✖


Jump to content

Метилсульфонилметан

(Перенаправлено с Диметилсульфона )
Диметилсульфон
Метилсульфонилметан
Диметилсульфон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(Метансульфонил)метан
Другие имена
метилсульфон
метилсульфонилметан
сульфонилбисметан
ДМСО 2
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения МСМ
1737717
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.605 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-665-9
130437
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ПБ2785000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 2 Н 6 О 2 С
Молярная масса 94.13  g·mol −1
Появление Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность 1,45 г/см 3
Температура плавления 109 ° С (228 ° F; 382 К)
Точка кипения 248 [1] ° С (478 ° F; 521 К)
Кислотность ( pKa ​ ) 31
Опасности [3]
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H319
П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
1
0
точка возгорания 143 ° С (289 ° F; 416 К)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
5 г/кг (перорально, крыса) [2]
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения
ДМСО
диметилсульфид
диметилсульфат
сульфолан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диметилсульфон ( ДМСО 2 ) представляет собой соединение формулы сераорганическое (CH 3 ) 2 SO 2 . Он также известен под несколькими другими названиями, включая метилсульфон и (особенно в альтернативной медицине) метилсульфонилметан ( МСМ ). [4] Это бесцветное твердое вещество содержит сульфонильную функциональную группу и является самым простым из сульфонов. Он относительно инертен химически и способен противостоять разложению при повышенных температурах. Он встречается в природе в некоторых примитивных растениях, присутствует в небольших количествах во многих продуктах питания и напитках и продается (под названием МСМ) в качестве пищевой добавки . Иногда его используют в качестве разбавляющего агента для незаконно изготовленного метамфетамина . [5] Он также часто встречается в атмосфере над морскими районами, где он используется в качестве источника углерода переносимыми по воздуху бактериями Afipia . [6] Окисление диметилсульфоксида приводит к образованию сульфона как в лабораторных условиях, так и метаболически. [7]

Использование в качестве растворителя

[ редактировать ]

Из-за своей полярности и термической стабильности расплавленный ДМСО 2 использовался в промышленности в качестве высокотемпературного растворителя . замещение арилхлоридов фторидом калия . Например, в жидкости проведено [8]

При pKa , равном 31, сульфон можно депротонировать амидом натрия . Сопряженное основание использовалось в качестве нуклеофила .

Фармакология и токсичность

[ редактировать ]

Исследования ядерного магнитного резонанса (ЯМР) показали, что пероральные дозы МСМ всасываются в кровь и преодолевают гематоэнцефалический барьер . [9] [10] Исследование ЯМР также выявило обнаруживаемые уровни МСМ, обычно присутствующих в крови и спинномозговой жидкости в организме , что позволяет предположить, что он происходит из пищевых источников, кишечного бактериального метаболизма и эндогенного метаболизма метантиола . [11]

Медицинское и диетическое использование

[ редактировать ]

Хотя никакое медицинское применение МСМ не было одобрено, было заявлено и изучено множество преимуществ для здоровья. Стэнли В. Джейкоб сообщил, что вводил МСМ более чем 18 000 пациентам с различными заболеваниями; [12] он стал соавтором книги, продвигающей МСМ с различными утверждениями, в том числе о полезности природного источника «биологически активной серы ». [13] предполагая, что люди испытывают дефицит таких форм серы в своем рационе. Для серы не установлена ​​рекомендуемая диетическая норма (DRI) или дневная норма, но известные пищевые источники включают крестоцветные овощи , чеснок , лук , асафетиду , бобовые , орехи , семена , растительное молоко , молоко животных и яйца (белки и желтки). [14]

Заявления о необходимости добавления серы исходят от Роберта Гершлера, биохимика , который в 1982 году запатентовал «Диетическое и фармацевтическое применение метилсульфонилметана и содержащих его композиций». Он утверждал, что МСМ полезен при стрессе, воспалении слизистых оболочек, аллергии и желудочно-кишечных заболеваниях. . [15]

Более того, в случаях, связанных с местной терапией, необходимо охарактеризовать/контролировать роль МСМ как активного агента как такового, в отличие от его роли в стимулировании проникновения через кожу (подобно его растворителю, относительному ДМСО). [16] Биохимические эффекты дополнительного приема метилсульфонилметана плохо изучены. Некоторые исследователи предположили, что МСМ обладает противовоспалительным действием. [17] Спектр биологических эффектов диметилсульфоксида (ДМСО) и МСМ различается, но эффекты ДМСО могут быть опосредованы, по крайней мере частично, МСМ. [18]

