24-Норхолестан

24-Норхолестан
Имена
	Название ИЮПАК 24-Нор-5ξ-холестан
	Систематическое название ИЮПАК (1 R ,3a S ,3b R ,5a Ξ ,9a S ,9b S ,11a R )-9a,11a-Диметил-1-[(2 R )-5-метилгексан-2-ил]гексадекагидро-1 H - циклопента[ а ]фенантрен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101336522 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 26 Ч 46
Молярная масса	358.654 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

24-норхолестан , производное стероида, используется в качестве биомаркера для определения возраста источника отложений и нефти посредством соотношения между 24-норхолестаном и 27-норхолестаном (соотношение 24-норхолестана, NCR), особенно при использовании с другими возрастными диагностическими биомаркерами. , как олеанан . ^{[ 1 ]} Хотя происхождение этого соединения до сих пор неизвестно, считается, что оно происходит от диатомовых водорослей из-за их идентификации в богатых диатомовыми водорослями отложениях и окружающей среде. Кроме того, было обнаружено, что уровни 24-норхолестана увеличивались в корреляции с эволюцией диатомей. Другим возможным источником 24-норхолестана являются динофлагелляты , хотя и в гораздо меньшей степени. ^{[ 2 ]}

Структура

24-Норхолестан представляет собой тетрациклическое соединение со стереохимией 20 R ,5α(H),14α(H),17α(H), полученное из стероидов или стеринов. ^{[ 3 ]} Он состоит из трех 6-членных колец и одного 5-членного кольца, при этом углерод 24 удален из боковой цепи C17.

Фон

24-Норхолестан представляет собой 26-углеродный (C26) стеран, полученный в результате удаления углерода 24 из холестана . Было обнаружено, что 24-норхолестан относительно высок по содержанию, до 10% стеринов , в Thalassiosira aff. Антарктида , диатомовая водоросль. Он также был обнаружен у динофлагелляты Gymnodinium simplex , хотя и в гораздо меньших количествах (около 0,2% стеринов). ^{[ 4 ]}

Происхождение

Поскольку происхождение 24-норхолестана до сих пор неизвестно, неизвестен и его синтез. Однако были предложены некоторые пути. Возможные источники 24-норхолестана включают 24-норхолестерин, который присутствует во многих морских беспозвоночных и некоторых водорослях, помимо диатомовых водорослей и динофлагеллят. ^{[ 5 ]}

Методы измерения

Поскольку содержание стеранов C26 обычно на порядок ниже, чем у более распространенных стеранов (т.е. C27, C28 и C29), для лучшего анализа стеранов C26 используется ГХ/МС/МС. (а) показано суммирование переходов ГХ/МС/МС всех стеранов, тогда как (б) показаны переходы только для стеранов C26 и места, где пики соответствуют при суммировании. ^{[ 1 ]}

Пробы отбираются из камней или сырой нефти. Асфальтены сначала экстрагируются перед фракционированием пробы путем пропускания через колонку с силикагелем и элюирования растворителями возрастающей полярности. Традиционные методы газовой хроматографии-масс-спектрометрии (ГХ/МС) не используются, поскольку стераны C26 присутствуют в образцах в гораздо меньших количествах, обычно на величину ниже, по сравнению с более распространенными стеранами C27, C28 и C29. Вместо этого для лучшего анализа стеранов C26 используются методы ГХ/МС/МС (ГХ-тандем-МС). ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}

Использовать в качестве биомаркера

Исследование 1993 года обнаружило высокие уровни 24-норхолестана в морских кремнистых отложениях среднего миоцена из Японии. ^{[ 3 ]}

В исследовании 1998 года было обнаружено, что 24-норхолестан присутствовали в более высоких уровнях, чем их аналоги 27-норхолестан, в меловых или более молодых нефтях и отложениях. Окаменелости диатомей были впервые обнаружены в юрском периоде, при этом соответствующие образцы имели NCR>0,2. Образцы мелового возраста имели NCR>0,4, а олигоценового образцы возраста и более молодые — NCR>0,6. Таким образом, более высокие коэффициенты NCR указывают на более молодой возраст. ^{[ 1 ]} Похоже, что 24-норхолестан отсутствует до появления диатомей.

