Эфиры гликоля
Эфиры гликолей представляют собой класс химических соединений, состоящих из алкиловых эфиров , основанных на гликолях , таких как этиленгликоль или пропиленгликоль . Они обычно используются в качестве растворителей в красках и чистящих средствах. с более низкой молекулярной массой Они обладают хорошими растворяющими свойствами, имея при этом более высокие температуры кипения, чем эфиры и спирты .
История
[ редактировать ]Название « Cellosolve » было зарегистрировано в 1924 году как торговая марка США компанией Carbide & Carbon Chemicals Corporation (подразделение [1] of Union Carbide Corporation ) за «Растворители для десен, смол, эфиров целлюлозы и т.п.». «Этил целлосольв» или просто «целлозолв» состоит в основном из моноэтилового эфира этиленгликоля и был представлен в качестве более дешевого растворителя, альтернативного этиллактату . «Бутилцеллозольв» ( монобутиловый эфир этиленгликоля ) был представлен в 1928 году, а «Метилцеллозолв» ( монометиловый эфир этиленгликоля ) — в 1929 году. [2] [3]
Типы
[ редактировать ]Эфиры гликоля обозначаются как «Е-серия» или «Р-серия» для тех, которые изготовлены из оксида этилена или оксида пропилена соответственно. Обычно эфиры гликоля серии E используются в фармацевтических препаратах, солнцезащитных кремах, косметике, чернилах, красителях и красках на водной основе, а эфиры гликоля серии P используются в обезжиривающих средствах, чистящих средствах, аэрозольных красках и клеях. Эфиры гликоля как E-, так и P-серии могут использоваться в качестве промежуточных продуктов, которые вступают в дальнейшие химические реакции с образованием диэфиров гликоля и ацетатов эфиров гликоля. [ нужна ссылка ] Эфиры гликоля P-серии продаются как имеющие более низкую токсичность, чем E-серия.
Влияние на здоровье
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в более надежных медицинских справках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( февраль 2024 г. ) |  |
Большинство эфиров гликоля водорастворимы, биоразлагаемы и лишь некоторые из них считаются токсичными. [ нужна ссылка ]
В начале 1990-х годов исследования обнаружили более высокий, чем ожидалось, уровень выкидышей среди женщин, работавших на заводах по производству полупроводников, что было связано с эфирами гликоля. [ который? ] Используемые в фоторезистах вещества, покрывающие полупроводники . [4]
Одно исследование предполагает, что профессиональное воздействие эфиров гликоля связано с низким количеством подвижных сперматозоидов . [5] этот вывод оспаривается химической промышленностью. [6]
Подклассы
[ редактировать ]Растворители
[ редактировать ]- Монометиловый эфир этиленгликоля (2-метоксиэтанол, CH 3 O CH 2 CH 2 OH)
- Моноэтиловый эфир этиленгликоля (2-этоксиэтанол, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Монопропиловый эфир этиленгликоля (2-пропоксиэтанол, CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Моноизопропиловый эфир этиленгликоля (2-изопропоксиэтанол, (CH 3 ) 2 CH O CH 2 CH 2 OH)
- Монобутиловый эфир этиленгликоля (2-бутоксиэтанол, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH), широко используемый растворитель в картинах и поверхностных покрытиях, чистящих средствах и чернилах.
- Монофениловый эфир этиленгликоля (2-феноксиэтанол, C 6 H 5 O CH 2 CH 2 OH)
- Монобензиловый эфир этиленгликоля (2-бензилоксиэтанол, C 6 H 5 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Метиловый эфир пропиленгликоля , (1-метокси-2-пропанол, CH 3 O CH 2 CH(OH)CH 3 )
- Монометиловый эфир диэтиленгликоля (2-(2-метоксиэтокси)этанол, метилкарбитол, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Моноэтиловый эфир диэтиленгликоля (2-(2-этоксиэтокси)этанол, карбитолцеллозольв, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Моно-н-бутиловый эфир диэтиленгликоля (2-(2-бутоксиэтокси)этанол, бутилкарбитол, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Метиловый эфир дипропиленгликоля
- C12-15 парет-12 — эфир полиэтиленгликоля, используемый в качестве эмульгатора в косметике.
Диалкиловые эфиры
[ редактировать ]- Диметиловый эфир этиленгликоля (диметоксиэтан, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 3 ), более высококипящая альтернатива диэтиловому эфиру и ТГФ , также используется в качестве растворителя полисахаридов, реагента в металлоорганической химии и в некоторых электролитах литиевых батарей.
- Диэтиловый эфир этиленгликоля (диэтоксиэтан, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 )
- Дибутиловый эфир этиленгликоля (дибутоксиэтан, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )
Эфиры
[ редактировать ]- Ацетат метилового эфира этиленгликоля (2-метоксиэтилацетат, CH 3 O CH 2 CH 2 OCOCH 3 )
- Ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (2-этоксиэтилацетат, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 OCOCH 3 )
- Ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (2-бутоксиэтилацетат, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OCOCH 3 )
- Ацетат метилового эфира пропиленгликоля (ацетат 1-метокси-2-пропанола)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ История - Union Carbide Company (1920 г.)
- ^ Беннинга, Х. (1990). История производства молочной кислоты: глава истории биотехнологии . Дордрехт [Нидерланды]: Kluwer Academic Publishers. п. 251. ИСБН 0-7923-0625-2 . ОСЛК 20852966 .
- ^ Union Carbide позже зарегистрировала «Cellosolve» в качестве товарного знака «ЭТИЛСИЛИКАТЫ ДЛЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ В КАЧЕСТВЕ СВЯЗУЮЩИХ В ОТЛИВКАХ ПО МОДУЛЯМ И В ЦИНКОВЫХ ГРУНТОВКАХ» (рег. номер 1019768, 9 сентября 1975 г.), но позволил ему истечь.
- ^ Кальма, Жюстин (8 декабря 2023 г.). «Борьба за очистку токсичного наследия полупроводников» . Грань . Проверено 5 января 2024 г.
- ^ Никола Черри; Гарри Мур; Розанна МакНэми; Аллан Пейси; Гэри Берджесс; Джули-Энн Клима; Мартин Диппналл; Хелен Бэйли; Эндрю Пови (2008). «Профессия и мужское бесплодие: эфиры гликолей и другие воздействия» . Оккупировать. Окружающая среда. Мед . 65 (10): 708–714. дои : 10.1136/oem.2007.035824 . ПМИД 18417551 .
- ^ Питер Дж. Бугаард; Джерард М. Х. Свен (2008). «Письмо в редакцию по поводу недавней публикации под названием «Профессия и мужское бесплодие: эфиры гликоля» . Occup. Environ. Med . Архивировано из оригинала 24 июля 2011 г.