Тамеджиро Хияма

Тамеджиро Хияма
Тамеджиро Хияма
Рожденный	24 августа 1946 г. (77 лет) ; Ибараки, Осака , Япония
Национальность	японский
Альма-матер	Киотский университет
Известный	Реакция Нодзаки-Хиямы-Киши Соединение Хиямы
Награды	Премия Химического общества Японии молодым химикам (1980). ; Премия Бюллетеня Химического общества Японии (2001 г.) ; Премия Японского общества жидких кристаллов (2004 г.) ; Премия Общества синтетической органической химии Японии (2007 г.) ; Премия Химического общества Японии (2008 г.) ; Лекция Берингер-Ингельхайма (2010 г.) ; Премия Бюллетеня Химического общества Японии (2010 г.) ; Премия Гумбольдта за исследования (2012) ; Премия Фредерика Стэнли Киппинга в области химии кремния, Американское химическое общество (2018) ;
	Научная карьера
Поля	Органическая химия Металлоорганическая химия
Учреждения	Университет Тюо
Докторантура	Хитоши Нодзаки
Веб-сайт	www .chem .chuo-у .и .jp /~омега300 /индекс .html

Тамеджиро Хияма (родился 24 августа 1946 года) — японский химик-органик . Он наиболее известен своей работой по разработке реакции Нодзаки-Хиямы-Киси и реакции Хиямы . В настоящее время он является профессором Инициативы исследований и разработок Университета Тюо и почетным профессором Киотского университета .

Карьера

Хияма получил степень бакалавра технических наук (1969 г.) и магистра технических наук (1971 г.) в Киотском университете . Он бросил докторантуру в 1972 году и впоследствии начал работать ассистентом Хитоши Нодзаки в Киотском университете . В 1975 году он получил докторскую степень, а в течение 1975–1976 годов проводил постдокторские исследования вместе с Ёсито Киши в Гарвардском университете . В 1981 году он начал работать в Центре химических исследований Сагами и стал главным исследователем в 1983 году, а затем главным заведующим лабораторией в 1988 году. ^{[ 1 ]}

В 1992 году он снова вошел в академический мир Токийского технологического института в качестве профессора Исследовательской лаборатории использования ресурсов. Затем он вернулся в Киотский университет в 1997 году в качестве профессора инженерных наук, а в 2010 году перешёл в Университет Тюо , где он в настоящее время занимает должность.

Его текущие исследования сосредоточены на активации CH. ^{[ 2 ]} и реакции кросс-сочетания . ^{[ 3 ]} В частности, его интересует активация орто- и бензильных CH , а также образование связей CC, CN и C-Si посредством кросс-сочетания с кремнийорганическими реагентами. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

В свободное время он любит слушать классическую музыку. Его любимый способ провести отпуск — «убирать [свой] небольшой сад, выдергивая сорняки один за другим», что является «хорошей психологической подготовкой для буддийского священника». ^{[ 6 ]}

Основные вклады

Хияма наиболее известен разработкой:

Реакция Нодзаки-Хиямы-Киши (реакция NHK) представляет собой никелем / хромом опосредованную реакцию перекрестного сочетания между аллилом , винилом или арилгалогенидом и альдегидом с образованием спирта при водной обработке .

Первоначально он был открыт в 1977 году, когда Хияма и Нодзаки сообщили о хемоспецифическом синтезе гомоаллиловых спиртов из альдегида и аллилгалогенида с использованием хлорида хрома (II) . ^{[ 7 ]} В 1983 году Хияма и Нодзаки опубликовали еще одну статью, в которой сфера реакции расширилась, включив в нее арил- и винилгалогениды . ^{[ 8 ]} В 1986 году Нодзаки и Киши независимо обнаружили, что реакция зависит от примесей никеля в хлоридной соли хрома (II) . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} С тех пор хлорид никеля(II) используется в качестве сокатализатора . ^{[ 11 ]}

Реакция NHK демонстрирует высокую хемоселективность по отношению к альдегидам , поскольку она толерантна к ряду функциональных групп . ^{[ 12 ]} и использовался в масштабе процесса. ^{[ 13 ]}

Сочетание Хиямы представляет собой палладием катализируемую реакцию перекрестного сочетания между арил- , алкенил- или алкилгалогенидами и кремнийорганическим соединением с образованием связи CC.

