Диамин
 Общая структура (первичных) диаминов. Основные 2 аминогруппы (NH ) отмечены синими , R - это двухвалентный органический радикал (например, пара -фениленская группа ). |
Диамин - это амин с ровно двух аминогрупп . Диамины используются в качестве мономеров для приготовления полиамидов , полиимидов и полиуриев . Термин диамин относится в основном первичными диаминами, так как они являются наиболее реактивными. [ 1 ]
С точки зрения полученного количества, 1,6-диаминогексан (предшественник нейлона 6-6 ) является наиболее важным, за которым следует этилендиамин . [ 2 ] Вицинальные диамины (1,2-диамины) являются структурным мотивом во многих биологических соединениях и используются в качестве лигандов в координационной химии . [ 3 ]
Алифатические диамины
[ редактировать ]Линейный
[ редактировать ]- 1 Углерод: метилендиамин (диаминометан) только теоретический интерес, но его гидрохлорид может использоваться при синтезе амидов. [ 4 ]
- 2 углерода: этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Связанные производные включают N-алкилированные соединения, 1,1-диметилендиалиамин , 1,2-диметилендиалиамин , этимбутол , тетракис (диметиламино) этилен , tmeda .
-
Этилендиамин
- 3 углерода: 1,3-диаминопропан (пропан-1,3-диамин)
- 4 углерода: путресцина (бутан-1,4-диамин)
- 5 углеродов: трупа (пентатан-1,5-диамин)
- 6 углерода: гексаметилендиамин (гексан-1,6-диамин), триметилгексаметилендиамин
Разветвленный
[ редактировать ]Производные этилендиамин видны:
- 1,2-диаминопропан , который является хиральным.
- Дифенилэтилендиамин , два диастереомера, один из которых является C 2 -симметричным.
- 1,2 -диаминоциклогексан , два диастереомера, один из которых является C 2 -симметричным.
Циклический
[ редактировать ]-
1,4-диазациклогептан
Xylyelenediamines
[ редактировать ]XylyLenedIamines классифицируются как алкиламины, так как амин не прикреплен непосредственно к ароматическому кольцу.
- o -xylenedediamine или Oxd
- m -Xylenedediamine или Mxd
- P -Xylenedediamine или Pxd
Ароматические диамины
[ редактировать ]Три фенилендиамина известны: [ 5 ]
- o -phenylenediamine или Opd
- M -фенилендиамин или MPD
- p -фенилендиамин или ppd. 2,5-диаминотолуол связан с PPD, но содержит метильную группу на кольце.
-
П-фенилендиамин
Известны различные N-метилированные производные фенилендиаминов:
- диметил-4-фенилендиамин , реагент.
- N, n'-di-2-butyl-1,4-фенилендиамин , антиоксидант.
Примеры с двумя ароматическими кольцами включают производные бифенила и нафталины :
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Тенденции нуклеофильности аминов» . Мастер органическая химия . 2018-05-07 . Получено 2019-08-18 .
- ^ Карстен Эллер; Эрхард Хенкс; Роланд Россбахер; Хартмут Хёк (2005). «Амины, алифатичный». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), Химия вицинальных диаминов . Ангев. Химический Инт. Ред., 37: 2580–2627. два : 10.1002/(SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO;
- ^ Галаверна, Джанни; Коррадини, Роберто; Доссена, Арнальдо; Marchelli, Rosangela (1993). «Диаминометан дигидрохлорид, новый реагент для синтеза первичных амидов аминокислот и пептидов из активных эфиров». Международный журнал пептидных и белковых исследований . 42 (1): 53–57. doi : 10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x . ISSN 0367-8377 .
- ^ Роберт А. Смайли "фенилен- и толуэндиамины" в энциклопедии Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A19_405
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Диамины в Национальной библиотеке медицинской библиотеки Медицинской библиотеки (сетка)
- Синтез диаминов