Функциональная группа

В органической химии функциональная группа — это заместитель или фрагмент в молекуле молекулы , который вызывает характерные химические реакции . Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одним и тем же или подобным химическим реакциям независимо от остального состава молекулы. ^[1]^[2] Это позволяет систематически прогнозировать химические реакции и поведение химических соединений , а также планировать химический синтез . Реакционная способность функциональной группы может быть изменена соседними функциональными группами. Взаимное преобразование функциональных групп можно использовать в ретросинтетическом анализе для планирования органического синтеза .

Функциональная группа — это группа атомов в молекуле с отличительными химическими свойствами , независимо от других атомов в молекуле. Атомы функциональной группы связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями . В повторяющихся звеньях полимеров функциональные группы прикрепляются к их неполярному ядру из атомов углерода и, таким образом, придают углеродным цепям химический характер. Функциональные группы также могут быть заряжены , например, в карбоксилатных солях ( −COO ⁻), который превращает молекулу в многоатомный ион или комплексный ион . Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами . Комплексообразование и сольватация также обусловлены специфическими взаимодействиями функциональных групп. Согласно общепринятому эмпирическому правилу «подобное растворяется в подобном», именно общие или хорошо взаимодействующие друг с другом функциональные группы приводят к растворимости . Например, сахар растворяется в воде, поскольку оба имеют общую гидроксильную функциональную группу ( −OH ) и гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Кроме того, когда функциональные группы более электроотрицательны , чем атомы, к которым они присоединены, функциональные группы становятся полярными, а неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, становятся полярными и, таким образом, становятся растворимыми в некоторой водной среде.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов создает так называемую систематическую номенклатуру для наименования органических соединений . В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом ; второй — бета-углерод, третий — гамма-углерод и т. д. Если у углерода есть еще одна функциональная группа, ее можно назвать греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем атоме углерода углеродная цепь, присоединенная к группе карбоновой кислоты. Соглашения ИЮПАК требуют цифровой маркировки положения, например, 4-аминобутановой кислоты. используются различные уточнения В традиционных названиях для обозначения изомеров , например, изопропанол (название ИЮПАК: пропан-2-ол) является изомером н-пропанола (пропан-1-ол). Термин «группа» в некоторой степени совпадает с термином «функциональная группа». Однако фрагмент — это целая «половинка» молекулы, которая может представлять собой не только одну функциональную группу, но и более крупную единицу, состоящую из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может представлять собой любую группу, содержащую ароматическое кольцо независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.

Таблица общих функциональных групп

Ниже приводится список общих функциональных групп. ^[3] В формулах символы R и R' обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов.

Углеводороды

Углеводороды — это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилами , которые содержат только углерод и водород, но различаются по количеству и порядку двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкан	Алкил	R(CH ₂ ) _n H		алкил-	-имеет	Этан
Алкен	Алкенил	Р ₂ С=CR ₂		алкенил-	- один	Этилен (Этена)
Алкин	Алкинил	RC≡CR'	${\ce {R-C#C-R'}}$	алкинил-	-наш	${\ce {H-C#C-H}}$ Ацетилен (Этин)
Производное бензола	Фенил	РЦ ₆ Н ₅ РФ		фенил-	-бензол	Общий (Изопропилбензол)

Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, имеющих конкретные названия, например, трет-бутил , борнил , циклогексил и др. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательные карбанионы . Карбокатионы часто называют -um . Примерами являются тропилия и трифенилметила катионы , а также циклопентадиенильный анион.

Группы, содержащие галоген

Галоалканы представляют собой класс молекул, который определяется связью углерод- галоген . Эта связь может быть относительно слабой (в случае иоалкана) или достаточно устойчивой (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированных соединений, галогеналканы легко вступают в реакции нуклеофильного замещения или реакции отщепления . Замещение углерода, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т. д. — все это может повлиять на результат реакции.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
галоалкан	гало	прием	${\ce {R-X}}$	гало-	алкилгалогенид	хлорэтан (Этилхлорид)
фторалкан	флюоро	РФ	${\ce {R-F}}$	фтор-	алкилфторид	Фторметан (Метилфторид)
хлоралкан	хлор	РКЛ	${\ce {R-Cl}}$	хлор-	алкилхлорид	хлорметан (Метилхлорид)
бромалкан	бром	РБр	${\ce {R-Br}}$	бром-	алкилбромид	Бромметан (Бромистый метил)
иодоалкан	йод	РИ	${\ce {R-I}}$	йод-	алкилйодид	Йодометан (Метилйодид)

Группы, содержащие кислород

Каждое из соединений, содержащих связи CO, обладает разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизации связи CO из-за электроноакцепторного эффекта sp-гибридизированного кислорода (карбонильных групп) и донорного эффекта sp. ²-гибридизированный кислород (спиртовые группы).

