✖


Jump to content

Диметилсульфоксид

(Перенаправлено с (Метансульфинил)метана )
«ДМСО» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о других значениях, см. ДМСО (значения) .
Диметилсульфоксид
Стереоструктурная формула диметилсульфоксида с явной электронной парой и разными размерами
Stereo structural formula of dimethyl sulfoxide with an explicit electron pair and assorted dimensions
Модель заполнения пространства диметилсульфоксидом
Spacefill model of dimethyl sulfoxide

Образец диметилсульфоксида
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(Метансульфинил)метан
Систематическое название ИЮПАК
(Метансульфинил)метан (заместитель)
Диметил(оксидо)сера (добавка)
Другие имена
Метилсульфинилметан
Метилсульфоксид (2:1), Дермасорб [ 1 ]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения ДМСО, Me2SO
506008
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.604 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-664-3
1556
КЕГГ
МеШ Диметил+сульфоксид
номер РТЭКС
  • ПВ6210000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 2 Н 6 О С
Молярная масса 78.13  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Плотность 1.1004  g⋅cm −3
Температура плавления 19 ° C (66 ° F; 292 К)
Точка кипения 189 ° С (372 ° F; 462 К)
смешивается
Растворимость в диэтиловом эфире Не растворяется
Давление пара 0,556 миллибар или 0,0556 кПа при 20 °C [ 2 ]
Кислотность ( pKa ​ ) 35 [ 3 ]
1.479
ε р = 48
Вязкость 1,996   сП при 20 °C
Структура
С с
Трехугольная пирамидальная
3,96   Д
Фармакология
G04BX13 ( ВОЗ ) M02AX03 ( ВОЗ )
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Раздражающий
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 2: Прежде чем произойдет возгорание, необходимо умеренно нагреть или подвергнуть воздействию относительно высокой температуры окружающей среды. Температура вспышки от 38 до 93 °C (от 100 до 200 °F). Например, дизельное топливоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
2
0
точка возгорания 89 ° С (192 ° F; 362 К)
Паспорт безопасности (SDS) Оксфордский паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные сульфоксиды
Диэтилсульфоксид
Родственные соединения
Страница дополнительных данных
Диметилсульфоксид (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диметилсульфоксид ( ДМСО ) представляет соединение формулы сераорганическое ( CH 3 ) 2 SO собой . Эта бесцветная жидкость представляет собой сульфоксид, наиболее широко используемый в коммерческих целях. Это важный полярный апротонный растворитель , который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой. Имеет относительно высокую температуру кипения. ДМСО метаболизируется до соединений, которые оставляют во рту чесночный привкус после впитывания ДМСО кожей. [ 5 ]

С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную C s симметрию . Он имеет тригональную пирамидальную молекулярную геометрию, согласующуюся с другими трехкоординатными соединениями S (IV). [ 6 ] с несвязанной электронной парой примерно на тетраэдрическом атоме серы.

Синтез и производство

[ редактировать ]

Диметилсульфоксид был впервые синтезирован в 1866 году русским учёным Александром Зайцевым , который сообщил о своих открытиях в 1867 году. [ 7 ] Его современное использование в качестве промышленного растворителя началось благодаря популяризации Тора Смедслунда из Stepan Chemical Company. [ 8 ] Диметилсульфоксид получают в промышленных масштабах из диметилсульфида — побочного продукта крафт-процесса — путём окисления кислородом или диоксидом азота . [ 9 ]

Реакции

[ редактировать ]

Реакции с электрофилами

[ редактировать ]

Серный центр в ДМСО нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам , а кислородный центр нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С йодистым метилом образует йодид триметилсульфоксония , [(CH 3 ) 3 SO]I:

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO]I

Эту соль можно депротонировать с гидридом натрия образованием серы илида :

[(CH 3 ) 3 SO]I + NaH → (CH 3 ) 2 S(CH 2 )O + NaI + H 2

Кислотность

[ редактировать ]

Метильные группы ДМСО являются слабокислотными, с p K a = 35 . По этой причине в этом растворителе исследовали основность многих слабоосновных органических соединений.

