трет- Бутилдиметилсилилхлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
трет -Бутил(хлор)ди(метил)силан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.038.206 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 15 Cl Да | |
| Молярная масса | 150.72 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Запах | острый, травянистый |
| Температура плавления | 86–89 ° C (187–192 ° F; 359–362 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х228 , Х314 | |
| P210 , P240 , P241 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , П370+П378 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
трет- Бутилдиметилсилилхлорид представляет собой кремнийорганическое соединение формулы (Me 3 C)Me 2 SiCl (Me = CH 3 ). Его обычно называют TBSCl или TBDMSCl. Это хлорсилан, содержащий две метильные группы и трет -бутильную группу. По существу, он более объемный, чем триметилсилилхлорид . Это бесцветное или белое твердое вещество, растворимое во многих органических растворителях, но реагирующее с водой и спиртами. Соединение используется для защиты спиртов в органическом синтезе . [ 1 ]
Трет -Бутилдиметилсилилхлорид реагирует со спиртами в присутствии основания с образованием трет- бутилдиметилсилиловых эфиров : [ 2 ] [ 3 ]
- (Me 3 C)Me 2 SiCl + ROH → (Me 3 C)Me 2 SiOR + HCl
Эти силиловые эфиры гидролизуются гораздо медленнее, чем триметилсилиловые эфиры.
Он также может силилировать концевые алкины. [ 4 ]
Сопутствующие реагенты
[ редактировать ]Производное трифлата . (Me 3 C)Me 2 SiOTf используется аналогично, но оно более реакционноспособно [ 5 ] [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Брет Э. Хафф; Вэньмин Чжан (2008). « Т -Бутилдиметилхлорсилан». ЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.rb373.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .
- ^ Баджва, Джогиндер С.; Прасад, Капа; Репик, Ольян (2006). «2-(2',2'-Диметилпропокси)-2,3-Дигидро-1Н-инден» . Органические синтезы . 83 : 155. дои : 10.15227/orgsyn.083.0155 .
- ^ Пакет; Гейдельбо, Тодд М. (1996). « трет- Бутилдиметилсилокси-2-циклопентен-1-он». Органические синтезы . 73 : 44first1=Leo A. doi : 10.15227/orgsyn.073.0044 .
- ^ Маршалл, Джеймс А.; Яник, Мэтью М.; Адамс, Николас Д.; Эллис, Кейт С.; Чобанян, Гарри Р. (2005). «Получение нерацемического 2-( т -бутилдиметилсилилокси)-3-бутиниллития из (S)-этиллактата» . Органические синтезы . 81 : 157. дои : 10.15227/orgsyn.081.0157 .
- ^ Дондони, Алессандро; Перроне, Даниэла (2000). «Диастереоселективный синтез защищенных вицинальных аминоспиртов: (S)-2-[(4s)-н-трет-бутоксикарбонил-2,2-диметил-1,3-оксазолидинил]-2-трет-бутилдиметилсилоксиэтаналь из серинового альдегида ". Органические синтезы . 77 : 78. дои : 10.15227/orgsyn.077.0078 .
- ^ «трет-бутилдиметилсилиловые эфиры» .