Действия FDA США

[ редактировать ]

В июле 2007 года производитель МСМ подал в FDA США уведомление о признании его общепризнанным безопасным (GRAS). Статус GRAS предназначен для безопасности и не имеет оценки эффективности. В феврале 2008 года FDA ответило письмом о невозражении, в котором OptiMSM, фирменная форма МСМ, функционально обозначено как GRAS. Это обозначение позволяет добавлять МСМ в пищевые добавки и продукты-заменители еды, фруктовые напитки типа смузи, напитки для утоления жажды с фруктовым вкусом, а также пищевые батончики, такие как батончики мюсли и энергетические батончики. [19]

Данные клинических испытаний

[ редактировать ]

Небольшие исследования возможных методов лечения МСМ проводились как на животных, так и на людях. Эти исследования МСМ показали некоторые преимущества, особенно при лечении окислительного стресса и остеоартрита, но доказательства других применений отсутствуют. Комплексная база данных натуральных лекарств содержит постоянно обновляемый список исследований МСМ, связанных со здоровьем. [20]

Рак

[ редактировать ]

Южнокорейское исследование, посвященное роли МСМ, влияющих на факторы роста , связанные с раком молочной железы, выявило, что МСМ имеет несколько мишеней, как in vitro , так и in vivo , включая STAT3 , STAT5b , IGF-1R и VEGF , что подтверждает способность МСМ подавлять опухоль. инициация, рост и метастазирование в зависимости от дозы. Экспрессия рецепторов тройного негативного гормона также регулируется МСМ. В модели с ксенотрансплантатом у мышей наблюдалось ингибирование миграции опухолевых клеток и подавление роста опухоли дозозависимым образом при получении МСМ в составе питьевой воды в количестве, равном нулю, трем или пяти процентам веса МСМ по сравнению с объемом. Авторы настоятельно рекомендуют МСМ в качестве экспериментального препарата для лечения рака молочной железы из-за его многоцелевого механизма. [21]

Холестерин ЛПВП

[ редактировать ]

Небольшое рандомизированное контролируемое исследование кардиометаболических маркеров, проведенное в 2021 году, выявило возможную связь между суточной дозой 3 г МСМ и уровнем липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) у людей с избыточным весом и ожирением. Группа МСМ продемонстрировала более высокие уровни ЛПВП через 16 недель (51,8 ± 2,8 мг/дл) по сравнению с исходным уровнем (44,9 ± 3,7 мг/дл), а также по сравнению с группой плацебо (42,7 ± 2,5 мг/дл на исходном уровне против 48,0 ± 4,9). мг/дл через 16 недель). Другие маркеры (воспаление, уровень глюкозы натощак, частота сердечных сокращений в состоянии покоя и т. д.) не показали существенных изменений между исходным уровнем и 16 неделями ни в группах плацебо, ни в группах МСМ, за исключением уровней С-реактивного белка , которые были выше в группе плацебо, чем в группе плацебо. в группе МСМ на исходном уровне и продолжал увеличиваться до отметки 16 недель, демонстрируя при этом очень незначительное снижение в группе МСМ. Однако авторы заявляют, что не могут объяснить, почему уровни СРБ были выше в группе плацебо, а также может ли МСМ играть стабилизирующую роль в отношении СРБ. Авторы также заявляют, что необходимы все более масштабные исследования, чтобы установить связь между МСМ и ЛПВП. [22]

Безопасность

[ редактировать ]

ЛД МСМ 50 превышает 17,5 граммов на килограмм массы тела. У крыс не наблюдалось побочных эффектов после ежедневного приема 2 г МСМ на кг массы тела. В ходе 90-дневного последующего исследования крысы получали ежедневные дозы МСМ 1,5 г/кг, при этом не наблюдалось никаких изменений с точки зрения симптомов, химического состава крови или грубой патологии. [23]

Обширные исследования на животных моделях показывают, что МСМ обладает очень низкой токсичностью при пероральном и местном применении. [24] [25] [26]

В ходе клинических испытаний в нескольких исследованиях сообщалось о минимальных побочных эффектах или их отсутствии после 12 недель приема. Сообщаемые побочные эффекты в этих исследованиях включали легкие желудочно-кишечные расстройства, усталость и головную боль, хотя они, по-видимому, не отличались от плацебо. [27] [28] Более недавнее 26-недельное исследование остеоартрита крупных суставов не выявило побочных эффектов или аномальных изменений лабораторных показателей при приеме 6 граммов МСМ в день. [29] МСМ считается «возможно безопасным» в терапевтических дозах, хотя необходимы дальнейшие исследования для оценки его безопасности при долгосрочном использовании. [20] [30]

Остеоартрит

[ редактировать ]

Обзор двух небольших рандомизированных контролируемых исследований метилсульфонилметана при облегчении боли в коленях при остеоартрите (ОА) [27] [31] «сообщили о значительном улучшении результатов лечения боли в группе лечения по сравнению с лечением сравнения; однако были подчеркнуты методологические проблемы и опасения по поводу оптимальной дозировки и периода лечения». В двух исследованиях приняли участие 168 человек, из которых 52 получали МСМ в дозе 1,5 г/день или 6,0 г/день. Авторы обзора заявили: «В настоящее время невозможно сделать окончательный вывод» и «нет окончательных доказательств того, что МСМ превосходит плацебо в лечении остеоартрита коленного сустава легкой и средней степени тяжести». [32]

После обзора 2008 года было проведено еще два клинических исследования:

  • Одно из них представляло собой двойное слепое рандомизированное плацебо-контролируемое исследование, в котором 49 участников принимали 1,125 г МСМ или плацебо три раза в день в течение 12 недель. Результаты показали значительное снижение физических функций WOMAC и общих показателей WOMAC, а также улучшение показателей боли по ВАШ . Как сообщалось в других клинических исследованиях , величина эффекта от приема МСМ была немного ниже, чем от применения НПВП . Авторы написали, что «долгосрочные испытания могут привести к дополнительным и значительным улучшениям». [28]
  • Второй использовал 6,0 г/день по сравнению с плацебо в течение 26 недель. Субъектов оценивали с помощью опросника WOMAC, опроса качества жизни SF-36 и глобальной оценки симптомов ОА как пациентов, так и врачей. Результаты WOMAC показали значительные улучшения во всех областях для группы МСМ. Группа МСМ также продемонстрировала сильную тенденцию к изменению статуса заболевания. Тщательный лабораторный мониторинг показателей здоровья не выявил побочных эффектов от приема МСМ и не сообщалось о каких-либо побочных эффектах. [29] [ хищный издатель ]

Синергизм метилсульфонилметана, глюкозамина и хондроитина.

[ редактировать ]

Есть данные индийских исследователей, которые показывают улучшение таких симптомов, как боль, воспаление и отек, у пациентов при комбинированном приеме МСМ и глюкозамина . [31] В двух других исследованиях изучалось влияние МСМ в сочетании с глюкозамином и хондроитином (ГК) на функцию суставов. В первом исследовании группа ГК+МСМ заметила значительные преимущества раньше, чем группа ГК. Это говорит о том, что добавление МСМ сокращает время получения эффекта. [33] В другом случае в группе ГК+МСМ наблюдалось значительное улучшение показателей боли по шкале WOMAC и VAS по сравнению с группой плацебо и группой ГК. Это говорит о том, что добавление МСМ увеличивает величину преимуществ. [34]

Кожа, волосы, ногти

[ редактировать ]

Первое научное исследование влияния МСМ на здоровье кожи было опубликовано в 2015 году. В РКИ использовалась доза 3 г в день, и в нем приняли участие только 20 женщин. Результаты показали значительное улучшение количества и выраженности мимических морщин, упругости, тона и текстуры. [35] Другое исследование оценивало дозы 1 г и 3 г и показало улучшение морщин, упругости и гидратации при обоих уровнях доз у 20 человек. [36] Тот же автор опубликовал исследование МСМ для волос и ногтей в рамках того же клинического исследования. Результаты показали улучшение блеска, объема и внешнего вида волос, а также блеска и внешнего вида ногтей. [37] Итальянское исследование оценило эффекты нутрицевтика, состоящего из МСМ, гиалуроновой кислоты и L-карнозина . Результаты РКИ показали значительное улучшение гидратации и эластичности кожи лица, а также снижение секреции сальных желез. [38]

