Ацетилферроцен

Ацетилферроцен
Имена
	Название ИЮПАК Ацетилферроцен
	Другие имена Ацетилферроцен
Идентификаторы
Номер CAS	1271-55-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Информационная карта ECHA	100.013.676
ПабХим CID	10857189 ;
номер РТЭКС	ОБ3700000 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	[Fe(C 5 H 4 COCH 3 )(C 5 H 5 )]
Молярная масса	228.07 g/mol
Появление	Красно-коричневый кристалл
Плотность	1,014 г/мл
Температура плавления	От 81 до 83 ° C (от 178 до 181 ° F; от 354 до 356 К)
Точка кипения	От 161 до 163 ° C (от 322 до 325 ° F; от 434 до 436 К) (4 мм рт. ст.)
Растворимость в воде	Нерастворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей.
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Н300
Меры предосторожности	П264 , П301+П310
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 1 0
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	25 мг кг −1 (оральный, крыса) ; 50 мг кг −1 (оральный, мышь)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Ацетилферроцен представляет собой железоорганическое соединение формулы (C ₅ H ₅ )Fe(C ₅ H ₄ COCH ₃ ). Он состоит из ферроцена , замещенного ацетильной группой в одном из циклопентадиенильных колец. Это оранжевое, стабильное на воздухе твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

Препарат и реакции

Ацетилферроцен получают по Фриделю-Крафтсу ацилированием ферроцена , обычно уксусным ангидридом (Ac ₂ O):

Fe(C ₅ H ₅ ) ₂ + Ac ₂ O → (C ₅ H ₅ )Fe(C ₅ H ₄ Ac) + HOAc

Эксперимент часто проводится в учебной лаборатории для иллюстрации ацилирования, а также хроматографического разделения. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Ацетилферроцен можно превратить во многие производные, например, восстановлением до хирального спирта (C ₅ H ₅ )Fe(C ₅ H ₄ CH(OH)Me) и предшественника до винилферроцена . Окисленное производное ацетилферроцения используется в качестве 1e-окислителя в исследовательской лаборатории. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Sigma-Aldrich Co. , Ацетилферроцен . Проверено 20 июля 2013 г.
^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Бозак, Р.Э. «Ацетилирование ферроцена: хроматографический эксперимент для лаборатории элементарных органических веществ» J. Chem. Образование., 1966, том 43, стр. 73. два : 10.1021/ed043p73
^ Донахью, К.Дж., Донахью, Э.Р., «Помимо ацетилферроцена: синтез и ЯМР-спектры ряда производных алканоилферроцена», Журнал химического образования 2013, том 90, стр. 1688. дои : 10.1021/ed300544n
^ Коннелли, Н.Г., Гейгер, М.Е., «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии», Chem. Ред. 1996, 96, 877. два : 10.1021/cr940053x

Внешние ссылки

СМИ, связанные с ацетилферроценом, на Викискладе?

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , Ацетилферроцен . Проверено 20 июля 2013 г.

[2] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html ^{[ мертвая ссылка ]}

[3] Бозак, Р.Э. «Ацетилирование ферроцена: хроматографический эксперимент для лаборатории элементарных органических веществ» J. Chem. Образование., 1966, том 43, стр. 73. два : 10.1021/ed043p73

[4] Донахью, К.Дж., Донахью, Э.Р., «Помимо ацетилферроцена: синтез и ЯМР-спектры ряда производных алканоилферроцена», Журнал химического образования 2013, том 90, стр. 1688. дои : 10.1021/ed300544n

[5] Коннелли, Н.Г., Гейгер, М.Е., «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии», Chem. Ред. 1996, 96, 877. два : 10.1021/cr940053x

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]