Исследование 2008 года показало, что 24-норхолестаны также коррелируют с динофлагеллятами в озерных отложениях Китая. ^{[ 6 ]}

В исследовании 2012 года 24-норхолестаны были обнаружены в нефти и нефтематеринских породах кембрия-ордовика Таримского бассейна в Китае на гораздо более высоких уровнях, чем в исследовании 1998 года (NCR были эквивалентны нефтематеринским породам мелового периода). Поскольку диатомеи в это время не появляются, авторы приписывают эти аномально высокие уровни динофлагеллятам. ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Холба, АГ; Дзоу, ЛИП; Мастерсон, штат Вашингтон; Хьюз, Всемирный банк; Хейзинга, Би Джей; Синглетарный, МС; Молдаванин, Дж. М.; Мелло, MR; Тегелаар, Э. (1 ноября 1998 г.). «Применение 24-норхолестана для определения возраста источника нефти». Органическая геохимия . 29 (5): 1269–1283. Бибкод : 1998OrGeo..29.1269H . дои : 10.1016/S0146-6380(98)00184-3 . ISSN 0146-6380 .
^ Дамте, Яап С. Синнингхе; Фелинг, Джоанна; Кэмпбелл, Кристин Н.; Мейзер, Жерар; Паното, Ф. Эльда; Аббас, Бен; Схоутен, Стефан; Рампен, Себастьян В. (1 мая 2007 г.). «О происхождении 24-норхолестанов и их использовании в качестве возрастных диагностических биомаркеров». Геология . 35 (5): 419–422. Бибкод : 2007Geo....35..419R . дои : 10.1130/G23358A.1 . ISSN 0091-7613 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Сузуки, Нориюки; Сампей, Ёсиказу; Кога, Осаму (1 сентября 1993 г.). «Норхолестан в миоценовых кремнистых отложениях Оннагава, Япония». Акта геохимии и космохимии . 57 (18): 4539–4545. Бибкод : 1993GeCoA..57.4539S . дои : 10.1016/0016-7037(93)90509-У . ISSN 0016-7037 .
^ Дамте, Яап С. Синнингхе; Фелинг, Джоанна; Кэмпбелл, Кристин Н.; Мейзер, Жерар; Паното, Ф. Эльда; Аббас, Бен; Схоутен, Стефан; Рампен, Себастьян В. (1 мая 2007 г.). «О происхождении 24-норхолестанов и их использовании в качестве возрастных диагностических биомаркеров». Геология . 35 (5): 419–422. Бибкод : 2007Geo....35..419R . дои : 10.1130/G23358A.1 . ISSN 0091-7613 .
^ Молдован, Дж. Майкл; Ли, Кэти Ю.; Ватт, Дэвид С.; Джеганатан, Алварсами; Слуги, Насер-Эддин; Гальегос, Эмилио Дж. (1 апреля 1991 г.). «Анализ и наличие C26-стеранов в нефти и нефтематеринских породах». Geochimica et Cosmochimica Acta . 55 (4): 1065–1081. Бибкод : 1991GeCoA..55.1065M . дои : 10.1016/0016-7037(91)90164-Z . ISSN 0016-7037 .
^ Ван, Гуанли; Ван, Т.-Г.; Симонеит, Бернд РТ; Чен, Жилин; Чжан, Линье; Сюй, Цзиньли (01 ноября 2008 г.). «Распределение молекулярных окаменелостей, полученных из динофлагеллят, в палеогеновых озерных отложениях (бассейн залива Бохай, Китай)». Органическая геохимия . 39 (11): 1512–1521. Бибкод : 2008OrGeo..39.1512W . doi : 10.1016/j.orggeochem.2008.07.013 . ISSN 0146-6380 .
^ Ли, Мэйджун; Ван, Т.-Г.; Лиллис, Пол Г.; Ван, Чуньцзян; Ши, Шэнбао (01 августа 2012 г.). «Значение 24-норхолестана, триароматических стероидов и диностероидов в нефти и нефтематеринских породах кембрия-ордовика из кратонной области Таримской впадины, северо-запад Китая». Прикладная геохимия . 27 (8): 1643–1654. Бибкод : 2012ApGC...27.1643L . doi : 10.1016/j.apgeochem.2012.03.006 . ISSN 0883-2927 .

