Изоглоботриозилцерамид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
N -{(2 с , 3 r , 4 e ) -1- [α -d -галактопиранозил- (1 → 3) -β- d -галактопиранозил- (1 → 4) -β- d -глюкопиранозилоксилокси] -3- Гидроксиоктадек-4-en-2-ил} ацетамид
| |
| Систематическое имя IUPAC
N -[(2 с , 3 r , 4 e ) -1-{[(2 r , 3 r , 4 r , 5 с , 6 r ) -5-{[(2 с , 3 r , 4 с , 5 S , 6 R ) -3,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) -4-{[(2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6- ( Гидроксиметил) оксан-2-ил] oxy} oxan-2-ил] oxy} -3,4-дигидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} -3-гидроксиоктадек-4-en-2-ил ] ацетамид | |
| Другие имена
isoglobotriaasyl ceramide
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 38 H 69 N или 18 | |
| Молярная масса | 827.959 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Изоглоботриозилцерамид , GAL (α1 → 3) GAL (β1 → 4) GLC β (1 → 1) Cer , сокращенная как IGB3 , представляет собой ISO-Глобо-сериал гликосфинголипидов , который загадочно исчезал в большинстве изученных млекопитающих (свиньи, мыши и мыши и и Человек), за исключением количества трассировки, зарегистрированного в тимусе . [ 1 ]
IGB3 был обнаружен на собаках [ 2 ] [ 3 ] и кишечник крыс [ 4 ] Среди ISO-Globo-серии гликосфинголипидов. Первые ЯМР -спектр для стандартного IGB3 были опубликованы доктором Томоя Огава. [ 5 ] [ 6 ]
Физиологическая функция IGB3 не ясна. Он был идентифицирован как CD1D - представлен самоантиген для врожденного типа иммунных клеток, называемых естественными клетками T (NKT) . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Обширные биохимические исследования по нескольким методам, включая ВЭЖХ , масс -спектрометрию и ЯМР, не привели к положительному обнаружению IGB3 в основных органах мыши, свиньи и человеческих видов, [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] За исключением количества трассировки в тимусе и иммунных клетках, предполагая давление отбора во время эволюции. Очевидно, что давление иммунного отбора на IGB3 механически отличается от хорошо известных антител против альфа-гал, что вызвало потерю альфа1,3-галактозного эпитопа на гликопротеинах у людей, обезьян и обезьян старого мира. [ 16 ] Исчезновение IGB3 у видов свиней и мышей нельзя объяснить антителами против альфа-гал, которые отсутствуют у этих животных.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тахири Ф; Li y; Хоук D; Ганико L; Алмейда I; Levery S; Чжоу Д (28 апреля 2013 г.). «Отсутствие IGB3 и изоглобо-серии гликосфинголипидов в органах свиньи, используемых для ксенотрансплантации: последствия для биологии естественного убийцу Т-клеток» . Глобальное медицинское открытие . Получено 3 июня 2014 года .
- ^ Selg Ss, Sweeley CC. Структура кишечного тригексозилцерамида собак. Biochim Biophys Acta. 1979 21 ноября; 575 (2): 295-98.
- ^ Hansson GC, Karlsson KA, Larson G, McKibbin JM, Strömberg N, Thurin J. Изоглоботриаозилцерамид и гликолипид для собак, занимают отдельные ткани и различаются по составу церамид. Biochim Biophys Acta. 1983 7 января; 750 (1): 214-6.
- ^ Бреймер М.Е., Ханссон Г.С., Карлссон К.А., Леффлер Х. Гликосфинголипиды тканей крыс. Различный состав эпителиальных и непителиальных клеток тонкой кишки. J Biol Chem. 1982 10 января; 257 (1): 557-68.
- ^ Dabrowski J, Trauner K, Koike K, Ogawa T. Полные 1H-ЯМР спектральные назначения для глобутриаозил-Z- и изоглоботриаозил-E-керамид. Химия физические липиды. 1988 ноябрь; 49 (1-2): 31-7.
