Карнозин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК β-аланилгистидин | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S )-2-(3-аминопропанамидо)-3-(3 H -имидазол-4-ил)пропановая кислота | |
| Другие имена β-аланил- L -гистидин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.610 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 9 Н 14 Н 4 О 3 | |
| Молярная масса | 226.236 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллическое твердое вещество |
| Температура плавления | 253 ° C (487 ° F, 526 К) (разложение) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Карнозин ( бета -аланил- L -гистидин) представляет собой дипептидную молекулу, состоящую из аминокислот бета-аланина и гистидина . Он высококонцентрирован в мышечных и мозговых тканях . [ нужна ссылка ] Карнозин был открыт русским химиком Владимиром Гулевичем . [1]
Карнозин естественным образом вырабатывается организмом в печени. [2] из бета-аланина и гистидина . Как и карнитин , карнозин состоит из корня карн , означающего «плоть», что указывает на его преобладание в мясе. [3] Растительных источников карнозина не существует. [4] Карнозин легко доступен в виде синтетической пищевой добавки.
Биосинтез
[ редактировать ]Карнозин синтезируется в организме из бета-аланина и гистидина . Бета-аланин является продуктом катаболизма пиримидинов. [5] Гистидин является незаменимой аминокислотой . Поскольку бета-аланин является лимитирующим субстратом, добавление только бета-аланина эффективно увеличивает внутримышечную концентрацию карнозина. [6] [7]
Физиологические эффекты
[ редактировать ]pH-буфер
[ редактировать ]Карнозин имеет значение pK 6,83 , что делает его хорошим буфером для диапазона pH мышц животных. [8] Поскольку бета-аланин не включен в белки, карнозин может храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Встречается при 17–25 ммоль/кг (сухая мышца), [9] карнозин (β-аланил- L -гистидин) является важным внутримышечным буфером, составляя 10-20% общей буферной емкости мышечных волокон I и II типов.
антиоксидант
[ редактировать ]Было показано, что карнозин удаляет активные формы кислорода (АФК), а также альфа-бета-ненасыщенные альдегиды, клеточных мембран образующиеся в результате перекисного окисления жирных кислот во время окислительного стресса . Он также буферизует pH в мышечных клетках и действует как нейромедиатор в мозге. Это также цвиттерион , нейтральная молекула с положительным и отрицательным концом. [ нужна ссылка ]
Антигликирующий
[ редактировать ]Карнозин действует как антигликирующий агент, снижая скорость образования конечных продуктов гликирования (веществ, которые могут быть фактором развития или ухудшения многих дегенеративных заболеваний , таких как диабет , атеросклероз , хроническая почечная недостаточность и болезнь Альцгеймера). [10] ), и в конечном итоге снижает развитие образования атеросклеротических бляшек. [11] [12] [13]
Геропротекторный
[ редактировать ]Карнозин считается геропротектором . [14] Карнозин может увеличить предел Хейфлика в фибробластах человека . [15] а также, по-видимому, снижает скорость укорочения теломер . [16] Карнозин также может замедлять старение благодаря своим антигликирующим свойствам (предполагается, что хроническое гликолиирование ускоряет старение). [17]
Другой
[ редактировать ]Карнозин может хелатировать ионы двухвалентных металлов. [11] [18] Было высказано предположение, что связывание Ca 2+ может вытеснять протоны, тем самым обеспечивая связь между Ca 2+ и Х + буферизация. [19] Однако до сих пор ведутся споры о том, сколько Ca 2+ связан с карнозином в физиологических условиях. [20]
Исследования продемонстрировали положительную связь между концентрацией карнозина в мышечной ткани и производительностью физических упражнений. [21] [22] [23] Считается, что добавки β-аланина повышают физическую работоспособность, стимулируя выработку карнозина в мышцах. Было обнаружено, что физические упражнения, наоборот, увеличивают концентрацию карнозина в мышцах, а содержание карнозина в мышцах выше у спортсменов, выполняющих анаэробные упражнения. [21]
См. также
[ редактировать ]- Ацетилкарнозин , аналогичная молекула, используемая для лечения катаракты хрусталика.
- Ансерин , еще один дипептидный антиоксидант (обнаружен у птиц).
- Карнозинсинтаза — фермент, участвующий в выработке карнозина.
- Карнозинемия — заболевание, связанное с избытком карнозина из-за дефекта/дефицита фермента.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гулевич, штат Вашингтон; Амираджиби, С. (1900). «О карнозине, новой органической основе мясного экстракта» . Отчеты Немецкого химического общества . 33 (2): 1902–1903. дои : 10.1002/cber.19000330275 .