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкоголь	гидроксил	ДУХ	Hydroxyl	гидрокси-	-ол	Метанол
Кетон	Кетон	РЦОР'		-ойл- (-COR') или оксо- (=O)	-один	Бутанон (Метилэтилкетон)
Альдегид	Альдегид	РЧО		формил- (-COH) или оксо- (=O)	-ал	ацетальдегид (Этаналь)
Ацилгалогенид	Галоформил	RCOX		карбонофторидоил- карбохлоридоил- карбонобромидоил- карбониодидоил-	-ойл фторид -ойлхлорид -ойл бромид -ойл йодид	Ацетилхлорид (Этаноилхлорид)
Карбонат	Карбонатный эфир	РОКООР'		(алкоксикарбонил)окси-	алкилкарбонат	Трифосген (бис(трихлорметил)карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	РКОО ⁻	Carboxylate	карбоксилато-	-ой	Ацетат натрия (Этаноат натрия)
Карбоновая кислота	Карбоксил	RCOOH		карбокси-	-овая кислота	Уксусная кислота (Этановая кислота)
Эстер	Карбоалкокси	РКООР'		алканоилокси- или алкоксикарбонил	алкилалканоат	Этиловый бутират (Этилбутаноат)
гидроперекись	гидроперокси	РУХ		гидроперокси-	алкилгидропероксид	трет -Бутилгидропероксид
Перекись	Перокси	РЕВ'		перокси-	алкилпероксид	Ди-трет-бутилпероксид
Эфир	Эфир	РОР'	Ether	алкокси-	алкиловый эфир	Диэтиловый эфир (Этоксиэтан)
полуацеталь	полуацеталь	R ₂ СН(ИЛИ ₁ )(ОН)		алкокси-ол	-ал алкил полуацеталь
Гемикетал	Гемикетал	RC(ORʺ)(OH)R'		алкокси-ол	-один алкилгемикеталь
Ацеталь	Ацеталь	РЧ(ИЛИ')(ИЛИ")		диалкокси-	-альдиалкилацеталь
Кеталь (или ацеталь )	Кеталь (или ацеталь )	RC(ИЛИ")(ИЛИ‴)R'		диалкокси-	-один диалкилкеталь
Ортоэстер	Ортоэстер	RC(ИЛИ')(ИЛИ")(ИЛИ‴)		триалкокси-
Гетероцикл (если циклично)	Метилендиокси	(–OCH ₂ O–)		метилендиокси-	-диоксол	1,2-Метилендиоксибензол (1,3-бензодиоксол)
Ортокарбонатный эфир	Ортокарбонатный эфир	C(ИЛИ)(ИЛИ')(ИЛИ")(ИЛИ‴)		тетралкокси-	тетраалкилортокарбонат	Тетраметоксиметан
Ангидрид органической кислоты	Карбоновый ангидрид	Р ₁ (СО)О(СО)R ₂			ангидрид	Масляный ангидрид

Группы, содержащие азот

Соединения, содержащие азот этой категории, могут содержать связи CO, например, в случае амидов .