- ^ Poppe L, Dabrowski J, von der Lieth CW, Koike K, Ogawa T. Трехмерная структура олигосахаридного конца глоботриаозозилцерамида и изоглоботриозилцерамида в растворе. Исследование NOE вращающегося каркаса с использованием гидроксильных групп в качестве датчиков дальнего действия в конформационном анализе с помощью 1H-ЯМР-спектроскопии. Евро. J. Biochem. 1990 апреля 30; 189 (2): 313-25.
- ^ Zhou D, Mattner J, Cantu C 3 -й, Schrantz N, Yin N, Gao Y, Sagiv Y, Hudspeth K, Wu Y, Yamashita T, Teneberg S, Wwang D, Proia RL, Levery SB, Savage PB, Teyton L, Teyton L, Teyton L, Teyton L, Teyton L, Bandelac A. Лизосомальный гликосфинголипидолипидолипидный распознавание является клетками NKT. Наука. 2004 декабря 3; 306 (5702): 1786-9
- ^ Чжоу Д. Иммунологическая функция IGB3. Curr Protein Pept Sci. 2006 август; 7 (4): 325-33.
- ^ Schümann J, Mycko MP, Dellabona P, Casorati G, Macdonald Hr. Передовая края: влияние домена TCR Vbeta на выбор полуинвариантных клеток NKT эндогенными лигандами. J Immunol. 2006 15 февраля; 176 (4): 2064-8.
- ^ Wei DG, Curran SA, Savage PB, Teyton L, Bendelac A. Механизмы, навязывающие Vbeta смещение природных T -клеток Valpha14 и последствий распознавания микробного гликолипидов. J Exp Med. 2006 15 мая; 203 (5): 1197-207.
- ^ Говорят А.О., Салио М., Невилл, Д.К., Фонтейн Дж., Пристман Д.А., Платт Н., Хидл, Баттерс Т.Д., Двек Р.А., Троттейн Ф., Эксли М.А., Церундоло В., Платт Ф.М. Последствия для инвариантных естественных лигандов Т -клеток из -за ограниченного присутствия изоглоботригексозилцерамида у млекопитающих. Proc Natl Acad Sci US A. 2007 апрель 3; 104 (14): 5971-6.
- ^ Li Y, Thapa P, Hawke D, Kondo Y, Furukawa K, Furukawa K, Hsu FF, Adlercreutz D, Weadge J, Palcic MM, Wang PG, Levery SB, Zhou D. Иммунологическая гликосфингинголипидомика и развитие клеток NKT в мимусе. J Proteome Res. 2009 июн; 8 (6): 2740-51
- ^ Puga Yung GL, Li Y, Borsil L, Milllard AL, Karpova MB, Zhou D, Seebach JD. Полное отсутствие! Гал Ксеноантген и Исиглоботригексозилцерамид в! 1,3galettosyltransfernsferase нокаутирующие свиньи. Ксенотрансплантация. 2012 май-июнь; 19 (3): 196-2
- ^ Tahiri F, Li Y, Hawke D, Ganiko L, Almeida I, Levery S, Zhou D. Отсутствие IGB3 и изоглобо-серии гликосфинголипидов в органах свиньи, используемых для ксенотрансплантации: последствия для естественной биологии T-клеток. J Carbohydr Chem. 2013 1 января; 32 (1): 44-67.
- ^ Porubsky S, Говорят А.О., Салио М., Дженнеманн Р., Бонрухи М., Зафарулла Р., Сингх Ю., Дайсон Дж., Лакву Б., Леуен А., Малле Э., Мюнинг Дж., Платт Ф.М., Церундоло В., Грён Х.Дж. Глорозиды, но не изоглобозиды могут влиять на развитие инвариантных клеток NKT и их взаимодействие с дендритными клетками. J Immunol. 2012 сентябрь 15; 189 (6): 3007-17.
- ^ Macher BA, Galili U. Galalpha1,3galbeta1,4GLCNAC-R (Альфа-Гал) Эпитоп: углевод эволюции Unce и клинической значимости. Biochim Biophys Acta. 2008 февраль; 1780 (2): 75-8