Тиокарбонилдиимидазол

Тиокарбонилдиимидазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Ди(1H - имидазол-1-ил)метантион
	Другие имена TCDI
Идентификаторы
Номер CAS	6160-65-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Информационная карта ECHA	100.025.622
Номер ЕС	228-183-4 ;
ПабХим CID	80264 ;
НЕКОТОРЫЙ	H8A75XB5AY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70210614 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 6 Н 4 С
Молярная масса	178.21 g·mol −1
Температура плавления	От 101 до 103 ° C (от 214 до 217 ° F; от 374 до 376 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

1,1'-Тиокарбонилдиимидазол ( TCDI ) представляет собой тиомочевину, содержащую два имидазольных кольца. ^{[ 1 ]} Это серный аналог карбонилдиимидазола реагента связывания пептидов ( CDI).

Синтез

TCDI коммерчески доступен, но его также можно получить реакцией тиофосгена с двумя эквивалентами имидазола. ^{[ 1 ]}

Реакции

Имидазольные группы в TCDI можно легко заменить, что позволяет ему действовать как более безопасная альтернатива тиофосгену . Такое поведение было использовано в синтезе олефинов Кори-Винтера . ^{[ 2 ]} Он также может заменять карбонотиоильные соединения (RC(S)Cl) в процессе дезоксигенации Бартона-МакКомби . Другие применения включают синтез тиоамидов и тиокарбаматов . Как и аналогичный CDI, его можно использовать для связывания пептидов. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Адриан, Л. Шван; Джеффри, Х. Байерс (15 марта 2007 г.). «1,1'-Тиокарбонилдиимидазол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/9780470842898.rt094.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .
^ Кори, Э.Дж.; Зима, Роланд А.Э. (сентябрь 1963 г.). «Новый стереоспецифический синтез олефинов из 1,2-диолов». Журнал Американского химического общества . 85 (17): 2677–2678. дои : 10.1021/ja00900a043 .
^ Эссер, Франц; Роос, Отто (июнь 1978 г.). «N-концевая циклизация пептидов с помощью N,N'-карбонилдиимидазола или N,N'-тиокарбонилдиимидазола». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 17 (6): 467–468. дои : 10.1002/anie.197804671 .

[eros-1] Jump up to: ^а ^б Адриан, Л. Шван; Джеффри, Х. Байерс (15 марта 2007 г.). «1,1'-Тиокарбонилдиимидазол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/9780470842898.rt094.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .

[2] Кори, Э.Дж.; Зима, Роланд А.Э. (сентябрь 1963 г.). «Новый стереоспецифический синтез олефинов из 1,2-диолов». Журнал Американского химического общества . 85 (17): 2677–2678. дои : 10.1021/ja00900a043 .

[3] Эссер, Франц; Роос, Отто (июнь 1978 г.). «N-концевая циклизация пептидов с помощью N,N'-карбонилдиимидазола или N,N'-тиокарбонилдиимидазола». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 17 (6): 467–468. дои : 10.1002/anie.197804671 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]