- ^ Трекслер, Эрик Т.; Смит-Райан, Эбби Э.; Стаут, Джеффри Р.; Хоффман, Джей Р.; Уилборн, Колин Д.; Сейл, Крейг; Крайдер, Ричард Б.; Ягер, Ральф; Эрнест, Конрад П.; Бэннок, Лоран; Кэмпбелл, Билл (15 июля 2015 г.). «Стенд позиции Международного общества спортивного питания: Бета-Аланин» . Журнал Международного общества спортивного питания . 12:30 . doi : 10.1186/s12970-015-0090-y . ISSN 1550-2783 . ПМК 4501114 . ПМИД 26175657 .
- ^ Хипкисс, Арканзас (2006). «Ускоряет ли хронический гликолиз старение? Может ли это объяснить, как работают ограничения в питании?». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1067 (1): 361–8. Бибкод : 2006NYASA1067..361H . дои : 10.1196/анналы.1354.051 . ПМИД 16804012 . S2CID 41175541 .
- ^ Алан Р. Хипкисс (2009). «Глава 3: Карнозин и его возможная роль в питании и здоровье». Достижения в области исследований продуктов питания и питания .
- ^ «бета-уреидопропионат + H2O => бета-аланин + NH4+ + CO2» . реактом . Архивировано из оригинала 23 октября 2013 г. Проверено 8 февраля 2020 г.
Цитозольная 3-уреидопропионаза катализирует реакцию 3-уреидопропионата и воды с образованием бета-аланина, CO2 и NH3 (van Kuilenberg et al. 2004).
- ^ Дераве В., Оздемир М.С., Харрис Р., Потье А., Рейнгудт Х., Коппо К., Уайз Дж.А., Ахтен Э. (9 августа 2007 г.). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и снижает утомляемость во время повторяющихся приступов изокинетического сокращения у тренированных спринтеров». J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. doi : 10.1152/japplphysicalol.00397.2007 . ПМИД 17690198 . S2CID 6990201 .
- ^ Хилл Калифорния, Харрис Р.К., Ким Х.Дж., Харрис Б.Д., Сэйл С., Бубис Л.Х., Ким С.К., Уайз Дж.А. (2007). «Влияние добавок бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к езде на велосипеде высокой интенсивности». Аминокислоты . 32 (2): 225–33. дои : 10.1007/s00726-006-0364-4 . ПМИД 16868650 . S2CID 23988054 .
- ^ Бейт-Смит, EC (1938). «Буферизация мышц в условиях строгости: белок, фосфат и карнозин» . Журнал физиологии . 92 (3): 336–343. дои : 10.1113/jphysicalol.1938.sp003605 . ПМЦ 1395289 . ПМИД 16994977 .
- ^ Мэннион, ВВС; Джейкман, премьер-министр; Даннетт, М; Харрис, RC; Уиллан, PLT (1992). «Концентрация карнозина и анзерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Евро. Дж. Прил. Физиол . 64 (1): 47–50. дои : 10.1007/BF00376439 . ПМИД 1735411 . S2CID 24590951 .
- ^ Вистоли, Г; Де Маддис, Д; Ципак, А; Жаркович, Н; Карини, М; Альдини, Дж. (август 2013 г.). «Конечные продукты гликооксидации и липоксидации (AGE и ALE): обзор механизмов их образования» . Свободный Радик. Рез . 47 : Приложение 1:3–27. дои : 10.3109/10715762.2013.815348 . ПМИД 23767955 . S2CID 207517855 .
- ^ Jump up to: а б Редди, вице-президент; Гарретт, MR; Перри, Дж; Смит, Массачусетс (2005). «Карнозин: универсальный антиоксидант и антигликирующий агент». Наука о старении Среда знаний . 2005 (18): пе12. дои : 10.1126/sageke.2005.18.pe12 . ПМИД 15872311 .
- ^ Рашид, Имран; Ван Рейк, Дэвид М.; Дэвис, Майкл Дж. (2007). «Карнозин и его компоненты ингибируют гликирование липопротеинов низкой плотности, что способствует образованию пенистых клеток in vitro». Письма ФЭБС . 581 (5): 1067–70. Бибкод : 2007FEBSL.581.1067R . doi : 10.1016/j.febslet.2007.01.082 . ПМИД 17316626 . S2CID 46535145 .
- ^ Хипкисс, Арканзас (2005). «Гликация, старение и карнозин: полезны ли плотоядные диеты?». Механизмы старения и развития . 126 (10): 1034–9. дои : 10.1016/j.mad.2005.05.002 . ПМИД 15955546 . S2CID 19979631 .
