 79 (4): 481–490. дои : 10.1351/pac200779040481 . S2CID 53393465 .
- ^ Рибале, Франсуа; Бастианини, Мауро; Видудес, Чарльз; Акко, Франческо; Берджес, Джон; Янора, Адрианна; Миральто, Антонио; Понерт, Георг; Романо, Джованна; Уичард, Томас; Казотти, Рафаэлла (2014). «Лизис клеток фитопланктона, связанный с выделением полиненасыщенных альдегидов в северной части Адриатического моря» . ПЛОС ОДИН . 9 (1): e85947. Бибкод : 2014PLoSO...985947R . дои : 10.1371/journal.pone.0085947 . ПМЦ 3908894 . ПМИД 24497933 .
- ^ Барофски, Александра; Понерт, Георг (2007). «Биосинтез полиненасыщенных короткоцепочечных альдегидов в диатомовой водоросли Thalassiosira rotula». Органические письма . 9 (6): 1017–1020. дои : 10.1021/ol063051v . ПМИД 17298073 .
- ^ Jump up to: а б Уичард, Томас; Герехт, Андреа; Боерсма, Маартен; Пуле, Серж А.; Уилтшир, Карен; Понерт, Георг (2007). «Возврат к составу липидов и жирных кислот диатомовых водорослей: быстрое изменение параметров качества пищи, вызванное раной, влияет на репродуктивный успех травоядных копепод» (PDF) . ХимБиоХим . 8 (10): 1146–1153. дои : 10.1002/cbic.200700053 . ПМИД 17541989 . S2CID 1085694 .
- ^ Jump up to: а б с Лаврентьев Петр; Франце, Гаянтония; Пирсон, Джеймс; Стокер, Дайан (2015). «Влияние растворенных полиненасыщенных альдегидов на скорость роста микрозоопланктона в Чесапикском заливе и прибрежных водах Атлантического океана» . Морские наркотики . 13 (5): 2834–2856. дои : 10.3390/md13052834 . ПМЦ 4446608 . ПМИД 25955757 .
- ^ Миральто, А.; Барон, Г.; Романо, Г.; Пуле, SA; Янора, А.; Руссо, Г.Л.; Буттино, И.; Маццарелла, Г.; Лаабир, М.; Кабрини, М.; Джакоббе, МГ (1999). «Коварное влияние диатомей на размножение копепод». Природа . 402 (6758): 173–176. Бибкод : 1999Natur.402..173M . дои : 10.1038/46023 . S2CID 4318896 .