{\begin{matrix}{}{\ce {{R-SiR''_{3}}+R'-X->[\mathrm {F^{-}} ][{\text{Pd cat.}}]R-R'}}\end{matrix}}

${\ce {R}}$ : Арил, Алкенил или Алкинил.
${\ce {R'}}$ : Арил, Алкенил, Алкинил или Алкил.
${\ce {R''}}$ : Cl, F или алкил
${\ce {X}}$ : Cl, Br, I или OTf

Хияма разработал эту реакцию в 1988 году. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Он говорит, что разработал этот метод, чтобы преодолеть недостатки реактивов Гриньяра . Хотя реактивы Гриньяра являются мощными, говорит Хияма, их может быть трудно использовать в полном синтезе , поскольку они не так толерантны к другим функциональным группам . ^{[ 5 ]}

Публикации

За свою карьеру он опубликовал более 400 статей и 25 книг. ^{[ 16 ]}

Известные публикации включают:

Тамеджиро Хияма и Коитиро Осима, «Органическая синтетическая химия», Токио Кагаку Додзин, 2012 г., ISBN 978-4807907601
Г.С. Цвайфель, М.Х. Нанц, Тамеджиро Хияма, «Современный органический синтез: введение», Кагаку Додзин, 2009 г., ISBN 978-4759811742
Тамеджиро Хияма, соредактор Кёко Нодзаки, «103 каталитические реакции для органического синтеза», Токио Кагаку Додзин, 2004 г., ISBN 978-4807905867
Тамеджиро Хияма, «Фторорганические соединения: химия и применение», Springer, 2000 г., ISBN 978-3-662-04164-2
Тамеджиро Хияма, под редакцией Мартина Острайха, «Кремнийорганическая химия: новые подходы и реакции», Wiley-VCH, 2019, ISBN 978-3-527-34453-6
Тамеджиро Хияма, под соредактированием Кёко Нодзаки, Ёсиаки Накао и Кодзи Накано, «101 новая каталитическая реакция для органического синтеза», Токио Кагаку Додзин, 20021 г., ISBN 978-4-8079-2005-1