Для депротонирования ДМСО требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия . Стабилизацию образующегося карбаниона обеспечивает группа S(O)R. Образованное таким образом натриевое производное ДМСО называется димил-натрием . Это основа, например, для депротонирования кетонов натрия с образованием енолятов , фосфониевых солей с образованием реагентов Виттига и формамидиния солей с образованием диаминокарбенов . Это также мощный нуклеофил.

окислитель

[ редактировать ]

В органическом синтезе ДМСО используется как мягкий окислитель. [ 10 ] Он лежит в основе нескольких реакций селективного окисления на основе сульфония, включая окисление Пфитцнера-Моффатта , окисление Кори-Кима и окисление Сверна . [ 11 ] Окисление Корнблюма концептуально аналогично. Все они связаны с образованием промежуточных форм сульфония (R 2 S + X, где X — гетероатом)

Лиганд и основание Льюиса

[ редактировать ]

Благодаря своей способности растворять многие соли, ДМСО является распространенным лигандом в координационной химии . [ 12 ] Показательным является комплекс дихлортетракис(диметилсульфоксид)рутения(II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). В этом комплексе три лиганда ДМСО связаны с рутением через серу. Четвертый ДМСО связан через кислород. В целом кислородно-связанный режим более распространен.

В растворах четыреххлористого углерода ДМСО действует как основание Льюиса с различными кислотами Льюиса, такими как I 2 , фенолы , хлорид триметилолова , металлопорфирины и димер Rh 2 Cl 2 (CO) 4 . Донорные свойства обсуждаются в модели ECW . Относительная донорная сила ДМСО по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [ 13 ] [ 14 ]

Приложения

[ редактировать ]

Растворитель

[ редактировать ]
Дистилляция ДМСО требует частичного вакуума для достижения более низкой температуры кипения.

ДМСО является полярным апротонным растворителем и менее токсичен, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид , диметилацетамид , N -метил-2-пирролидон и гексаметилфосфорамид (HMPA). ДМСО часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, особенно реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений . Он также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии. [ 15 ] Поскольку ДМСО обладает слабой кислотностью, он переносит относительно сильные основания и поэтому широко используется при изучении карбанионов . набор неводных значений pKa (кислотности CH, OH, SH и NH) для тысяч органических соединений. В растворе ДМСО был определен [ 16 ] [ 17 ]

Из-за высокой температуры кипения, 189 ° C (372 ° F), ДМСО медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Образцы, растворенные в ДМСО, не могут быть так легко восстановлены по сравнению с другими растворителями, поскольку очень трудно удалить все следы ДМСО с помощью обычного ротационного испарения . Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем выпаривания с последующим добавлением воды (для растворения ДМСО) и криодесикацией для удаления как ДМСО, так и воды. Реакции, проводимые в ДМСО, часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов. Относительно высокая температура замерзания ДМСО, 18,5 °C (65,3 °F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже нее он представляет собой твердое вещество, что может ограничивать его применимость в некоторых химических процессах (например, кристаллизация с охлаждением).

В своей дейтерированной форме ( ДМСО- d6 спектроскопии, опять же ) он является полезным растворителем для ЯМР- , благодаря своей способности растворять широкий спектр аналитов, простоте собственного спектра и пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований. . Недостатками использования ДМСО- d 6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность , которая приводит к подавляющему резонансу H 2 O в 1 Спектр H-ЯМР. Его часто смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для более низкой вязкости и температуры плавления.

ДМСО используется в качестве растворителя при тестировании лекарств in vitro и in vivo .

ДМСО используется для растворения тестируемых соединений при in vitro. открытии лекарств [ 18 ] [ 19 ] и дизайн лекарств [ 20 ] программы скрининга , включая программы скрининга с высокой пропускной способностью . [ 19 ] [ 20 ] Это связано с тем, что он способен растворять как полярные , так и неполярные соединения. [ 18 ] [ 20 ] может использоваться для хранения исходных растворов тестируемых соединений (важно при работе с большой химической библиотекой ), [ 19 ] легко смешивается с водой и средами для культивирования клеток и имеет высокую температуру кипения (это повышает точность определения концентрации тестируемого соединения за счет уменьшения испарения при комнатной температуре). [ 18 ] Одним из ограничений ДМСО является то, что он может влиять на рост и жизнеспособность клеточных линий : низкие концентрации ДМСО иногда стимулируют рост клеток, а высокие концентрации ДМСО иногда ингибируют или убивают клетки. [ 18 ]

ДМСО используется в качестве носителя при in vivo исследованиях тестируемых соединений , он использовался в качестве сорастворителя для облегчения абсорбции флавонолгликозида икариина у нематод Caenorhabditis . Например elegans . [ 21 ] Как и при использовании в исследованиях in vitro , ДМСО имеет некоторые ограничения на животных моделях . [ 22 ] [ 23 ] Могут возникнуть плейотропные эффекты, и, если контрольные группы ДМСО не будут тщательно спланированы, эффекты растворителя могут быть ошибочно приписаны перспективному препарату. [ 22 ] Например, даже очень низкая доза ДМСО оказывает мощное защитное действие против повреждения печени у мышей, вызванного парацетамолом (ацетаминофеном). [ 23 ]

ДМСО находит все более широкое применение в производственных процессах по производству микроэлектронных устройств. [ 24 ] Он широко используется для удаления фоторезиста в «плоских» дисплеях TFT-LCD и в современных упаковочных приложениях (таких как упаковка на уровне пластины / нанесение рисунка припоя). ДМСО – эффективное средство для снятия краски , более безопасное, чем многие другие вещества, такие как нитрометан и дихлорметан .

Биология

[ редактировать ]

ДМСО используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования вторичных структур в матрице ДНК или праймерах ДНК . Его добавляют в смесь для ПЦР перед реакцией, где он нарушает самокомплементарность ДНК, сводя к минимуму мешающие реакции. [ 25 ]

ДМСО в ПЦР применим для суперспиральных плазмид (для релаксации перед амплификацией) или матриц ДНК с высоким содержанием GC (для снижения термостабильности ). Например, 10% конечная концентрация ДМСО в смеси для ПЦР с Phusion снижает температуру отжига праймера (т.е. температуру плавления праймера) на 5,5–6,0 °C (9,9–10,8 °F). [ 26 ]

Он хорошо известен как обратимый ингибитор клеточного цикла в фазе G1 лимфоидных клеток человека. [ 27 ]

ДМСО также можно использовать в качестве криопротектора , добавляя его в клеточную среду для уменьшения образования льда и тем самым предотвращения гибели клеток во время процесса замораживания. [ 28 ] Примерно 10% можно использовать методом медленного замораживания, а клетки можно заморозить при температуре -80 ° C (-112 ° F) или хранить в жидком азоте безопасно .

В культуре клеток ДМСО используется для индукции дифференцировки клеток эмбриональной карциномы P19 в кардиомиоциты и клетки скелетных мышц .

Лекарство

[ редактировать ]

Использование ДМСО в медицине началось примерно в 1963 году, когда команда Медицинской школы Университета здравоохранения и науки Орегона под руководством Стэнли Джейкоба обнаружила, что ДМСО может проникать через кожу и другие мембраны, не повреждая их, и может переносить другие соединения в биологическую систему. В медицине ДМСО преимущественно используется в качестве местного анальгетика , средства для местного применения фармацевтических препаратов, противовоспалительного и антиоксидантного средства . [ 29 ] Поскольку ДМСО увеличивает скорость всасывания некоторых соединений через биологические ткани , включая кожу , он используется в некоторых трансдермальной доставки лекарств системах . Его эффект можно усилить добавлением ЭДТА . Его часто смешивают с противогрибковыми препаратами, что позволяет им проникать не только в кожу, но и в ногти на ногах и руках. [ 30 ]

ДМСО был исследован для лечения многочисленных состояний и недугов, но Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило его использование только для облегчения симптомов у пациентов с интерстициальным циститом . [ 31 ] Исследование 1978 года пришло к выводу, что ДМСО принес значительное облегчение большинству из 213 мочеполовой системы . обследованных пациентов с воспалительными заболеваниями [ 32 ] Авторы рекомендовали ДМСО при воспалительных заболеваниях мочеполовой системы, не вызванных инфекцией или опухолью, при которых симптомы были тяжелыми или пациенты не реагировали на традиционную терапию.

