Метилметансульфонат
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метилметансульфонат | |||
| Другие имена
Метиловый эфир метансульфоновой кислоты
Метилмезилат ММС | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.568 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | D008741 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 6 О 3 С | |||
| Молярная масса | 110.13 g/mol | ||
| Плотность | 1,3 г/мл при 25 °C | ||
| Точка кипения | От 202 до 203 ° C (от 396 до 397 ° F; от 475 до 476 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Этилметансульфонат , диметилсульфон , диметилсульфат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Метилметансульфонат (ММС), также известный как метилмезилат , является алкилирующим агентом и канцерогеном . Предполагается, что он также является токсикантом для репродуктивной системы, а также может оказывать токсическое воздействие на кожу/органы чувств. [ 1 ] Его используют при лечении рака. [ 2 ]
Химические реакции с ДНК
[ редактировать ]ММС метилирует ДНК преимущественно по N7-дезоксигуанозину и N3-дезоксиаденозину и в значительно меньшей степени также метилирует по другим атомам кислорода и азота в основаниях ДНК, а также метилирует один из несвязанных с углеродом атомов кислорода фосфодиэфирной связи. Первоначально считалось, что это действие непосредственно вызывает разрывы двухцепочечной ДНК, поскольку клетки с дефицитом гомологичной рекомбинации особенно уязвимы к воздействию MMS. [ 3 ] Однако в настоящее время считается, что MMS останавливает репликационные вилки , и клетки с дефицитом гомологичной рекомбинации испытывают трудности с восстановлением поврежденных репликационных вилок. [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]- Диметилсульфит — химическое вещество с той же молекулярной формулой, но разным расположением.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сайт с информацией о оценочной карте загрязнения: Метилметансульфонат Scorecard.org, по состоянию на 14 февраля 2008 г.
- ^ Medical.Webends.com: Метилметансульфонат. Архивировано 15 февраля 2008 г. на Wayback Machine. Medical.webends.com, доступ 14 февраля 2008 г.
- ^ Jump up to: а б Лундин С., Норт М., Эриксон К., Уолтерс К., Дженссен Д., Голдман А.С., Хелледей Т. (2005). «Метилметансульфонат (ММС) вызывает термолабильные повреждения ДНК, но не обнаруживает in vivo двухцепочечных разрывов ДНК» . Исследования нуклеиновых кислот . 33 (12): 3799–3811. дои : 10.1093/nar/gki681 . ПМЦ 1174933 . ПМИД 16009812 .