См. также

Ссылки

^ Веб-сайт Hiyama Lab - О Хияме. Архивировано 3 мая 2017 г., в Wayback Machine.
^ Минами, Ю.; Хияма, Т. (2016). «Синтетические преобразования посредством взаимодействия алкинокси-палладия и активации CH». Акк. хим. Рез . 49 (1): 67–77. doi : 10.1021/acs.accounts.5b00414 . ПМИД 26651014 .
^ Комияма, Т.; Минами, Ю.; Хияма, Т. (2017). «Последние достижения в области синтетических превращений кремнийорганических реагентов, катализируемых переходными металлами». АСУ Катал . 7 (1): 631–651. дои : 10.1021/acscatal.6b02374 .
^ Веб-сайт Hiyama Lab - исследования, архивированные 23 февраля 2017 г., в Wayback Machine.
^ Перейти обратно: ^а ^б Интервью Хиямы
^ Хияма, Т. (2017). «Профиль автора: Тамеджиро Хияма». Энджью. хим. Межд. Эд . 56 (9): 2242–2244. дои : 10.1002/anie.201608230 .
^ Окудэ, Ю.; Хирано, С.; Хияма, Т.; Нодзаки, Х. (1977). «Карбонильное присоединение аллилгалогенидов по Гриньяру с помощью хромовой соли. Хемоспецифический синтез гомоаллиловых спиртов». Дж. Ам. хим. Соц. 99 (9): 3179–3181. дои : 10.1021/ja00451a061 .
^ Такай, К.; Кимура, К.; Курода, Т.; Хияма, Т.; Нодзаки, Х. (1983). «Селективное карбонильное присоединение алкенилгалогенидов по Гриньяру, опосредованное хлоридом хрома (II)». Буквы тетраэдра . 24 (47): 5281–5284. дои : 10.1016/S0040-4039(00)88417-8 .
^ Такай, К.; Тагашира, М.; Курода, Т.; Осима, К.; Утимото, К.; Нодзаки, Х. (1986). «Реакции алкенилхромовых реагентов, полученных из алкенилтрифторметансульфонатов (трифлатов), с хлоридом хрома (II) в условиях никелевого катализа». Дж. Ам. хим. Соц. 108 (19): 6048–6050. дои : 10.1021/ja00279a068 . ПМИД 22175376 .
^ Хаолун, Дж.; Уэниши, Дж.; Христос, WJ; Киши, Ю. (1986). «Каталитическое влияние хлорида никеля (II) и ацетата палладия (II) на опосредованную хромом (II) реакцию сочетания йодолефинов с альдегидами». Дж. Ам. хим. Соц. 108 (18): 5644–5646. дои : 10.1021/ja00278a057 .
^ Томе, И.; Нейс, А.; Болм, К. (2012). «Следовые примеси металлов в катализе». хим. Соц. Откр. 41 (3): 979–987. дои : 10.1039/c2cs15249e . ПМИД 22218700 .
^ Ходжсон, Дэвид М. (1994). «Методы образования углерод-углеродных связей на основе хрома (II)». Дж. Органомет. хим. 476 (1): 1–5. дои : 10.1016/0022-328X(94)84132-2 .
^ Чейз, Чарльз; Остад, Брайан; Бенаюд, Фарид; Калкинс, Тревор; Кампанья, Сильвио; Чхве, Хён Ук; Господи, Уильям; Костанцо, Роберт; Каттер, Джеймс; Эндо, Ацуши; Фанг, Фрэнсис; Ху, Юнбо; Льюис, Брайан; Льюис, Майкл; Маккенна, Шон; Ноланд, Томас; Орр, Джон; Песант, Марк; Шнадербек, Мэтью; Уилки, Гордон; Абэ, Тайчи; Асаи, Наоки; Асаи, Юми; Каяно, Акио; Кимото, Юичи; Комацу, Юки; Рождение, Манабу; Курода, Хирофуми; Мизуно, Масанори; и др. (2013). «Разработка процесса Halaven®: синтез фрагмента C14-C35 посредством итеративной реакции Нодзаки-Хиямы-Киши - циклизации эфира Вильямсона». Ясно 24 (3): 327–332. дои : 10.1055/s-0032-1317920 .
^ Хатанака, Ю.; Хияма, Т. (1988). «Кросс-сочетание органосиланов с органическими галогенидами при помощи палладиевого катализатора и дифтортриметилсиликата трис (диэтиламино) сульфония». Дж. Орг. хим. 53 (4): 918–920. дои : 10.1021/jo00239a056 .
^ Хияма, Т. (2002). «Как я столкнулся с реакцией кросс-сочетания на основе кремния». Дж. Органомет. хим. 653 (1–2): 58–61. дои : 10.1016/S0022-328X(02)01157-9 .
↑ Публикации на веб-сайте Hiyama Lab. Архивировано 21 апреля 2017 г., в Wayback Machine.

v

Внешние ссылки

Веб-сайт лаборатории Хияма

[hiyamalabwebsite-about-1] Веб-сайт Hiyama Lab - О Хияме. Архивировано 3 мая 2017 г., в Wayback Machine.

[2] Минами, Ю.; Хияма, Т. (2016). «Синтетические преобразования посредством взаимодействия алкинокси-палладия и активации CH». Акк. хим. Рез . 49 (1): 67–77. doi : 10.1021/acs.accounts.5b00414 . ПМИД 26651014 .

[3] Комияма, Т.; Минами, Ю.; Хияма, Т. (2017). «Последние достижения в области синтетических превращений кремнийорганических реагентов, катализируемых переходными металлами». АСУ Катал . 7 (1): 631–651. дои : 10.1021/acscatal.6b02374 .

[hiyamalabwebsite-research-4] Веб-сайт Hiyama Lab - исследования, архивированные 23 февраля 2017 г., в Wayback Machine.

[hiyamainterview-5] Перейти обратно: ^а ^б Интервью Хиямы

[6] Хияма, Т. (2017). «Профиль автора: Тамеджиро Хияма». Энджью. хим. Межд. Эд . 56 (9): 2242–2244. дои : 10.1002/anie.201608230 .