В интервенционной радиологии ДМСО используется в качестве растворителя этиленвинилового спирта в жидком эмболическом агенте Оникс , который используется при эмболизации , терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.

В криобиологии ДМСО использовался в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом криопротекторных смесей для витрификации, используемых для консервации органов, тканей и клеточных суспензий. Без него до 90% замороженных клеток станут неактивными. Это особенно важно при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток , которые часто замораживают в смеси 10% ДМСО, среды для замораживания и 30% фетальной бычьей сыворотки . При криогенном замораживании гетероплоидных клеточных линий ( MDCK , VERO смесь 10% ДМСО с 90% EMEM и др.) используют (70% EMEM + 30% фетальная бычья сыворотка + смесь антибиотиков). В рамках аутологичной трансплантации костного мозга пациента ДМСО повторно вводится вместе с собственными гемопоэтическими стволовыми клетками .

ДМСО метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона . Подвержен почечной и легочной экскреции. Таким образом, возможным побочным эффектом ДМСО является повышение уровня диметилсульфида в крови, что может вызвать симптом галитоза, передающегося через кровь .

Альтернативная медицина

[ редактировать ]

ДМСО продается как альтернативное лекарство . Утверждается, что его популярность как альтернативного лекарства возникла благодаря 60-минутному документальному фильму 1980 года с участием одного из первых сторонников. [ 33 ] Однако ДМСО входит в состав некоторых продуктов, перечисленных FDA США как поддельные лекарства от рака. [ 34 ] и FDA ведет постоянную борьбу с дистрибьюторами. [ 33 ] Одним из таких дистрибьюторов является Милдред Миллер, которая продвигала ДМСО при различных заболеваниях и впоследствии была признана виновной в мошенничестве с программой Medicare . [ 33 ]

Использование ДМСО в качестве альтернативного лечения рака вызывает особую озабоченность, поскольку было показано, что он взаимодействует с различными химиотерапевтическими препаратами, включая цисплатин , карбоплатин и оксалиплатин . [ 35 ] Недостаточно доказательств в поддержку гипотезы о том, что ДМСО оказывает какой-либо эффект. [ 36 ] и большинство источников сходятся во мнении, что история побочных эффектов при тестировании требует осторожности при использовании его в качестве пищевой добавки, для чего он широко продается с обычным отказом от ответственности .

Ветеринария

[ редактировать ]

ДМСО обычно используется в ветеринарии в качестве линимента для лошадей отдельно или в сочетании с другими ингредиентами. В последнем случае часто предполагаемой функцией ДМСО является растворитель, переносящий другие ингредиенты через кожу. Также лошадям ДМСО применяют внутривенно, отдельно или в сочетании с другими препаратами. Его используют отдельно для лечения повышенного внутричерепного давления и/или отека мозга у лошадей. [ нужна ссылка ]

Вкус

[ редактировать ]

Ощущение чесночного вкуса при контакте кожи с ДМСО может быть связано с необонятельной активацией рецепторов TRPA1 в тройничных ганглиях . [ 37 ] В отличие от диметил- и диаллилдисульфидов (которые имеют запах, напоминающий чеснок), моно- и трисульфидов (которые обычно имеют неприятный запах) и подобных пахучих соединений серы, чистый химический ДМСО не имеет запаха.

Безопасность

[ редактировать ]

Токсичность

[ редактировать ]

ДМСО представляет собой нетоксичный растворитель со средней летальной дозой выше, чем у этанола (ДМСО: LD 50 , перорально, крыса, 14 500 мг/кг; [ 38 ] [ 39 ] этанол: LD 50 , перорально, крыса, 7060 мг/кг. [ 40 ] ).