- ^ Болдырев А.А.; Стволинский, С.Л.; Федорова, Т.Н.; Суслина, З.А. (2010). «Карнозин как природный антиоксидант и геропротектор: от молекулярных механизмов к клиническим испытаниям». Исследования омоложения . 13 (2–3): 156–8. дои : 10.1089/rej.2009.0923 . ПМИД 20017611 .
- ^ Макфарланд, Дж; Холлидей, Р. (1994). «Замедление старения культивируемых диплоидных фибробластов человека под действием карнозина». Экспериментальные исследования клеток . 212 (2): 167–75. дои : 10.1006/excr.1994.1132 . ПМИД 8187813 .
- ^ Шао, Лан; Ли, Цин-Хуань; Тан, Чжэн (2004). «L-карнозин уменьшает повреждение теломер и скорость их укорочения в культивируемых нормальных фибробластах». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 324 (2): 931–6. дои : 10.1016/j.bbrc.2004.09.136 . ПМИД 15474517 .
- ^ Хипкисс, Арканзас (2006). «Ускоряет ли хронический гликолиз старение? Может ли это объяснить, как работают диетические ограничения?». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1067 (1): 361–8. Бибкод : 2006NYASA1067..361H . дои : 10.1196/анналы.1354.051 . ПМИД 16804012 . S2CID 41175541 .
- ^ Абате, Кьяра; Кассоне, Джузеппе; Кордаро, Массимилиано; Джуффре, Оттавия; Моллика-Нардо, Вивиана; Понтерио, Розина Селеста; Сайя, Франц; Спонер, Иржи; Труссо, Себастьяно; Фоти, Клаудия (2021). «Понимание поведения карнозина в водном растворе: экспериментальное и квантовое компьютерное исследование кислотно-основных свойств и механизмов комплексообразования с Ca 2+ и Mg 2+» . Новый химический журнал . 45 (43): 20352–20364. дои : 10.1039/D1NJ04094D . ISSN 1144-0546 .
- ^ Светах, Павел; Юм, Джэ-Бом; Саэгуса, Норико; Лим, Чэ Хун; Спитцер, Кеннет В.; Воан-Джонс, Ричард Д. (28 мая 2013 г.). «Связанный транспорт Ca2+/H+ цитоплазматическими буферами регулирует локальную передачу сигналов ионов Ca2+ и H+» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): E2064–2073. дои : 10.1073/pnas.1222433110 . ISSN 1091-6490 . ПМЦ 3670334 . ПМИД 23676270 .
- ^ Эйснер, Дэвид; Неер, Эрвин; Ташенбергер, Хольгер; Смит, Годфри (16 июня 2023 г.). «Физиология внутриклеточной кальциевой буферности» . Физиологические обзоры . 103 (4): 2767–2845. doi : 10.1152/physrev.00042.2022 . ISSN 1522-1210 . ПМИД 37326298 .
- ^ Jump up to: а б Калбертсон, Джули Ю.; Крайдер, Ричард Б.; Гринвуд, Майк; Кук, Мэтью (25 января 2010 г.). «Влияние бета-аланина на мышечный карнозин и производительность упражнений: обзор современной литературы» . Питательные вещества . 2 (1): 75–98. дои : 10.3390/nu2010075 . ISSN 2072-6643 . ПМК 3257613 . ПМИД 22253993 .
- ^ Баге, Одри; Бургуа, Ян; Ванхи, Лендер; Ахтен, Эрик; Дераве, Вим (29 июля 2010 г.). «Важная роль мышечного карнозина в гребле» . Журнал прикладной физиологии . 109 (4): 1096–1101. doi : 10.1152/japplphysicalol.00141.2010 . ISSN 8750-7587 . ПМИД 20671038 . S2CID 199729 .
- ^ Вараноске, Алисса Н.; Хоффман, Джей Р.; Черч, Дэвид Д.; Ван, Ран; Бейкер, Кайла М.; Додд, Сара Дж.; Кокер, Николас А.; Оливейра, Леонардо П.; Доусон, Вирджил Л.; Фукуда, Дэвид Х.; Стаут, Джеффри Р. (07 сентября 2017 г.). «Влияние содержания карнозина в скелетных мышцах на утомляемость во время повторяющихся упражнений с отягощениями у женщин, ведущих активный отдых» . Питательные вещества . 9 (9): 988. дои : 10.3390/nu9090988 . ISSN 2072-6643 . ПМЦ 5622748 . ПМИД 28880219 .