Полипоровая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2 3 ,2 6 -Дигидрокси[1 1 ,2 1 :2 4 ,3 1 -терфенил]-2 2 ,2 5 -дион | |
| Другие имена
Полипорин; Оригамеиновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| МеШ | C118527 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 292.290 g·mol −1 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Полипоровая кислота представляет собой соединение паратерфенилбензохинона , впервые идентифицированное немецким химиком Штальшмидтом из мицелиальной культуры грибов вида Hapalopilus nidulans в 1877 году. [ 1 ] [ 2 ] Это химическое вещество, присутствующее в 20–40% сырой массы плодовых тел . [ 3 ] ингибирует фермент дигидрооротатдегидрогеназу . [ 4 ] Он содержится и в других грибах, но в гораздо меньших количествах. [ 4 ]
В исследованиях на животных потребление полипоровой кислоты вызывало снижение двигательной активности, угнетение реакции зрительного восприятия, печеночно-почечную недостаточность, метаболический ацидоз, гипокалиемию и гипокальциемию. [ 4 ] Поскольку эти эффекты аналогичны тем, которые наблюдаются у людей, отравленных H. nidulans , считается, что полипоровая кислота является основным токсином H. nidulans . [ 4 ]
Полипоровая кислота обладает противогрибковым действием. [ 5 ] и антибактериальная активность. [ 6 ] Было показано, что он является промежуточным продуктом в биосинтезе аллантофуранона, гамма-лактонового антибиотика из гриба Allantophomopsis lycopodina . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Штальшмидт К. (1877). «О новой природной органической кислоте» [Новая природная органическая кислота]. «Анналы химии» Юстуса Либиха . 187 (2–3): 177–197. дои : 10.1002/jlac.18771870204 .
- ^ Спатафора С, Кали В, Трингали С (2003). Полигидрокси- п -терфенилы и родственные п -терфенилхиноны грибов: обзор и биологические свойства . Том. 29. стр. 263–307. дои : 10.1016/S1572-5995(03)80009-1 . ISBN 9780444515100 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ Райсянен Р. (2009). «Красители из лишайников и грибов» . В Бехтольд Т., Муссак Р. (ред.). Справочник натуральных красителей . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons. п. 192. ИСБН 978-0-470-74496-3 .
- ^ Jump up to: а б с д Крафт Дж., Бауэр С., Кейлхофф Г., Мирш Дж., Венд Д., Риман Д., Хиршельманн Р., Хольцхаузен Х.Дж., Лангнер Дж. (1998). «Биологические эффекты ингибитора дигидрооротатдегидрогеназы полипоровой кислоты, токсичного компонента гриба Hapalopilus rutilans , на крыс и людей». Архив токсикологии . 72 (11): 711–721. дои : 10.1007/s002040050565 . ПМИД 9879809 . S2CID 41488737 .
- ^ Брюэр Д., Маасс В.С., Тейлор А. (1977). «Влияние на рост грибов некоторых 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии . 23 (7): 845–51. дои : 10.1139/m77-126 . ПМИД 884625 .
- ^ Брюэр Д., Джен У.К., Джонс Г.А., Тейлор А. (1984). «Антибактериальная активность некоторых встречающихся в природе 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии . 30 (8): 1068–1092. дои : 10.1139/m84-166 . ПМИД 6541963 .
- ^ Шюффлер А., Лиерманн Дж.К., Опац Т., Анке Т. (2011). «Выяснение биосинтеза и деградации аллантофуранона путем изотопной маркировки и ферментации модифицированных предшественников». ХимБиоХим . 12 (1): 148–154. дои : 10.1002/cbic.201000448 . ПМИД 21181846 . S2CID 30217850 .