2,3-дигидрофуран
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2,3-дигидрофуран | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Чеби | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.013.407 | ||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 4 H 6 O | |||
| Молярная масса | 70.091 g·mol −1 | ||
| Плотность | 0,927 г/мл | ||
| Точка кипения | 54,6 ° C (130,3 ° F; 327,8 К) [ 1 ] | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
2,3-дигидрофуран является гетероциклическим соединением с формулой C 4 H 6 o . Он изомерный с 2,5-дигидрофураном . 2,3-дигидрофуран является одним из самых простых Enol Ethers . Это бесцветная нестабильная жидкость.
Реакция
[ редактировать ]Он подвергается литированию при лечении бутиловым литием . Полученное производное 2-литье является универсальным промежуточным. [ 2 ] [ 3 ]
Синтез и возникновение
[ редактировать ]2,3-дигидрофураны представляют собой промежуточные звена в синтезе фургонов-фейст-беннов из α- галогеновых кетонов и β- дикарбонильных соединений. [ 4 ]
2,3-дигидрофуранское кольцо может быть синтезировано несколькими методами. Эти маршруты обычно включают в себя циклизацию или реакции циклевой обработки карбонильных соединений с использованием металлических катализаторов. [ 5 ] [ 6 ] Йод также может служить катализатором [ 7 ] а также Рэйни Никель . [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уилсон, Кристофер Л. (декабрь 1947 г.). «Реакции соединений фурана. VII. Термическая взаимосвязь 2,3-дигидрофурана и циклопропана альдегида». Журнал Американского химического общества . 69 (12): 3002–3004. doi : 10.1021/ja01204a020 .
- ^ Krzysztof Jarowicki; Филипп Дж. Коциенски; Лю Кан (2002). «1,2-металлическая перестройка: (z) -4- (2-пропенил) -3-окт-1-ол». Орг Синтезатор 79 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.079.0011 .
- ^ Цсканц, Массачусетс; Берджесс, Ле; Meyers, AI (1996). «4-кетоунконовая кислота». Органические синтезы . 73 : 215. doi : 10.15227/orgsyn.073.0215 .
- ^ Гилкрист, Томас Л. (1997). Гетероциклическая химия (3 -е изд.). Ливерпуль: Лонгман. С. 209–212.
- ^ Ким Н. Ту; Чао Гао; Сюзанна А. Блум (2018). «Маршрут оксиборации до одного региоизомера борилированных дигидрофуранов и изохромен». J. Org. Химический 83 : 11204. DOI : 10.1021/acs.joc.8b01790 .
- ^ Хао Лю; Чжэнлян Солнца; Кай Сюй; Ян Чжэн; Делонг Лю; Ванбин Чжан (2020). «Катализируемый PD асимметричный аллильный каскад замещения, но-2-en-1,4-диайлметилдикарбонат для синтеза хиральных 2,3-дигидрофуранов». Орг Летал 22 : 4680. DOI : 10.1021/acs.orglett.0c01483 .
- ^ Доменик П. Пейс; Рафаэль Робидас; Uyen Pn Tran; Клод Ю. Лего; Тан Вин Нгуен (2021). «Катализируемый йодом синтез замещенных фуранов и пиранов: реакционная область и механистические идеи». J. Org. Химический 86 : 8154. DOI : 10.1021/acs.joc.1c00608 .
- ^ Evgeny V. Pospelov; Alexander V. Zhirov; Baglan Kamidolla; Alexey Yu. Sukhorukov (2023). "Reductive Denitrogenation of Six-membered Cyclic Nitronates to Densely Substituted Dihydrofurans with Raney® Nickel/AcOH System". Adv. Synth. Catal . 365 : 8154. doi : 10.1002/adsc.202300573 .
 | Эта статья о гетероциклическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |