Копаальновая кислота

Копаальновая кислота
Имена
	Имя IUPAC ( E ) -5-[(1 R , 4A R , 8A R ) -5,5,8A-триметил-2-метилден-3,4,4A, 6,7,8-гексагидро-1 H -Нафтален-1 -ил] -3-метилпент-2-enoice кислота
	Другие имена (-)-Копаальная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	20257-75-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 170112 ;
Chemspider	9337621 ;
PubChem CID	11162521 ;
НЕКОТОРЫЙ	6ltq2lp2nb ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID701316809 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 20 H 32 O 2
Молярная масса	304.474 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Копаальновая кислота - это химическое соединение , которое является компонентом масла Копайбы , олеорезин, экстрагированного из деревьев в роде Copaifera . ^{[ 1 ]} Это дитерпеноид класса Labdane . ^{[ 2 ]}

Поскольку нефть Copaiba имеет некоторое применение в традиционной традиционной медицине, существует научный интерес к исследованию потенциальной фармакологии ее компонентов, включая копаальную кислоту. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Кроме того, синтетические производные копаальной кислоты также были исследованы и по их потенциальной фармакологии. ^{[ 4 ]}

Сообщалось о нескольких лабораторных синтезах копалевой кислоты. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Соуза, Ариана Борхес; Морейра, Моник Родригес; Борхес, Карли Энрике Гамбета; Симао, Марилия Родригес; Бастос, Джаиро Кенупп; Соуза, Жоу Паулу Баррето; Ambrosio, Sérgio Ricardo; Венезяни, Родриго Кассио Сола (2012). «Разработка и валидация быстрого метода RP-HPLC для анализа (-)-кополового несчастного случая в Copaíba Oleoresin». Биомедицинская хроматография . 27 (3): 280–283. Doi : 10,1002/bmc.2788 . PMID 22847230 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Медейрос, Ванесса Гонсалвес; Дуран, Фернандо Хавьер; Ланг, Карен Луиз (2021). «Копаально -несчастный случай: оккурс, химия и биологическая деятельность». Бразильский журнал фармакогнозии . 31 (4): 375–386. Doi : 10.1007/s43450-021-00173-2 . S2CID 258704922 .
^ Накамура, Марсела; Эндо, Элиана; Де Соуза, Жоу Паулу; Callejon, Daniel; Уэда-Накамура, Тания; Дни Филхо, Бенедито; Фрейтас, Освальдо; Накамура, Цельсо; Лопес, Норберто (2016). «Масло Copaiba и его концепция копалевой аварии химиотерапутических агентов против дерматофитов» . Журнал бразильского химического общества . Doi : 10.21577/0103-5053.20160309 .
^ Свидец, неэтри д.; Чжэн, Циаоюн; Ган, Чунфанг; Квамин, Айха; Ashcraft, Morgan M.; Чжун, Бо; Су, Бин (2017). «Аналоги копаальновой кислоты подавляют андроген-рецептор и ингибируют мелкий белок шаперона» . Биоорганические и лекарственные химические письма . 27 (11): 2292–2295. doi : 10.1016/j.bmcl.2017.04.046 . PMID 28442254 .
^ Fujii, Mikio; Исии, Садаюки; Сайто, Риота; Акита, Хироюки (2009). «Ферментативное разрешение альбиканола и его применение к синтезу (-)-копаальной кислоты». Журнал молекулярного катализа B: ферментатив . 59 (4): 254–260. doi : 10.1016/j.molcatb.2008.07.004 .
^ Синь, Чжэнгуан; Лу, Юнлонг; Син, Сяолан; Лонг, Джингджи; Ли, Цзябин; Сюэ, Сяоуэн (2016). «Синтез (-)-агатической кислоты и (-)-копаальновой кислоты из андрофорида через региоселективную реакцию Бартон-Маккомби». Тетраэдр . 72 (4): 555–562. doi : 10.1016/j.tet.2015.12.022 .

[1] Соуза, Ариана Борхес; Морейра, Моник Родригес; Борхес, Карли Энрике Гамбета; Симао, Марилия Родригес; Бастос, Джаиро Кенупп; Соуза, Жоу Паулу Баррето; Ambrosio, Sérgio Ricardo; Венезяни, Родриго Кассио Сола (2012). «Разработка и валидация быстрого метода RP-HPLC для анализа (-)-кополового несчастного случая в Copaíba Oleoresin». Биомедицинская хроматография . 27 (3): 280–283. Doi : 10,1002/bmc.2788 . PMID 22847230 .

[Medeiros-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Медейрос, Ванесса Гонсалвес; Дуран, Фернандо Хавьер; Ланг, Карен Луиз (2021). «Копаально -несчастный случай: оккурс, химия и биологическая деятельность». Бразильский журнал фармакогнозии . 31 (4): 375–386. Doi : 10.1007/s43450-021-00173-2 . S2CID 258704922 .

[3] Накамура, Марсела; Эндо, Элиана; Де Соуза, Жоу Паулу; Callejon, Daniel; Уэда-Накамура, Тания; Дни Филхо, Бенедито; Фрейтас, Освальдо; Накамура, Цельсо; Лопес, Норберто (2016). «Масло Copaiba и его концепция копалевой аварии химиотерапутических агентов против дерматофитов» . Журнал бразильского химического общества . Doi : 10.21577/0103-5053.20160309 .

[4] Свидец, неэтри д.; Чжэн, Циаоюн; Ган, Чунфанг; Квамин, Айха; Ashcraft, Morgan M.; Чжун, Бо; Су, Бин (2017). «Аналоги копаальновой кислоты подавляют андроген-рецептор и ингибируют мелкий белок шаперона» . Биоорганические и лекарственные химические письма . 27 (11): 2292–2295. doi : 10.1016/j.bmcl.2017.04.046 . PMID 28442254 .

[5] Fujii, Mikio; Исии, Садаюки; Сайто, Риота; Акита, Хироюки (2009). «Ферментативное разрешение альбиканола и его применение к синтезу (-)-копаальной кислоты». Журнал молекулярного катализа B: ферментатив . 59 (4): 254–260. doi : 10.1016/j.molcatb.2008.07.004 .

[6] Синь, Чжэнгуан; Лу, Юнлонг; Син, Сяолан; Лонг, Джингджи; Ли, Цзябин; Сюэ, Сяоуэн (2016). «Синтез (-)-агатической кислоты и (-)-копаальновой кислоты из андрофорида через региоселективную реакцию Бартон-Маккомби». Тетраэдр . 72 (4): 555–562. doi : 10.1016/j.tet.2015.12.022 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]