Метиларсоновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метиларсоновая кислота [ 1 ] | |
| Другие имена
Метанарсоновая кислота
Монометиларсоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 4-04-00-03682 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.278 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1557 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| CH 5 As O 3 | |
| Молярная масса | 139.970 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 160,5 ° С (320,9 ° F; 433,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метиларсоновая кислота представляет собой мышьякорганическое соединение формулы CH 3 AsO 3 H 2 . Это бесцветное водорастворимое твердое вещество. Соли этого соединения, например динатрий метиларсонат , широко используются в качестве гербицидов и фунгицидов при выращивании хлопка и риса. [ 2 ]
Реакции
[ редактировать ]При pH, близком к физиологическому, метанарсоновая кислота превращается в сопряженные с ней основания — метиларсонаты . К ним относятся CH 3 AsO 3 H − и СН
33AsO 2−
3 .
Синтез и биосинтез
[ редактировать ]Реакция мышьяковистой кислоты с метилйодидом дает метиларсоновую кислоту. Это исторически значимое преобразование называется реакцией Мейера : [ 3 ]
- As(OH) 3 + CH 3 I + NaOH → CH 3 AsO(OH) 2 + NaI + H 2 O
Новаторским на тот момент аспектом реакции было то, что происходит алкилирование мышьяка, приводящее к окислению мышьяка со степени окисления от +3 до +5.
соединений Считается, что биометилирование мышьяка начинается с образования метаноарсонатов. Таким образом, трехвалентные соединения мышьяка метилируются с образованием метанарсоната. S -аденозилметионин является донором метила. Метанарсонаты являются предшественниками какодилатов , опять же в результате цикла восстановления (до метиларсоновой кислоты) с последующим вторым метилированием. [ 4 ]
Безопасность
[ редактировать ]Как и большинство соединений мышьяка, он очень токсичен. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . стр. 916, 918. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Грунд, Южная Каролина; Хануш, К.; Вольф, Х.У. «Мышьяк и соединения мышьяка». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_113.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Г. Мейер (1883). «О некоторых аномальных реакциях». Отчеты Немецкого химического общества . 13 : 1439–1443. дои : 10.1002/cber.188301601316 .
- ^ Jump up to: а б Стибло, М.; Дель Разо, LM; Вега, Л.; Гермолец, ДР; ЛеКлюиз, Эль; Гамильтон, Джорджия; Рид, В.; Ван, К.; Каллен, WR; Томас, диджей (2000). «Сравнительная токсичность трехвалентных и пятивалентных неорганических и метилированных мышьяков в клетках крысы и человека». Архив токсикологии . 74 : 289–299. дои : 10.1007/s002040000134 .