Окислительный стресс и воспаление

[ редактировать ]

Многочисленные исследования на людях и животных показывают, что МСМ может уменьшать окислительный стресс и воспаление. В одном небольшом исследовании на людях было показано, что МСМ защищает мышцы от повреждений, уменьшая количество повреждений, вызванных окислительным стрессом, вызванных физическими упражнениями. [39] [40] Во втором небольшом исследовании общая антиоксидантная способность значительно увеличилась после приема МСМ. [41] Исследования на животных указывают на гепатопротекторное действие МСМ против нескольких токсинов, включая ацетаминофен , паракват и четыреххлористый углерод . [42] [43] [44] [45] Животные модели экспериментального колита и легочной гипертензии также демонстрируют защитный эффект. [46] [47]

Аллергия и иммунитет

[ редактировать ]

В двух исследованиях оценивалось влияние МСМ на аллергический ринит. Многоцентровое открытое клиническое исследование 2004 года показало, что МСМ уменьшает симптомы как верхних, так и нижних дыхательных путей, связанных с сезонным аллергическим ринитом (САР), и повышает уровень энергии. обнаружено не было Никаких существенных изменений в уровнях IgE , хотя продолжительность исследования, вероятно, была недостаточно продолжительной, чтобы увидеть изменения. [48] РКИ оценило три дозы МСМ и обнаружило, что ежедневная доза 3 г была наиболее эффективной по сравнению с 1 г или 6 г в день. Ежедневное употребление 3 г уменьшало симптомы, связанные с аллергией, включая зуд глаз, зуд в носу, слезотечение, ринорею , чихание и заложенность носа. Доза 3 г также улучшила пиковую скорость носового вдоха (PNIF), что указывает на улучшение дыхания. В исследовании также оценивалась острая доза 12 г и было обнаружено значительное улучшение всех симптомов, кроме зуда в глазах и чихания, но не PNIF. [49]