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Амид	Карбоксамид	РКОНР'Р"		карбоксамидо- или карбамоил-	-амид	Ацетамид (Этанамид)
Амидин	Амидин	Р ₄ С(NR ₁ )(NR ₂ R ₃ )		продавать-	-амидин	ацетамидин (ацетимидамид)
Амины	Первичный амин	РНХ ₂		амино-	-амин	Метиламин (Метанамин)
	Вторичный амин	Р'Р'НХ		амино-	-амин	Диметиламин
	Третичный амин	R_Р3НN		амино-	-амин	Триметиламин
	4° ион аммония	Р ₄ Н ⁺		аммоний-	-аммоний	Холин
	Гидразон	Р'Р"CN ₂ H ₂		гидразино-	-гидразин	Бензофенон
Имайне	Первичный кетимин	RC(=NH)R'		иммуно-	-имин
	Вторичный кетимин	${\ce {RC(=NR'')R'}}$		иммуно-	-имин
	Первичный альдимин	RC(=NH)H		иммуно-	-имин	Этанимин
	Вторичный альдимин	RC(=NR')H		иммуно-	-имин
Имид	Имид	(RCO) ₂ НР'		имидо-	-имид	Сукцинимид (Пирролидин-2,5-дион)
Азид	Азид	РН ₃		кислота	алкилазид	Фенилазид (Азидобензол)
Азосоединение	Азо (Диимид)	РН ₂ Р'		может-	- диазен	Метиловый оранжевый (п-диметиламиноазобензолсульфоновая кислота)
Цианаты	Цианат	РОКН		цианато-	алкилцианат	Метилцианат
Цианаты	изоцианат	РНКО		изоцианато-	алкилизоцианат	Метилизоцианат
Нитрат	Нитрат	РОНО ₂		нитроокси-, нитрокси-	алкилнитрат	Амилнитрат (1-нитрооксипентан)
Нитрил	Нитрил	РЦН	${\ce {R-\!#N}}$	циано-	алканнитрил алкилцианид	Бензонитрил (Фенилцианид)
Нитрил	Изонитрил	РНК		изоциано-	алкан изонитрил алкилизоцианид	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ Метилизоцианид
Нитрит	Нитрозоокси	РОНО		нитрозоокси-	алкилнитрит	Изоамилнитрит (3-метил-1-нитрозооксибутан)
Нитросоединение	Нитро	РНО ₂		нитро-		Нитрометан
Нитрозосоединение	Азот	РНО		нитрозо- (Нитрозил-)		Нитрозобензол
Оксим	Оксим	РЧ=НОХ			Оксим	Ацетон оксим (2-пропаноноксим)
Производное пиридина	Пиридил	RC ₅ Н ₄ Н		4-пиридил (пиридин-4-ил) 3-пиридил (пиридин-3-ил) 2-пиридил (пиридин-2-ил)	-пиридин	Никотин
Карбаматный эфир	Карбамат	РО(С=О)NR ₂		(-карбамоил)окси-	-карбамат	хлорпрофам (Изопропил(3-хлорфенил)карбамат)

Группы, содержащие серу

Соединения, содержащие серу, обладают уникальным химическим составом благодаря способности серы образовывать больше связей, чем кислород, его более легкий аналог в таблице Менделеева. Заместительная номенклатура (отмеченная в таблице префиксом) предпочтительнее номенклатуры функциональных классов (отмеченной суффиксом в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Тиол	Сульфгидрил	РШ		сульфанил- (-Ш)	- тиол	Этантиол
Сульфид ( Тиоэфир )	Сульфид	РСР'		заместитель сульфанил- (-СР')	ди( заместитель ) сульфид	(Метилсульфанил)метан (префикс) или Диметилсульфид (суффикс)
Дисульфид	Дисульфид	РССР'		заместитель дисульфанил- (-ССР')	ди( заместитель ) дисульфид	(Метилдисульфанил)метан (префикс) или Диметилдисульфид (суффикс)
Сульфоксид	Сульфинил	РСОР'		-сульфинил- (-ПИВО')	ди( заместитель ) сульфоксид	(Метансульфинил)метан (префикс) или Диметилсульфоксид (суффикс)
Сульфон	Сульфонил	РСО ₂ Р'		-сульфонил- (-SO ₂ R')	ди( заместитель ) сульфон	(Метансульфонил)метан (префикс) или Диметилсульфон (суффикс)
Сульфиновая кислота	Сульфино	РСО ₂ Ч		сульфино- ( _-SO2H )	- сульфиновая кислота	2-аминоэтансульфиновая кислота
Сульфоновая кислота	Сульфо	РСО ₃ Ч		сульфо- (-SO ₃ H)	- сульфоновая кислота	Бензолсульфоновая кислота
Сульфонатный эфир	Сульфо	РСО ₃ Р'		(-сульфонил)окси- или алкоксисульфонил-	R'R - сульфонат	Метилтрифторметансульфонат или Метоксисульфонилтрифторметан (префикс)
тиоцианат	тиоцианат	РСКН		тиоцианато- (-СКН)	заместитель тиоцианат	Фенилтиоцианат
тиоцианат	изотиоцианат	РНКС		изотиоцианато- (-НКС)	заместитель изотиоцианат	Аллилизотиоцианат
Тиокетон	Карбонотиоил	РЦСР'		-тиоил- (-CSR') или сульфанилиден- (=С)	- Тион	Дифенилметантион ( Тиобензофенон )
Жевать	Карбонотиоил	РЦШ		метантиоил- (-CSH) или сульфанилиден- (=С)	- жевать
Тиокарбоновая кислота	Карботиевая S -кислота	RC = ОШ	Thioic S-acid	меркаптокарбонил-	- тиоевая S - кислота	Тиобензойная кислота (бензотиоевая S -кислота)
Тиокарбоновая кислота	Карботиевая О -кислота	RC=СОХ	Thioic O-acid	гидрокси(тиокарбонил)-	- тиоевая О - кислота
Тиоэфир	Тиолэфир	RC=ОСР'			S -алкил- алкантиоат	S-метилтиоакрилат ( S -метилпроп-2-ентиоат)
Тиоэфир	Тионоэфир	RC=СОР'			О- алкил- алкантиоат
Дитиокарбоновая кислота	Карбодитиоевая кислота	РКС ₂ Н	Dithiocarboxylic acid	дитиокарбокси-	- дитиоевая кислота	Дитиобензойная кислота (Бензолкарбодитиоевая кислота)
Эфир дитиокарбоновой кислоты	Карбодитио	RC=ССР'			- дитиоат

Группы, содержащие фосфор

Соединения, содержащие фосфор, обладают уникальным химическим составом благодаря способности фосфора образовывать больше связей, чем азот, его более легкий аналог в таблице Менделеева.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Фосфин ( Фосфан )	Фосфино	R_Р3ПP	фосфанил-	-фосфан	Метилпропилфосфан
фосфоновая кислота	фосфоно	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$	фосфоно-	заместитель фосфоновая кислота	Бензилфосфоновая кислота
Фосфат	Фосфат	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	фосфоноокси- или О -фосфоно- (фосфо-)	заместитель фосфата	Глицеральдегид-3-фосфат (суффикс)
Фосфат	Фосфат	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	фосфоноокси- или О -фосфоно- (фосфо-)	заместитель фосфата	О -фосфонохолин (префикс) ( фосфохолин )
фосфодиэфир	Фосфат	ХОПО(ОР) ₂	[(алкокси)гидроксифосфорил]окси- или О -[(алкокси)гидроксифосфорил]-	ди( заместитель ) гидрофосфат или ди( заместитель ) эфир фосфорной кислоты	ДНК
фосфодиэфир	Фосфат	ХОПО(ОР) ₂			O ‑[(2‑Гуанидиноэтокси)гидроксифосфорил]‑ л -серин (префикс) ( Червяк )

Группы, содержащие бор

Соединения, содержащие бор, обладают уникальным химическим составом, поскольку имеют частично заполненные октеты и поэтому действуют как кислоты Льюиса .

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Бороновая кислота	Бороно	РБ(ОН) ₂	Бороно-	заместитель бороновая кислота	Фенилбороновая кислота
Бороновый эфир	Боронат	РБ(ОР) ₂	О-[бис(алкокси)алкилборонил]-	заместитель бороновая кислота ди( заместитель ) сложный эфир
Бориновая кислота	Борино	R₂R2BOH	Гидроксиборино-	ди ( замена ) бориновая кислота
Бориновый эфир	Боринат	Р ₂ БОР	О-[алкоксидиалкилборонил]-	ди ( замена ) бориновая кислота заместительный эфир	2-аминоэтиловый эфир дифенилбориновой кислоты ( 2-аминоэтоксидифенилборат )

Группы, содержащие металлы


Химический класс	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
алкиллитий	РЛи	(три/ди)алкил-	-литий	метиллитий
Алкилмагнийгалогенид	RMgX (X=Cl, Br, I) ^{[примечание 1]}		-галогенид магния	хлорид метилмагния
Алкиалюминий	Al₂R_Ал2Р6		-алюминий	триметилалюминий
Силиловый эфир	Р ₃ СиОР		-силиловый эфир	триметилсилилтрифлат

^{примечание 1} Фтор слишком электроотрицательен, чтобы связываться с магнием; вместо этого он становится ионной солью .

