3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсон
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
Метил 3β-гидрокси-16-метокси-6,7-дидегидро-2β, 5α, 12β, 19α-аспидоспермидин-3α-карбоксилат
| |
Систематическое имя IUPAC
Метил (3A R , 3A 1 S , 5 R , 5A R , 10b S ) -3a-этил-5-гидрокси-8-метокси-3a, 3a 1 , 4,5,5A, 6,11,12-октагидро-1 H -Индолизино [8,1- CD ] карбазол-5-карбоксилат | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Chemspider | |
Кегг | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 22 H 28 N 2 O 4 | |
Молярная масса | 384.476 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсон -это индольный алкалоид, продуцируемый Catharanthus roseus . Метаболит является субстратом для 3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсона N-метилтрансфераза (NMT), которая передает метильную группу в азот индольного кольца , образующего десацетоксивиндолин . [ 1 ] Фермент, катализирующий образование 3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсона из 16-метокситберсона в настоящее время, в настоящее время неизвестен, но является результатом увлажнения двойной связи, соединяющей 6 и 13 углерод позиции. [ 2 ] [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Dethier and De Luca (1993) Частичная очистка N-метилтрансферазы, участвующей в биосинтезе виндолина в Catharanthus roseus. Фитохимия. 32 (3). 673-678
- ^ Liscombe, Usera and O'Connor (2010) Гомолог токоферол -метилтрансферазы катализирует N Метилирование в противоопухолевом алкалоидном биосинтезе. Труды Национальной академии наук. 107 (44). 18793-18798
- ^ О'Коннор и Мареш (2006) Химия и биология монотерпенового индольного алкалоидного биосинтеза. Отчеты о натуральных продуктах. 23 (4). 532-547