ДМСО может вызывать впитывание загрязняющих веществ, токсинов и лекарств через кожу, что может привести к неожиданным последствиям. Считается, что ДМСО усиливает действие препаратов, разжижающих кровь, стероидов, сердечных препаратов, седативных и других препаратов. В некоторых случаях это может быть вредно или опасно. [ 41 ]

Поскольку ДМСО легко проникает через кожу , вещества, растворенные в ДМСО, могут быстро всасываться. Выбор перчаток важен при работе с ДМСО. из бутилкаучука , фторэластомера , неопрена или толстого (15   мил /0,4   мм ) латекса . Рекомендуются перчатки [ 42 ] Нитриловые перчатки, которые очень часто используются в химических лабораториях, могут защитить от кратковременного контакта, но было обнаружено, что они быстро разрушаются под воздействием ДМСО. [ 43 ]

Регулирование

[ редактировать ]

В Австралии он внесен в список препаратов Списка 4 (S4) , и компания была привлечена к ответственности за добавление его в продукты в качестве консерванта. [ 44 ]

Клиническая безопасность

[ редактировать ]

Ранние клинические испытания ДМСО были остановлены из-за вопросов о его безопасности, особенно о его способности нанести вред глазам. Наиболее часто сообщаемые побочные эффекты включают головные боли, жжение и зуд при контакте с кожей. Сообщалось о сильных аллергических реакциях. [ нужна полная цитата ]

9 сентября 1965 года газета The Wall Street Journal сообщила, что производитель химического вещества предупредил, что смерть ирландской женщины после лечения ДМСО от вывиха запястья могла быть следствием этого лечения, хотя вскрытие не проводилось, как и не было проведено никаких исследований. причинно-следственная связь установлена. [ 45 ] Клинические исследования с использованием ДМСО были остановлены и не возобновлялись до тех пор, пока Национальная академия наук (NAS) не опубликовала результаты в пользу ДМСО в 1972 году. [ 46 ] В 1978 году FDA США одобрило ДМСО для лечения интерстициального цистита . В 1980 году Конгресс США провел слушания по заявлениям о том, что FDA медлило с одобрением ДМСО для других медицинских целей. В 2007 году FDA США предоставило статус «ускоренного рассмотрения» клиническим исследованиям использования ДМСО для уменьшения отека тканей головного мозга после черепно-мозговой травмы . [ 46 ]

Воздействие ДМСО на развивающийся мозг мышей может вызвать дегенерацию мозга. Эту нейротоксичность можно обнаружить даже при дозах всего 0,3   мл/кг, уровень, превышаемый у детей, подвергшихся воздействию ДМСО во время трансплантации костного мозга . [ 47 ]

Проблема запаха

[ редактировать ]

ДМСО, выбрасываемый в канализацию, может вызывать проблемы с запахом городских сточных вод: бактерии сточных вод превращают ДМСО в гипоксических (бескислородных) условиях в диметилсульфид (ДМС), который имеет сильный неприятный запах, похожий на запах гнилой капусты. [ 48 ] Однако химически чистый ДМСО не имеет запаха из-за отсутствия связей CSC ( сульфид ) и CSH ( меркаптан ). Дезодорация ДМСО достигается за счет удаления содержащихся в нем пахучих примесей. [ 49 ]

Опасность взрыва

[ редактировать ]

Диметилсульфоксид может вызвать взрывную реакцию при воздействии ацилхлоридов ; при низкой температуре в результате этой реакции образуется окислитель для окисления Сверна .

