Фенилалкановые кислоты
короткоцепочечные ω-фенилалкановые кислоты Давно известно, что встречаются в натуральных продуктах. Фенилуксусная , 3-фенилпропановая и 3-фенилпропеновая ( коричная ) кислоты содержатся в прополисе , экзокринных выделениях млекопитающих или растительных ароматизаторах. В ходе систематического изучения липидов семян растения Araceae , [ 1 ] обнаружено присутствие 13-фенилтридекановой кислоты в качестве основного компонента (5-16% от суммы жирных кислот). Было показано, что другие подобные соединения, но с длиной углеродной цепи 11 и 15, насыщенные или ненасыщенные, также присутствуют, но в меньших количествах. были обнаружены четноцепочечные ω-фенилалкановые кислоты от С10 до С16 В то же время у галофильных бактерий . [ 2 ]
ω-фенилалкановая кислота (x = от 1 до 17)
[ редактировать ]Позднее исчерпывающее исследование 17 родов подсемейства Aroideae Araceae выявило наличие в липидах семян трех основных кислот: 11-фенилундекановой кислоты, 13-фенилтридекановой кислоты и 15-фенилпентадекановой кислоты. [ 3 ] Другие кислоты с нечетным числом атомов углерода от C7 до C23 были обнаружены, но в следовых количествах. Аналогичным образом были обнаружены два ряда гомологичных мононенасыщенных ω-фенилалкановых кислот с нечетным числом атомов углерода. Таким образом, можно констатировать, что в природе обнаружены все ω-фенилалкановые кислоты с нечетной углеродной цепью от С1 до С23. Кроме того, были также обнаружены даже ω-фенилалкановые кислоты с углеродной цепью от C10 до C16.
Замещенные фенилалкеновые кислоты периодически встречаются в природе. Например, были выделены рубреноидные кислоты из Alteromonas rubra , соединения, обладающие бронходилятаторными свойствами. [ 4 ]
Метилфенилалкеновые кислоты (5-углеродная цепь) были описаны у наземных стрептомицетов . [ 5 ] Серпентен , аналогичная полиненасыщенная фенилалкеновая кислота, также вырабатывается Streptomyces и, как было показано, обладает некоторыми антибактериальными свойствами.
Несколько серпентеноподобных соединений также были выделены из того же бактериального источника. [ 6 ]
Было показано, что несколько бициклических производных линоленовой кислоты образуются в результате щелочной изомеризации. [ 7 ]
Вонь черепахи-вонючки (Sternotherus odoratus) содержит по крайней мере четыре различных неприятных запаха ω-фенилалканоовых кислот, включая фенилуксусную кислоту , 3-фенилпропионовую кислоту , 5-фенилпентановую кислоту и 7-фенилгептановую кислоту. [ 8 ]
Бициклическая гексагидроинденовая кислота
[ редактировать ]Некоторые другие (алкилфенил)алкановые кислоты) образуются при нагревании линоленовой кислоты при 260–270 °С. [ 9 ]
Несколько форм с 16, 18 и 20 атомами углерода были идентифицированы в археологических керамических сосудах и предположительно образовались при нагревании триненасыщенных жирных кислот . Их использовали в качестве биомаркеров для отслеживания древней обработки морских животных в этих сосудах. [ 10 ]
Несколько производных бензойной кислоты были описаны в листьях различных видов Piperaceae . производное пренилированной бензойной кислоты — крассинервиковая кислота было выделено Так, из Piper crassinervium . [ 11 ]
Крассинервиковая кислота
[ редактировать ]Подобные соединения были выделены из Piper aduncum (адункумен) и P. gaudichaudianum (гаудичаудиановая кислота). Все эти молекулы показали высокий потенциал в качестве противогрибковых соединений. Пренилированная бензойная кислота с боковой цепью, образованной двумя изопреновыми единицами, также была выделена из листьев Piper aduncum. [ 12 ] Совсем недавно три производных пренилированной бензойной кислоты с четырьмя изопреновыми единицами были экстрагированы из листьев P. гетерофиллума и P. aduncum . [ 13 ] Эти соединения проявляли умеренную антиплазмодическую (против Plasmodium falciparum ) и трипаноцидную (против Trypanosoma cruzi ) активность.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шмид, ПК; и др. (1997). «13-Фенилтридекановая кислота в липидах семян некоторых ароидных». Фитохимия . 45 (6): 1173–5. Бибкод : 1997PChem..45.1173S . дои : 10.1016/s0031-9422(97)00111-8 . ПМИД 9212473 .