Было показано, что МСМ улучшает маркеры иммунной функции. РКИ показало, что в образцах крови, взятых после изнурительных физических упражнений, в группе плацебо наблюдался сниженный ответ на инфекционный раздражитель, но в группе МСМ сохранялся устойчивый ответ, что указывает на то, что МСМ защищают от вызванной стрессом иммуносупрессии . Авторы предполагают, что противовоспалительные свойства МСМ уменьшают чрезмерную стимуляцию воспалительных клеток во время физических упражнений, тем самым сохраняя их способность реагировать на угрозы инфекций. [50] Это подтверждается исследованиями in vitro, показывающими, что МСМ подавляет чрезмерную активацию лейкоцитов и оказывает антиапоптотическое действие . [51] [52]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Гейлорд Химическая компания, ООО
  2. ^ «Диметилсульфон» .
  3. ^ «Диметилсульфон» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ «Различные имена для МСМ» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 июля 2011 года . Проверено 8 июня 2009 г.
  5. ^ «Информационный бюллетень: Кристаллический метамфетамин» . www.justice.gov . Проверено 20 января 2018 г.
  6. ^ ДеЛеон-Родригес Н., Латем Т.Л., Родригес-Р.Л.М., Баразеш Дж.М., Андерсон Б.Е., Бейерсдорф А.Дж., Зиемба Л.Д., Бергин М., Ненес А., Константинидис К.Т. (февраль 2013 г.). «Микробиом верхней тропосферы: видовой состав и распространенность, последствия тропических штормов и последствия для атмосферы» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (7): 2575–80. Бибкод : 2013PNAS..110.2575D . дои : 10.1073/pnas.1212089110 . ПМЦ   3574924 . ПМИД   23359712 . Эта группа [Afipia] обычно встречается в водной среде и, как известно, использует диметилсульфон ( ДМСО 2 ) в качестве единственного источника углерода. ДМСО 2 представляет собой промежуточный продукт окисления диметилсульфида (ДМС), который обычно встречается в морской атмосфере (стр. 5 из 6, цитата слегка отредактирована).
  7. ^ Он X, Слупский CM (декабрь 2014 г.). «Метаболический отпечаток диметилсульфона (ДМСО2) в совместном метаболизме микробов и млекопитающих» . Журнал исследований протеома . 13 (12): 5281–92. дои : 10.1021/pr500629t . ПМИД   25245235 .
  8. ^ Харо Дж., Коценски П. (2001). «Диметилсульфон». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd371 . ISBN  978-0471936237 .
  9. ^ Роуз С.Э., Чок Дж.Б., Галлоуэй Г.Дж., Доддрелл Д.М. (январь 2000 г.). «Обнаружение диметилсульфона в мозге человека методом протонной магнитно-резонансной спектроскопии in vivo». Магнитно-резонансная томография . 18 (1): 95–8. дои : 10.1016/S0730-725X(99)00110-1 . ПМИД   10642107 .
  10. ^ Лин А., Нгуй Ч., Шик Ф., Росс Б.Д. (сентябрь 2001 г.). «Накопление метилсульфонилметана в мозге человека: идентификация методом многоядерной магнитно-резонансной спектроскопии». Письма по токсикологии . 123 (2–3): 169–77. дои : 10.1016/S0378-4274(01)00396-4 . ПМИД   11641045 .
  11. ^ Энгельке У.Ф., Тангерман А., Виллемсен М.А., Москау Д., Лосс С., Мадд Ш., Веверс Р.А. (август 2005 г.). «Диметилсульфон в спинномозговой жидкости и плазме крови человека подтвержден данными одномерного (1)H и двумерного (1)H-(13)C ЯМР». ЯМР в биомедицине . 18 (5): 331–6. дои : 10.1002/nbm.966 . ПМИД   15996001 . S2CID   34324509 .
  12. ^ Джейкоб С. (2003). МСМ: полное руководство: прорыв в питании при артрите, аллергии и многом другом . Свобода Пресс. ISBN  978-1-893910-22-5 . [ нужна страница ]
  13. ^ Джейкоб С., Лоуренс Р.М., Цукер М. (1999). Чудо МСМ: естественное решение боли . Нью-Йорк: Пингвин-Патнэм.
  14. ^ Ланг КЛ (17 июня 2001 г.). «Метилсульфонилметан (МСМ)» . Шарлатанство . Проверено 12 марта 2011 г.
  15. ^ США предоставили патент 4514421 , Herschler RJ, «Диетическое и фармацевтическое применение метилсульфонилметана и содержащих его композиций», выданный 30 апреля 1985 г.  