[:0-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Холба, АГ; Дзоу, ЛИП; Мастерсон, штат Вашингтон; Хьюз, Всемирный банк; Хейзинга, Би Джей; Синглетарный, МС; Молдаванин, Дж. М.; Мелло, MR; Тегелаар, Э. (1 ноября 1998 г.). «Применение 24-норхолестана для определения возраста источника нефти». Органическая геохимия . 29 (5): 1269–1283. Бибкод : 1998OrGeo..29.1269H . дои : 10.1016/S0146-6380(98)00184-3 . ISSN 0146-6380 .

[2] Дамте, Яап С. Синнингхе; Фелинг, Джоанна; Кэмпбелл, Кристин Н.; Мейзер, Жерар; Паното, Ф. Эльда; Аббас, Бен; Схоутен, Стефан; Рампен, Себастьян В. (1 мая 2007 г.). «О происхождении 24-норхолестанов и их использовании в качестве возрастных диагностических биомаркеров». Геология . 35 (5): 419–422. Бибкод : 2007Geo....35..419R . дои : 10.1130/G23358A.1 . ISSN 0091-7613 .

[Suzuki_4539–4545-3] Jump up to: ^а ^б ^с Сузуки, Нориюки; Сампей, Ёсиказу; Кога, Осаму (1 сентября 1993 г.). «Норхолестан в миоценовых кремнистых отложениях Оннагава, Япония». Акта геохимии и космохимии . 57 (18): 4539–4545. Бибкод : 1993GeCoA..57.4539S . дои : 10.1016/0016-7037(93)90509-У . ISSN 0016-7037 .

[4] Дамте, Яап С. Синнингхе; Фелинг, Джоанна; Кэмпбелл, Кристин Н.; Мейзер, Жерар; Паното, Ф. Эльда; Аббас, Бен; Схоутен, Стефан; Рампен, Себастьян В. (1 мая 2007 г.). «О происхождении 24-норхолестанов и их использовании в качестве возрастных диагностических биомаркеров». Геология . 35 (5): 419–422. Бибкод : 2007Geo....35..419R . дои : 10.1130/G23358A.1 . ISSN 0091-7613 .

[5] Молдован, Дж. Майкл; Ли, Кэти Ю.; Ватт, Дэвид С.; Джеганатан, Алварсами; Слуги, Насер-Эддин; Гальегос, Эмилио Дж. (1 апреля 1991 г.). «Анализ и наличие C26-стеранов в нефти и нефтематеринских породах». Geochimica et Cosmochimica Acta . 55 (4): 1065–1081. Бибкод : 1991GeCoA..55.1065M . дои : 10.1016/0016-7037(91)90164-Z . ISSN 0016-7037 .

[6] Ван, Гуанли; Ван, Т.-Г.; Симонеит, Бернд РТ; Чен, Жилин; Чжан, Линье; Сюй, Цзиньли (01 ноября 2008 г.). «Распределение молекулярных окаменелостей, полученных из динофлагеллят, в палеогеновых озерных отложениях (бассейн залива Бохай, Китай)». Органическая геохимия . 39 (11): 1512–1521. Бибкод : 2008OrGeo..39.1512W . doi : 10.1016/j.orggeochem.2008.07.013 . ISSN 0146-6380 .

[7] Ли, Мэйджун; Ван, Т.-Г.; Лиллис, Пол Г.; Ван, Чуньцзян; Ши, Шэнбао (01 августа 2012 г.). «Значение 24-норхолестана, триароматических стероидов и диностероидов в нефти и нефтематеринских породах кембрия-ордовика из кратонной области Таримской впадины, северо-запад Китая». Прикладная геохимия . 27 (8): 1643–1654. Бибкод : 2012ApGC...27.1643L . doi : 10.1016/j.apgeochem.2012.03.006 . ISSN 0883-2927 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]