ДМСО может разлагаться при температуре кипения 189 °C при нормальном давлении, что может привести к взрыву. Разложение катализируется кислотами и основаниями и поэтому может иметь значение даже при более низких температурах. Сильная или взрывоопасная реакция также происходит в сочетании с галогенными соединениями, нитридами металлов, перхлоратами металлов, гидридом натрия, периодической кислотой и фторирующими агентами. [ 50 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ ДМСО (лекарство)
  2. ^ «Диметилсульфоксид (ДМСО) -- технический» . Атофина Кемикалс, Инк . Проверено 26 мая 2007 г.
  3. ^ Мэтьюз В.С., Бэрес Дж.Э., Бартмесс Дж.Э., Бордвелл Ф.Г., Корнфорт Ф.Дж., Друкер Г.Е., Марголин З., МакКаллум Р.Дж., Макколлум Г.Дж., Ванье Н.Р. (1975). «Равновесные кислотности угольных кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида». Дж. Ам. хим. Соц . 97 (24): 7006–7014. дои : 10.1021/ja00857a010 .
  4. ^ «Диметилсульфоксид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  5. ^ Новак К.М., изд. (2002). Факты о наркотиках и сравнения (56-е изд.). Сент-Луис, штат Миссури: Wolters Kluwer Health. п. 2345 . ISBN  978-1-57439-110-7 .
  6. ^ Томас Р., Шумейкер CB, Эрикс К. (1966). «Молекулярная и кристаллическая структура диметилсульфоксида (H 3 C) 2 SO». Акта Кристаллогр . 21 (1): 12–20. Бибкод : 1966AcCry..21...12T . дои : 10.1107/S0365110X66002263 .
  7. ^ из того же (1867 г.). «О влиянии азотной кислоты на метилсульфид и этилсульфид». В Эрленмейере, Э.; Рикер, Т.; Волхард, Дж.; Либих, Дж.; Велер, Ф. (ред.). Анналы аптеки (на немецком языке). Мейер; Зима. п. 148.
  8. ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Простите, сэр, не хотите ли купить килограмм изопропилбромида? . Пирс Кемикал. п. 145.
  9. ^ Рой, Катрин-Мария (15 июня 2000 г.), «Сульфоны и сульфоксиды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, номер документа : 10.1002/14356007.a25_487 , ISBN  3527306730
  10. ^ Эпштейн WW, Sweat FW (март 1967 г.). «Окисление диметилсульфоксида». Химические обзоры . 67 (3): 247–260. дои : 10.1021/cr60247a001 . ПМИД   6042131 .
  11. ^ Тидвелл Т.Т. (1990). «Окисление спиртов активированным диметилсульфоксидом и родственные реакции: обновленная информация». Синтез . 1990 (10): 857–870. дои : 10.1055/s-1990-27036 .
  12. ^ Каллигарис М (2004). «Структура и связь в сульфоксидных комплексах металлов: обновленная информация». Обзоры координационной химии . 248 (3–4): 351–375. дои : 10.1016/j.ccr.2004.02.005 .
  13. ^ Лоуренс, Кристиан; Галь, Жан-Франсуа (2010). Шкалы основности и сродства Льюиса: данные и измерения . Чичестер, Западный Суссекс, Великобритания: Джон Уайли. стр. 50–51. ISBN  978-0-470-74957-9 . OCLC   428031803 .
  14. ^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 . На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
  15. ^ «ДМСО» . точныйантиген.com . Архивировано из оригинала 5 октября 2009 г. Проверено 2 октября 2009 г.
  16. ^ Бордвелл Ф.Г. (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 . S2CID   26624076 .
  17. ^ «Таблица pKa Bordwell (кислотность в ДМСО)» . Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Проверено 23 апреля 2019 г.
  18. ^ Jump up to: а б с д Кушни Т.П., Кушни Б., Эчеверриа Дж., Фаусантир В., Таммават С., Доджсон Дж.Л., Лоу С., Клоу С.М. (июнь 2020 г.). «Биопоиск антибактериальных препаратов: междисциплинарный взгляд на исходный материал натуральных продуктов, выбор биоанализа и ошибки, которых можно избежать» . Фармацевтические исследования . 37 (7): Статья 125. doi : 10.1007/s11095-020-02849-1 . ПМИД   32529587 . S2CID   219590658 .