  16. ^ Шанмугам С., Баскаран Р., Нагайя-Срираман С., Йонг К.С., Чхве Х.Г., Ву Дж.С., Ю Б.К. (31 июля 2009 г.). «Влияние метилсульфонилметана на стимулирование роста волос аскорбилфосфата магния для лечения алопеции» . Биомолекулы и терапия . 17 (3): 241–248. дои : 10.4062/biomolther.2009.17.3.241 .
  17. ^ Мортон Дж.И., Сигел Б.В. (ноябрь 1986 г.). «Влияние перорального диметилсульфоксида и диметилсульфона на аутоиммунное лимфопролиферативное заболевание мышей». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 183 (2): 227–30. дои : 10.3181/00379727-183-42409 . ПМИД   3489943 . S2CID   23242700 .
  18. ^ Кочис Дж. Дж., Харкауэй С., Снайдер Р. (январь 1975 г.). «Биологические эффекты метаболитов диметилсульфоксида». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 243 (1): 104–9. Бибкод : 1975NYASA.243..104K . дои : 10.1111/j.1749-6632.1975.tb25349.x . ПМИД   1055534 . S2CID   45625081 .
  19. ^ «Письмо-ответ агентства GRAS, уведомление № GRN 000229» . FDA.gov . 2008.
  20. ^ Перейти обратно: а б «Монография МСМ» . Комплексная база данных натуральных лекарственных средств . Факультет терапевтических исследований . Проверено 10 января 2024 г. (требуется подписка)
  21. ^ Лим, Ын Чжон; Хонг, Дэ Ён; Пак, Джин Хи; Чжон, Ён Хи; Дарвин, Прамод; Ким, Сан Юн; На, Юн Ми; Хван, Тэ Сук; Йе, Санг-Кю; Мун, Эон Су; Чо, Бён Ук (2012). «Метилсульфонилметан подавляет рост рака молочной железы путем подавления путей STAT3 и STAT5b» . ПЛОС ОДИН . 7 (4): e33361. Бибкод : 2012PLoSO...733361L . дои : 10.1371/journal.pone.0033361 . ISSN   1932-6203 . ПМК   3317666 . ПМИД   22485142 .
  22. ^ Миллер, Линдси; Томпсон, Кари; Павленко, Каролина; Метту, Виджая Сарадхи; Хаверкамп, Ганс; Скауфель, Саманта; Басит, Абдул; Прасад, Бхагват; Ларсен, Джули (октябрь 2021 г.). «Влияние ежедневного потребления метилсульфонилметана (МСМ) на уровень холестерина липопротеинов высокой плотности у здоровых взрослых с избыточным весом и ожирением: рандомизированное контролируемое исследование» . Питательные вещества . 13 (10): 3620. дои : 10.3390/nu13103620 . ПМК   8540167 . ПМИД   34684621 .
  23. ^ Хорват К., Нокер П.Е., Сомфаи-Релле С., Главиц Р., Финансек И., Шаусс АГ (октябрь 2002 г.). «Токсичность метилсульфонилметана для крыс». Пищевая и химическая токсикология . 40 (10): 1459–62. дои : 10.1016/S0278-6915(02)00086-8 . ПМИД   12387309 .
  24. ^ Шениг Г. (1968). Острая оральная токсичность образца № 751, диметилсульфона 1 ВТ № А6409 . Нортбрук, Иллинойс: Industrial BIO-TEST Laboratories, Inc.
  25. ^ Кабабик Дж. П. (1999). Анализ раздражения глаз и кожи для марки OptiMSM метилсульфонилметана . Грантс-Пасс, Орегон: Лаборатории исследования флоры.
  26. ^ Такаяма К., Кониси Ф., Накашима Ю., Мумамото С. (2010). «Исследование токсичности метилсульфонилметана при однократном и 13-недельном повторном пероральном приеме на мышах». Ойо Якури Фармакометрика . 79 : 23–30.
  27. ^ Перейти обратно: а б Ким Л.С., Аксельрод Л.Дж., Ховард П., Буратович Н., Уотерс Р.Ф. (март 2006 г.). «Эффективность метилсульфонилметана (МСМ) при боли в колене при остеоартрите: пилотное клиническое исследование» . Остеоартрит и хрящ . 14 (3): 286–94. дои : 10.1016/j.joca.2005.10.003 . ПМИД   16309928 .
  28. ^ Перейти обратно: а б Дебби Э.М., Агар Г., Фичман Г., Зив Ю.Б., Кардош Р., Гальперин Н., Эльбаз А., Бир Ю., Деби Р. (июнь 2011 г.). «Эффективность добавок метилсульфонилметана при остеоартрите коленного сустава: рандомизированное контролируемое исследование» . BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 11:50 . дои : 10.1186/1472-6882-11-50 . ПМК   3141601 . ПМИД   21708034 .
  29. ^ Перейти обратно: а б Пагонис Т.А. (2014). «Влияние метилсульфонилметана на крупные суставы и подвижность при остеоартрите» . Международный журнал ортопедии . 1 (1): 19–24. doi : 10.6051/j.issn.2311-5106.2014.01.7 (неактивен 31 января 2024 г.). {{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка )
  30. ^ Бауэр Б.А. (6 июня 2014 г.). «МСМ от боли при артрите: безопасно ли это?» . Ответы экспертов . Клиника Мэйо . Проверено 14 июля 2015 г.
  31. ^ Перейти обратно: а б Уша П.Р., Найду М.У. (2004). «Рандомизированное, двойное слепое, параллельное, плацебо-контролируемое исследование перорального применения глюкозамина, метилсульфонилметана и их комбинации при остеоартрите». Клиническое исследование лекарственных средств . 24 (6): 353–63. дои : 10.2165/00044011-200424060-00005 . ПМИД   17516722 . S2CID   22184720 .
  32. ^ Брайен С., Прескотт П., Башир Н., Левит Х., Льюит Дж. (ноябрь 2008 г.). «Систематический обзор пищевых добавок диметилсульфоксида (ДМСО) и метилсульфонилметана (МСМ) при лечении остеоартрита» . Остеоартрит и хрящ . 16 (11): 1277–88. дои : 10.1016/j.joca.2008.03.002 . ПМИД   18417375 .
  33. ^ Алексеева Л.И.; Шарапова, Е.П.; Кашеварова Н.Г.; Таскина Е.А.; Аникин, С.Г.; Короткова Т.А.; Пьяных, С.Е. (2015). «Применение АРТРА МСМ ФОРТЕ у пациентов с остеоартрозом коленного сустава: результаты рандомизированного открытого сравнительного исследования эффективности и переносимости препарата». Терапевтический архив . 87 (12): 49–54. дои : 10.17116/terarkh2015871249-54 . ПМИД   26978418 .
  34. ^ Любис, Андри М.Т.; Сиагян, Карлес; Вонггокусума, Эрик; Марсетьо, Альдо Ф; Сетиохади, Бамбанг (2017). «Сравнение глюкозамин-хондроитинсульфата с метилсульфонилметаном и без него при остеоартрите коленного сустава I-II степени: двойное слепое рандомизированное контролируемое исследование» . Акта Медика Индонезия . 49 (2): 105–111. ПМИД   28790224 . Проверено 10 апреля 2020 г.
  35. ^ Антонаваж, Майкл; Бенджамин, Род; Уити, Эрик (2015). «Влияние пероральных добавок метилсульфонилметана на здоровье кожи и уменьшение морщин» . Журнал натуральной медицины . 7 (11): 1–21.
  36. ^ Муизсуддин, Нилам; Бенджамин, Родни (21 февраля 2020 г.). «Красота изнутри: пероральный прием серосодержащей добавки метилсульфонилметан уменьшает признаки старения кожи» . Международный журнал исследований витаминов и питания . 92 (3–4): 182–191. дои : 10.1024/0300-9831/a000643 . ISSN   0300-9831 . ПМИД   32083522 . S2CID   211232166 .
  37. ^ Муизсуддин, Нилам; Бенджамин, Родни (2019). «Благотворное влияние серосодержащей добавки на состояние волос и ногтей» . Журнал натуральной медицины . 11 (11): 1–8.
  38. ^ Гуайтолини, Эннио; Кавецци, Аттилио; Кокки, Стефания; Колуччи, Роберто; Урсо, Симоне Уго; Куинци, Валентина (2019). «Рандомизированное плацебо-контролируемое исследование нутрицевтика на основе гиалуроновой кислоты, L-карнозина и метилсульфонилметана для эстетики и хорошего самочувствия кожи лица» . Журнал клинической и эстетической дерматологии . 12 (4): 40–45. ISSN   1941-2789 . ПМК   6508480 . ПМИД   31119010 .
  39. ^ Бармаки С., Болули С., Хошхахеш Ф., Нахостин-Рухи Б. (апрель 2012 г.). «Влияние добавок метилсульфонилметана на физические упражнения: индуцированное повреждение мышц и общая антиоксидантная способность» . Журнал спортивной медицины и физической подготовки . 52 (2): 170–4. ПМИД   22525653 .
  40. ^ Нахостин-Рухи Б., Бармаки С., Хошхахеш Ф., Болули С. (октябрь 2011 г.). «Влияние постоянного приема метилсульфонилметана на окислительный стресс после острых упражнений у нетренированных здоровых мужчин» (PDF) . Журнал фармации и фармакологии . 63 (10): 1290–4. дои : 10.1111/j.2042-7158.2011.01314.x . ПМИД   21899544 . S2CID   25474694 .
  41. ^ Нахостин-Рухи Б., Никнам З., Ваези Н., Мохаммади С., Болули С. (2013). «Влияние однократного введения метилсульфонилметана на окислительный стресс после острых изнурительных упражнений» . Иранский журнал фармацевтических исследований . 12 (4): 845–53. ПМЦ   3920715 . ПМИД   24523764 .
  42. ^ Болули С., Мохаммади С., Амиршахрохи К., Мирзанежад-Асл Х., Йосефи М., Мохаммади-Ней А., Чинифруш М.М. (август 2013 г.). «Влияние предварительной обработки метилсульфонилметаном на гепатотоксичность, индуцированную ацетаминофеном, у крыс» . Иранский журнал фундаментальных медицинских наук . 16 (8): 896–900. ПМК   3786100 . ПМИД   24106592 .
