Феноксиэтанол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-феноксиэтан-1-ол | |
| Другие имена
Феноксиэтанол
Монофениловый эфир этиленгликоля Фенокситоларазол Дованол ЭП/ЭПХ Протектол ПЭ Эмери 6705 Розовый эфир 1-гидрокси-2-феноксиэтан β-гидроксиэтилфениловый эфир Фенилцеллозольв Феноксетол® | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.173 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 138.166 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
| Запах | слабый, похожий на розу |
| Плотность | 1,102 г/см 3 |
| Температура плавления | −2 ° C (28 ° F; 271 К) |
| Точка кипения | 247 ° С (477 ° F; 520 К) |
| 26 г/кг | |
| Растворимость | Хлороформ , Щелочь , диэтиловый эфир : растворим |
| Растворимость в арахисовом масле | немного |
| Растворимость в оливковом масле | немного |
| Растворимость в ацетоне | смешиваемый |
| Растворимость в этаноле | смешиваемый |
| Растворимость в глицерине | смешиваемый |
| Давление пара | 0,001 кПа (0,00015 фунтов на квадратный дюйм) |
| Теплопроводность | 0,169 Вт/(м⋅К) |
Показатель преломления ( n D )
|
1,534 (20 °С) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Вредно при проглатывании Вызывает серьезное раздражение глаз |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 126 ° С (259 ° F, 399 К) |
| 430 ° С (806 ° F; 703 К) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1850 мг/кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
фенетол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Феноксиэтанол – органическое соединение формулы C 6 H 5 OC 2 H 4 OH. Это бесцветная маслянистая жидкость. Его можно классифицировать как эфир гликоля и эфир фенола . Это обычный консервант в составах вакцин. [ 4 ]
Использовать
[ редактировать ]Феноксиэтанол обладает бактерицидными и бактериостатическими свойствами. [ 5 ] Его часто используют вместе с четвертичными аммониевыми соединениями .
Феноксиэтанол используется как фиксатор духов ; средство от насекомых ; антисептик ; [ 6 ] растворитель ; для ацетата целлюлозы , красителей, чернил и смол консервант для фармацевтических препаратов, косметики и смазочных материалов; [ 7 ] анестетик ; в рыбоводстве [ 8 ] [ 9 ] и в органическом синтезе .
Феноксиэтанол является альтернативой консервантам, выделяющим формальдегид . [ 10 ] В Японии и Европейском Союзе его концентрация в косметике ограничена 1%. [ 11 ]
Производство
[ редактировать ]Феноксиэтанол получают гидроксиэтилированием фенола ( синтез Вильямсона ), например, в присутствии гидроксидов щелочных металлов или боргидридов щелочных металлов. Феноксиэтанол имеет долгую историю использования, его открытие приписывают немецкому химику Отто Шотту в начале 20 века. С тех пор его широко изучали и применяли в различных отраслях промышленности. [ 1 ]
Эффективность
[ редактировать ]Феноксиэтанол эффективен в отношении грамотрицательных и грамположительных бактерий , а также дрожжей Candida albicans . [ 12 ]
| Ароматный алкоголь | Концентрация (%) | Время контакта (минуты) | |||
|---|---|---|---|---|---|
| кишечная палочка | синегнойная палочка | Протей замечательный | Золотистый стафилококк | ||
| Бензиловый спирт | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| Фенэтиловый спирт | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| Феноксиэтанол | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 | |
Безопасность
[ редактировать ]Феноксиэтанол является консервантом вакцины и потенциальным аллергеном, который может привести к узловой реакции в месте инъекции. Возможные симптомы включают сыпь, экзему и возможный смерть. [ 14 ] Он обратимо ингибирует NMDAR -опосредованные ионные токи. [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2007). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Комиссия, Британская фармакопея (2009), «Феноксиэтанол», Британская фармакопея , том. 2, ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ Дэвид Р. Лиде, изд. (2010), Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.), CRC Press
- ^ Мейер, Брайан К.; Ни, Алекс; Ху, Бинхуа; Ши, Ли (2007). «Использование противомикробных консервантов в парентеральных препаратах: прошлое и настоящее». Журнал фармацевтических наук . 96 (12): 3155–3167. дои : 10.1002/jps.20976 . ПМИД 17722087 .