  19. ^ Jump up to: а б с Илоуга П.Е., Винклер Д., Кирхгоф С., Ширхольц Б., Вельке Дж. (ноябрь 2007 г.). «Исследование трех общеотраслевых условий хранения библиотек соединений» . Журнал биомолекулярного скрининга . 12 (1): 21–32. дои : 10.1177/1087057106295507 . ПМИД   17099243 .
  20. ^ Jump up to: а б с Балакин К.В., Савчук Н.П., Тетко И.В. (2006). «Подходы In silico к прогнозированию растворимости лекарственных средств в воде и ДМСО: тенденции, проблемы и решения». Современная медицинская химия . 13 (2): 223–241. дои : 10.2174/092986706775197917 . ПМИД   16472214 .
  21. ^ Цай В.Дж., Хуан Дж.Х., Чжан С.К., Ву Б, Капахи П., Чжан С.М., Шэнь Цзы (2011). Благосклонный М.В. (ред.). «Икариин и его производное икаризид II продлевают продолжительность жизни через путь инсулин/IGF-1 у C. elegans» . ПЛОС ОДИН . 6 (12): e28835. Бибкод : 2011PLoSO...628835C . дои : 10.1371/journal.pone.0028835 . ПМК   3244416 . ПМИД   22216122 .
  22. ^ Jump up to: а б Келава Т., Кавар I (ноябрь 2011 г.). «Биологическое действие растворителей лекарственных средств» . Периодикум Биологорум . 113 (3): 311–320.
  23. ^ Jump up to: а б Келава Т., Кавар И., Чуло Ф. (октябрь 2010 г.). «Влияние малых доз различных лекарственных средств на повреждение печени, вызванное ацетаминофеном». Может J Physiol Pharmacol . 88 (10): 980–87. дои : 10.1139/Y10-065 . ПМИД   20962895 .
  24. ^ Кваковский Г., Макким А.С., Мур Дж. (2007). «Обзор применения в производстве микроэлектроники с использованием химических веществ на основе ДМСО». ECS-транзакции . 11 (2): 227–234. Бибкод : 2007ECSTr..11b.227K . дои : 10.1149/1.2779383 . S2CID   137979405 .
  25. ^ Чакрабарти Р., Шутт CE (август 2001 г.). «Усиление ПЦР-амплификации низкомолекулярными сульфонами». Джин . 274 (1–2): 293–298. дои : 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 . ПМИД   11675022 .
  26. ^ «Руководство по оптимизации ПЦР с использованием высокоточной ДНК-полимеразы Phusion» .
  27. ^ Савай М., Такасе К., Тераока Х., Цукада К. (1990). «Обратимый арест G1 в клеточном цикле лимфоидных клеточных линий человека диметилсульфоксидом». Эксп. Сотовый Res . 187 (1): 4–10. дои : 10.1016/0014-4827(90)90108-м . ПМИД   2298260 .
  28. ^ Пегг, Делавэр (2007). «Принципы криоконсервации». В Day JG, Стейси Дж.Н. (ред.). Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки . Методы молекулярной биологии. Том. 368. Хумана Пресс. стр. 39–57. дои : 10.1007/978-1-59745-362-2_3 . ISBN  978-1-58829-377-0 . ISSN   1064-3745 . ПМИД   18080461 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
  29. ^ Йоханнес Гейсс (2001). Век космической науки . Клювер Академик. п. 20. ISBN  978-0-7923-7195-3 . Проверено 7 августа 2011 г.
  30. ^ Каприотти К., Каприотти Дж.А. (08 октября 2015 г.). «Онихомикоз лечат разбавленным препаратом повидон-йод/диметилсульфоксид» . Международный журнал медицинских историй болезни . 8 : 231–233. дои : 10.2147/IMCRJ.S90775 . ПМК   4599634 . ПМИД   26491374 .
  31. ^ «Уведомление об импорте 62-06» . www.accessdata.fda.gov . Архивировано из оригинала 4 февраля 2017 г. Проверено 5 марта 2017 г.
  32. ^ Ширли С.В., Стюарт Б.Х., Мирельман С. (март 1978 г.). «Диметилсульфоксид в лечении воспалительных заболеваний мочеполовой системы» . Урология . 11 (3): 215–220. дои : 10.1016/0090-4295(78)90118-8 . ПМИД   636125 .
  33. ^ Jump up to: а б с Джарвис В.Т. (24 ноября 2001 г.). «ДМСО» . Национальный совет по борьбе с мошенничеством в сфере здравоохранения . Проверено 19 июля 2022 г.
  34. ^ «187 фальшивых «лекарств от рака», которых потребителям следует избегать» . FDA . Архивировано из оригинала 23 июля 2017 года.