[7] Окудэ, Ю.; Хирано, С.; Хияма, Т.; Нодзаки, Х. (1977). «Карбонильное присоединение аллилгалогенидов по Гриньяру с помощью хромовой соли. Хемоспецифический синтез гомоаллиловых спиртов». Дж. Ам. хим. Соц. 99 (9): 3179–3181. дои : 10.1021/ja00451a061 .

[8] Такай, К.; Кимура, К.; Курода, Т.; Хияма, Т.; Нодзаки, Х. (1983). «Селективное карбонильное присоединение алкенилгалогенидов по Гриньяру, опосредованное хлоридом хрома (II)». Буквы тетраэдра . 24 (47): 5281–5284. дои : 10.1016/S0040-4039(00)88417-8 .

[9] Такай, К.; Тагашира, М.; Курода, Т.; Осима, К.; Утимото, К.; Нодзаки, Х. (1986). «Реакции алкенилхромовых реагентов, полученных из алкенилтрифторметансульфонатов (трифлатов), с хлоридом хрома (II) в условиях никелевого катализа». Дж. Ам. хим. Соц. 108 (19): 6048–6050. дои : 10.1021/ja00279a068 . ПМИД 22175376 .

[10] Хаолун, Дж.; Уэниши, Дж.; Христос, WJ; Киши, Ю. (1986). «Каталитическое влияние хлорида никеля (II) и ацетата палладия (II) на опосредованную хромом (II) реакцию сочетания йодолефинов с альдегидами». Дж. Ам. хим. Соц. 108 (18): 5644–5646. дои : 10.1021/ja00278a057 .

[11] Томе, И.; Нейс, А.; Болм, К. (2012). «Следовые примеси металлов в катализе». хим. Соц. Откр. 41 (3): 979–987. дои : 10.1039/c2cs15249e . ПМИД 22218700 .

[12] Ходжсон, Дэвид М. (1994). «Методы образования углерод-углеродных связей на основе хрома (II)». Дж. Органомет. хим. 476 (1): 1–5. дои : 10.1016/0022-328X(94)84132-2 .

[13] Чейз, Чарльз; Остад, Брайан; Бенаюд, Фарид; Калкинс, Тревор; Кампанья, Сильвио; Чхве, Хён Ук; Господи, Уильям; Костанцо, Роберт; Каттер, Джеймс; Эндо, Ацуши; Фанг, Фрэнсис; Ху, Юнбо; Льюис, Брайан; Льюис, Майкл; Маккенна, Шон; Ноланд, Томас; Орр, Джон; Песант, Марк; Шнадербек, Мэтью; Уилки, Гордон; Абэ, Тайчи; Асаи, Наоки; Асаи, Юми; Каяно, Акио; Кимото, Юичи; Комацу, Юки; Рождение, Манабу; Курода, Хирофуми; Мизуно, Масанори; и др. (2013). «Разработка процесса Halaven®: синтез фрагмента C14-C35 посредством итеративной реакции Нодзаки-Хиямы-Киши - циклизации эфира Вильямсона». Ясно 24 (3): 327–332. дои : 10.1055/s-0032-1317920 .

[14] Хатанака, Ю.; Хияма, Т. (1988). «Кросс-сочетание органосиланов с органическими галогенидами при помощи палладиевого катализатора и дифтортриметилсиликата трис (диэтиламино) сульфония». Дж. Орг. хим. 53 (4): 918–920. дои : 10.1021/jo00239a056 .

[15] Хияма, Т. (2002). «Как я столкнулся с реакцией кросс-сочетания на основе кремния». Дж. Органомет. хим. 653 (1–2): 58–61. дои : 10.1016/S0022-328X(02)01157-9 .

[hiyamalabwebsite--publications-16] Публикации на веб-сайте Hiyama Lab. Архивировано 21 апреля 2017 г., в Wayback Machine.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

Базы данных авторитетного контроля
Международный	ЯВЛЯЮТСЯ ВИАФ WorldCat
Национальный	Франция Данные БНФ Германия Израиль Соединенные Штаты Япония Корея
академики	ЦиНии
Другой	ИдРеф