- ^ Нолан, Ричард А.; Нолан, Уильям Г. (1972). «Феноксиэтанол как экстрагент и консервант грибковых ферментов» . Микология . 64 (6): 1344–1349. дои : 10.2307/3757974 . ISSN 0027-5514 . JSTOR 3757974 .
- ^ Розенберг, Херб (1992). «Улучшение лабораторных условий с помощью нейтрализующего агента» . Американский учитель биологии . 54 (6): 327. дои : 10.2307/4449498 . ISSN 0002-7685 . JSTOR 4449498 .
- ^ Наканиси, Микие; Уилсон, Аллан С.; Нолан, Ричард А.; Горман, Джордж К.; Бейли, Джордж С. (1969). «Феноксиэтанол: консервант белков для систематиков» . Наука . 163 (3868): 681–683. ISSN 0036-8075 . JSTOR 1726343 .
- ^ Руни, Шон М.; Вайтман, Глен; О'Кончуир, Руайри; Кинг, Джеймс Дж. (2015). «Поведение морской миноги (Petromyzon marinus L.) на искусственных препятствиях во время нерестовой миграции вверх по реке: использование телеметрии для оценки эффективности модификаций плотины для улучшения прохода» . Биология и окружающая среда: Труды Ирландской королевской академии . 115Б (2): 125–136. дои : 10.3318/bioe.2015.14 . ISSN 0791-7945 . JSTOR 10.3318/bioe.2015.14 .
- ^ Данабас, Дурали; Йылдырым, Нуран Джикчикоглу; Йылдырым, Нуман; Онал, Айтен Озтуфекчи; Услу, Гульсад; Унлу, Эрхан; Данабас, Севаль; Эргин, Джемиль; Тайхан, Нилгун (2016). «Цитокиновые реакции в жабрах Capoeta umbla как биомаркеры загрязнения окружающей среды» . Исследования водной среды . 88 (3): 217–222. ISSN 1061-4303 . JSTOR 44134400 .
- ^ Вински Л.Е., английский AW (1989). «Феноксиэтанол как нетоксичный консервант в лаборатории вскрытия». Акта Анат (Базель) . 136 (2): 155–8. дои : 10.1159/000146816 . ПМИД 2816264 .
- ^ Токунага Х, Такеучи О, Ко Р, Учино Т, Андо М (2003 и парабенов в коммерческих лосьонах» «Исследования по анализу феноксиэтанола (PDF) . Кокурицу Иякухин Шокухин Эйсэй Кенкюдзё Хококу (121): 25–9. . 14740401 .
- ^ Лоу I, Южный Джей (1994). «Противомикробная активность феноксиэтанола в вакцинах». Lett Appl Microbiol . 18 (2): 115–6. дои : 10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x . ПМИД 7764595 . S2CID 12124463 .
- ^ Ганс-П. Харк (2007), «Дезинфицирующие средства», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 1–17, doi : 10.1002/14356007.a08_551
- ^ М. Х. Бек; С.М. Уилкинсон (2010), «Контактный дерматит: аллергия», Тони Бернс; Стивен Бретнак; Нил Кокс; Кристофер Гриффитс (ред.), Учебник дерматологии Рука , том. 2 (8-е изд.), Уайли-Блэквелл, с. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Шмук Г., Стеффенс В., Бомхард Э. (июль 2000 г.). «2-Феноксиэтанол: нейротоксикант?». Архив токсикологии . 74 (4–5): 281–7. дои : 10.1007/s002040000110 . ПМИД 10959804 . S2CID 6999187 .