  35. ^ Холл МД, Тельма К.А., Чанг К.Е., Ли Т.Д., Мэдиган Дж.П., Ллойд Дж.Р. и др. (июль 2014 г.). «Скажи нет ДМСО: диметилсульфоксид инактивирует цисплатин, карбоплатин и другие комплексы платины» . Исследования рака . 74 (14): 3913–3922. дои : 10.1158/0008-5472.CAN-14-0247 . ПМЦ   4153432 . ПМИД   24812268 .
  36. ^ Салинг, Джозеф (20 июня 2022 г.). «ДМСО: Использование и риски» . ВебМД . Проверено 19 июля 2022 г.
  37. ^ Любберт М., Кьереме Дж., Шебель Н., Бельтран Л., Ветцель Ч., Хатт Х. (21 октября 2013 г.). «Каналы временного рецепторного потенциала кодируют летучие химические вещества, воспринимаемые нейронами тройничного ганглия крысы» . ПЛОС ОДИН . 8 (10): е77998. Бибкод : 2013PLoSO...877998L . дои : 10.1371/journal.pone.0077998 . ПМЦ   3804614 . ПМИД   24205061 .
  38. ^ «Паспорт безопасности: диметилсульфоксид (ДМСО)» (PDF) . Gaylord Chemical Company, LLC 21 июля 2016 г. Архивировано (PDF) из оригинала 13 февраля 2019 г.
  39. ^ «Паспорт безопасности материала: Диметилсульфоксид» . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 г.
  40. ^ «Паспорт безопасности материала: Этиловый спирт 200 Proof» . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 г.
  41. ^ «ДМСО» . Американское онкологическое общество . Архивировано из оригинала 27 июля 2010 года.
  42. ^ Таблица химической стойкости резины
  43. ^ «План химической гигиены» (PDF) . Корнеллский университет . Октябрь 1999 года . Проверено 12 апреля 2010 г.
  44. ^ «Фармацевтическая компания Брисбена признана виновной в изготовлении контрафактной продукции» . Содружество Австралии: Министерство здравоохранения и старения. 23 апреля 2003 г. Архивировано из оригинала 21 марта 2012 г.
  45. ^ Карли В. (9 сентября 1965 г.). «ДМСО мог стать причиной смерти женщины, - предупреждают врачей производители препарата «Чудо». Уолл Стрит Джорнал . Нью-Йорк.
  46. ^ Jump up to: а б https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ мертвая ссылка ]
  47. ^ Ханслик Дж.Л., Лау К., Ногучи К.К., Олни Дж.В., Зорумски К.Ф., Меннерик С., Фарбер Н.Б. (апрель 2009 г.). «Диметилсульфоксид (ДМСО) вызывает широко распространенный апоптоз в развивающейся центральной нервной системе» . Нейробиология болезней . 34 (1): 1–10. дои : 10.1016/j.nbd.2008.11.006 . ПМЦ   2682536 . ПМИД   19100327 .
  48. ^ Глиндеманн Д., Новак Дж., Уизерспун Дж. (январь 2006 г.). «Остатки отходов диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод от диметилсульфида (ДМС): северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Бибкод : 2006EnST...40..202G . дои : 10.1021/es051312a . ПМИД   16433352 .
  49. ^ заявка США 2009005601A1 , Георгий Кваковский; Дэвид Вильяррубиа II и Скотт Стивенсон и др., «Процесс получения диметилсульфоксида со слабым неприятным запахом», опубликовано в 2009 г., передано Gaylord Chemical Company LLC.  
  50. ^ Рот, Лутц; Веллер, Урсула (август 2000 г.). химические Опасные реакции Ecomed Security (на немецком языке). Ландсберг/Лех: Издательская группа Hüthig Jehle Rehm. ISBN  3-609-73090-0 . CD-ROM: ISBN   3-609-48040-8
[ редактировать ]
На Wikimedia Commons есть СМИ, связанные с диметилсульфоксидом .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimethyl_sulfoxide&oldid=1226386143"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 826dcfb85ca869bf629e24b559ee7409__1717048980
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/82/09/826dcfb85ca869bf629e24b559ee7409.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Dimethyl sulfoxide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)