Тионин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,7-Диамино-5λ 4 -фенотиазин-5-илий | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.611 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Ч 10 Н 3 С + | |
| Молярная масса | 228.29 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тионин , также известный как фиолетовый Лаута , представляет собой соль гетероциклического соединения . Впервые он был синтезирован Чарльзом Лаутом . Известны различные соли, включая хлорид и ацетат, называемые соответственно хлоридом тионина и ацетатом тионина . Краситель структурно связан с метиленовым синим , который также имеет фенотиазиновое ядро. [ 1 ] Название красителя часто пишется с ошибкой из-за пропуска буквы «е», и его не следует путать с растительным белком тионином . Окончание -ine указывает на то, что соединение является амином . [ 2 ] [ 3 ]
Свойства и применение красителя
[ редактировать ]Тионин — сильно окрашивающий метахроматический краситель, широко используемый для биологического окрашивания . [ 4 ] Тионин также можно использовать вместо реагента Шиффа при количественном окрашивании ДНК по Фельгену. Его также можно использовать для обеспечения переноса электронов в микробных топливных элементах . [ 5 ] Тионин является pH-зависимым окислительно-восстановительным индикатором с E 0 = 0,06 при pH 7,0. Его восстановленная форма — лейкотионин — бесцветна.
Когда оба амина диметилируются, продуктом тетраметилтионина является знаменитый метиленовый синий , а промежуточными продуктами являются Azure C (монометилтионин), Azure A (когда один из аминов диметилируется, а другой остается первичным амином) и Azure B. (Триметилтионин). Когда метиленовый синий «полихромируется» при созревании (окисляется в растворе или метаболизируется в результате грибкового заражения, [ 6 ] как первоначально отмечалось в диссертации доктора Д. Л. Романовского в 1890-х годах), он образует тионин и все промежуточные соединения Azure. [ 7 ] [ 8 ]
Примечания и ссылки
[ редактировать ]- ^ Жерар Торан, «Фенотиазин и его производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a19_387
- ^ Кирнан Дж.А. (2001). «Классификация и наименование красителей, красителей и флуорохромов». Биотех Гистохим . 76 (5–6): 261–78. дои : 10.1080/bih.76.5-6.261.278 . ПМИД 11871748 . S2CID 32479873 .
- ^ Третий новый международный словарь Вебстера. G&C Merriam Co., 1976, стр. 2377.
- ^ «Stainsfile — Тионин» .
- ^ Евгений Кац; Эндрю Н. Шипвей; Итамар Виллнер (2003). «21». В Вольфе Вильштихе (ред.). Справочник по топливным элементам: основы, технологии, применение, набор из 4 томов (PDF) . Уайли. п. 5. ISBN 978-0-471-49926-8 .
- ^ Образовательное руководство Dako - Специальные пятна и H&E »второе издание. Глава 19: О химических реакциях и механизмах окрашивания, Джон А. Кирнан, подраздел. Что такое пятно Гимзы и как оно окрашивает клетки крови, бактерии и хромосомы? стр. 172. Архивировано 13 мая 2012 г. в Wayback Machine.
- ^ Уилсон Т.М. (1907). «О химии и красящих свойствах некоторых производных группы метиленового синего в сочетании с эозином» . Джей Эксп Мед . 9 (6): 645–70. дои : 10.1084/jem.9.6.645 . ПМК 2124692 . ПМИД 19867116 .
- ^ Маршалл, П.Н. (1978) Пятна типа Романовского в гематологии. Гистохимический журнал 10: 1-29.