  43. ^ Амиршахрохи К., Болули С. (октябрь 2013 г.). «Влияние метилсульфонилметана на вызванное паракватом острое повреждение легких и печени у мышей». Воспаление . 36 (5): 1111–21. дои : 10.1007/s10753-013-9645-8 . ПМИД   23595869 . S2CID   2209805 .
  44. ^ Камель Р., Эль Морси Э.М. (сентябрь 2013 г.). «Гепатопротекторное действие метилсульфонилметана против острого повреждения печени, вызванного четыреххлористым углеродом, у крыс». Архивы фармацевтических исследований . 36 (9): 1140–8. дои : 10.1007/s12272-013-0110-x . ПМИД   23591777 . S2CID   27990171 .
  45. ^ Дисильвестро РА, Дисильвестро DJ, Дисильвестро DJ (2008). «Потребление метилсульфонилметана (МСМ) мышами приводит к повышению уровня глутатиона в печени и частично защищает от повреждения печени, вызванного тетрахлоридом углерода» . ФАСЕБ Дж . 22 (1): 445–8. дои : 10.1096/fasebj.22.1_supplement.445.8 . S2CID   84049802 .
  46. ^ Амиршахрохи К., Болули С., Чинифруш М.М. (июнь 2011 г.). «Влияние метилсульфонилметана на экспериментальный колит у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 253 (3): 197–202. Бибкод : 2011ToxAP.253..197A . дои : 10.1016/j.taap.2011.03.017 . ПМИД   21463646 .
  47. ^ Мохаммади С., Наджафи М., Хамзей Х., Малеки-Дизаджи Н., Пезешкиан М., Садеги-Базаргани Х., Дараби М., Мостафалу С., Болули С., Гарджани А. (2012). «Защитное действие метилсульфонилметана на гемодинамику и окислительный стресс у крыс с легочной гипертензией, вызванной монокроталином» . Достижения фармакологических наук . 2012 : 1–6. дои : 10.1155/2012/507278 . ПМЦ   3478703 . ПМИД   23118745 .
  48. ^ Барраджер, Элеонора; Вельтманн, Джозеф Р.; Шаусс, Александр Г.; Шиллер, Ребекка Н. (2002). «Многоцентровое открытое исследование безопасности и эффективности метилсульфонилметана при лечении сезонного аллергического ринита». Журнал альтернативной и дополнительной медицины . 8 (2): 167–173. дои : 10.1089/107555302317371451 . ISSN   1075-5535 . ПМИД   12006124 .
  49. ^ Хьюлингс, Сьюзен; Калман, Дуглас С. (29 ноября 2018 г.). «Оценка воздействия метилсульфонилметана на аллергический ринит после стандартного воздействия аллергена: рандомизированное двойное слепое исследовательское исследование» . Протоколы исследований JMIR . 7 (11): е11139. дои : 10.2196/11139 . ISSN   1929-0748 . ПМК   6293242 . ПМИД   30497995 .
  50. ^ ван дер Мерве, Мари; Блумер, Ричард Дж. (2016). «Влияние метилсульфонилметана на высвобождение цитокинов, связанных с воспалением, до и после напряженных физических упражнений» . Журнал спортивной медицины . 2016 : 7498359. doi : 10.1155/2016/7498359 . ISSN   2356-7651 . ПМК   5097813 . ПМИД   27844051 .
  51. ^ Ким, Юн Хи; Ким, Дэ Хван; Лим, Хван; Пэк, Ду Ён; Шин, Хён Гён; Ким, Джин-Гён (2009). «Противовоспалительное действие метилсульфонилметана на воспалительные реакции, вызванные липополисахаридами, в мышиных макрофагах» . Биологический и фармацевтический вестник . 32 (4): 651–656. дои : 10.1248/bpb.32.651 . ISSN   0918-6158 . ПМИД   19336900 .
  52. ^ Карабай, Арзу З.; Актан, Фуген; Сунгуроглу, Асуман; Буюкбингол, Зелиха (2014). «Метилсульфонилметан модулирует апоптоз LPS/IFN-γ-активированных макрофагоподобных клеток RAW 264.7 путем воздействия на белки p53, Bax, Bcl-2, цитохром c и PARP». Иммунофармакология и иммунотоксикология . 36 (6): 379–389. дои : 10.3109/08923973.2014.956752 . ISSN   0892-3973 . ПМИД   25211405 . S2CID   29105910 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Methylsulfonylmethane&oldid=1235179392"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c48e2fa945db3c45accec7c923d2d088__1721256240
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c4/88/c48e2fa945db3c45accec7c923d2d088.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Methylsulfonylmethane - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)