Названия радикалов или фрагментов

Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикальных разновидностей, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.

Когда исходный углеводород является ненасыщенным, суффикс («-ил», «-илиден» или «-илидин») заменяет «-ан» (например, «этан» становится «этилом»); в противном случае суффикс заменяет только окончательную «-e» (например, « этин » становится « этинил »). ^[4]

При использовании для обозначения фрагментов множественные одинарные связи отличаются от одиночной кратной связи. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метилиденовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы можно комбинировать, например, метилидин (тройная связь) против метилилидена (одинарная и двойная связь) против метантриила (три двойные связи).

Есть некоторые сохранившиеся названия, такие как метилен для метандиила, 1,x- фенилен для фенил-1,x-диила (где x равно 2, 3 или 4), ^[5] карбин вместо метилидина и тритил вместо трифенилметила.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Одинарная облигация		R•	Юло- ^[6]	-ил	Метильная группа Метильный радикал
Двойная связь		Р:	?	-илиден	Метилиден
Тройная связь		R⫶	?	-илидин	Метилидин
Карбоксильный ацильный радикал	Ацил	R−C(=O)•	?	- масло	Ацетил

См. также

Ссылки

^ «Сборник химической терминологии» (IUPAC «Золотая книга»). Функциональная группа Архивировано 16 мая 2019 г. в Wayback Machine.
^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595
^ Браун, Теодор (2002). Химия: центральная наука . Река Аппер-Сэдл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. п. 1001. ИСБН 0130669970 .
^ Мосс, врач общей практики; У. Х. Пауэлл. «RC-81.1.1. Одновалентные радикальные центры в насыщенных ациклических и моноциклических углеводородах и моноядерных родительских гидридах EH4 семейства углерода» . Рекомендации ИЮПАК 1993 года . Химический факультет Лондонского университета Королевы Марии . Архивировано из оригинала 9 февраля 2015 года . Проверено 25 февраля 2015 г.
^ «R-2.5 Имена префиксов-заместителей, производные от родительских гидридов» . ИЮПАК. 1993. Архивировано из оригинала 22 марта 2019 г. Проверено 15 декабря 2018 г. раздел П-56.2.1
^ «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных видов (Рекомендации ИЮПАК 1993: RC-81.3. Множественные радикальные центры)» . Архивировано из оригинала 11 июня 2017 г. Проверено 2 декабря 2014 г.

Внешние ссылки

Синяя книга ИЮПАК (органическая номенклатура)
«Сокращения лигандов ИЮПАК» (PDF) . ИЮПАК . 2 апреля 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 27 сентября 2007 г. . Проверено 25 февраля 2015 г.
Видео функциональной группы

[1] «Сборник химической терминологии» (IUPAC «Золотая книга»). Функциональная группа Архивировано 16 мая 2019 г. в Wayback Machine.

[2] Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595

[3] Браун, Теодор (2002). Химия: центральная наука . Река Аппер-Сэдл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. п. 1001. ИСБН 0130669970 .

[qmul-4] Мосс, врач общей практики; У. Х. Пауэлл. «RC-81.1.1. Одновалентные радикальные центры в насыщенных ациклических и моноциклических углеводородах и моноядерных родительских гидридах EH4 семейства углерода» . Рекомендации ИЮПАК 1993 года . Химический факультет Лондонского университета Королевы Марии . Архивировано из оригинала 9 февраля 2015 года . Проверено 25 февраля 2015 г.

[5] «R-2.5 Имена префиксов-заместителей, производные от родительских гидридов» . ИЮПАК. 1993. Архивировано из оригинала 22 марта 2019 г. Проверено 15 декабря 2018 г. раздел П-56.2.1

[6] «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных видов (Рекомендации ИЮПАК 1993: RC-81.3. Множественные радикальные центры)» . Архивировано из оригинала 11 июня 2017 г. Проверено 2 декабря 2014 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]