- ^ Кабальейра, Нью-Мексико; и др. (1997). «Состав жирных кислот Vibrio alginolyticus, связанного с водорослью Cladophora coelothrix. Идентификация новой 9-метил-10-гексадеценовой кислоты». Липиды . 32 (12): 1271–5. дои : 10.1007/s11745-006-0163-4 . ПМИД 9438237 . S2CID 3971521 .
- ^ Мейя, Юрис; и др. (2004). «Жирные кислоты с фениловыми концевыми группами в семенах различных ароидных». Фитохимия . 65 (15): 2229–37. Бибкод : 2004PChem..65.2229M . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.06.033 . ПМИД 15587707 .
- ^ Голландия, GS; и др. Хим. Инди . 1984 : 850.
{{cite journal}}: CS1 maint: периодическое издание без названия ( ссылка ) - ^ Мукку, виджей; и др. (2002). «5-(2-Метилфенил)-4-пентеновая кислота из наземного стрептомицета» (PDF) . З Натурфорш . 57б (3): 335. дои : 10.1515/znb-2002-0312 . S2CID 8913507 .
- ^ Венцель, Южная Каролина; и др. (2004). «Новые полиенкарбоновые кислоты из Streptomyces †». Джей Нэт Прод . 67 (9): 1631–3. дои : 10.1021/np049852t . ПМИД 15387680 .
- ^ Матикайнен, Дж; и др. (2003). «Исследование реакций 1,5-водородного сдвига и циклизации щелочно-изомеризованного метиллиноленоата». Тетраэдр Летт . 59 (4): 567. doi : 10.1016/s0040-4020(02)01513-2 .
- ^ Эйснер, Т.; КОННЕР, МЫ; ХИКС, К.; ДОДЖ, КР; РОЗЕНБЕРГ, ПРИВЕТ; ДЖОНС, TH; КОЭН, М.; МЕЙНВАЛЬД, Дж. (17 июня 1977 г.). «Идентифицирован вонь черепахи-вонючки: ohgr-фенилалкановые кислоты». Наука . 196 (4296): 1347–1349. Бибкод : 1977Sci...196.1347E . дои : 10.1126/science.196.4296.1347 . ПМИД 17831752 . S2CID 85114862 .
- ^ Хасэ, А; и др. (1978). «Идентификация минорных циклических жирных кислот во фракционированном талловом масле». Журнал Американского общества нефтехимиков . 55 (4): 407. дои : 10.1007/bf02911902 . S2CID 84340606 .
- ^ Гензель, ФА; и др. (2004). «Термически полученные ω-(о-алкилфенил)алкановые кислоты свидетельствуют об обработке морских продуктов в археологических керамических сосудах». Тетраэдр Летт . 45 (14): 2999. doi : 10.1016/j.tetlet.2004.01.111 .
- ^ Лаго, Дж. Х.; и др. (2004). «Производные бензойной кислоты из видов Piper и их фунгитоксическая активность против Cladosporium c ladosporioides и C. s phaerospermum». Джей Нэт Прод . 67 (11): 1783–8. дои : 10.1021/np030530j . ПМИД 15568762 .
- ^ Балдоки, округ Колумбия; и др. (1999). «Хромен и пренилированная бензойная кислота из Piper aduncum». Фитохимия . 51 (7): 899–902. Бибкод : 1999PChem..51..899B . дои : 10.1016/s0031-9422(99)00132-6 . ПМИД 10423861 .
- ^ Флорес, Н.; и др. (2009). «Противопаразитарная активность производных пренилированной бензойной кислоты видов Piper». Фитохимия . 70 (5): 621–7. Бибкод : 2009PChem..70..621F . doi : 10.1016/j.phytochem.2009.03.010 . ПМИД 19361822 .