Ортоугольная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метанететрол [ 1 ] | |||
| Систематическое название ИЮПАК
Ортоугольная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С(ОН) 4 | |||
| Молярная масса | 80.039 g·mol −1 | ||
| Родственные соединения | |||
Другие катионы
|
| ||
Родственные соединения
|
|||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Ортоугольная кислота , гидроксид углерода , метанеттрол — это название гипотетического соединения с химической формулой H 4 CO 4 или С(ОН) 4 . Его молекулярная структура состоит из одного атома углерода, связанного с четырьмя гидроксильными группами. Следовательно, это будет четырехкратный алкоголь . Теоретически он мог потерять четыре протона с образованием гипотетического оксоуглеродного аниона ортокарбоната. CO 4- 4 и поэтому считается оксокислотой углерода.
Ортоугольная кислота очень нестабильна. Расчеты показывают, что он разлагается на угольную кислоту и воду: [ 2 ] [ 3 ]
- H 4 CO 4 → H 2 CO 3 + H 2 O
Ортоугольная кислота относится к группе ортокислот , имеющих общее строение RC(ОН) 3 . Термин ортокислота также используется для обозначения наиболее гидроксилированной кислоты в наборе оксокислот .
Исследователи предсказывают, что ортоугольная кислота стабильна при высоком давлении; следовательно, он может образоваться внутри ледяных гигантов планет- Урана и Нептуна , где вода и метан . часто встречаются [ 4 ]
Ортокарбонат-анионы
[ редактировать ]Потеряв от одного до четырех протонов, ортоугольная кислота может дать четыре аниона: H 3 CO − 4 (ортокарбонат триводорода), H 2 CO 2− 4 (дигидроортокарбонат), HCO 3− 4 (ортокарбонат водорода) и CO 4− 4 (ортокарбонат).
Многочисленные соли полностью депротонированных CO 4− 4 , например Ca 2 CO 4 (ортокарбонат кальция) или Sr 2 CO 4 (ортокарбонат стронция) синтезирован в условиях высокого давления и структурно охарактеризован методом рентгеновской дифракции. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] ортокарбонат стронция, Sr 2 CO 4 стабилен при атмосферном давлении. Ортокарбонат имеет тетраэдрическую форму и изоэлектронен ортонитрату . Расстояние CO составляет 1,41 Å . [ 8 ] Sr 3 (CO 4 )O — оксид ортокарбонат (оксид ортокарбоната тристронция), также стабильный при атмосферном давлении . [ 9 ]
Ортокарбонатные эфиры
[ редактировать ]Четырехвалентный фрагмент CO 4 содержится в стабильных органических соединениях ; формально они представляют собой сложные эфиры ортоугольной кислоты и поэтому называются ортокарбонатами . Например, тетраэтоксиметан можно получить реакцией хлорпикрина и этоксида натрия в этаноле . [ 10 ] Полиортокарбонаты представляют собой стабильные полимеры , которые могут найти применение для поглощения органических растворителей в переработки отходов . процессах [ 11 ] или в стоматологических реставрационных материалах . [ 12 ] Взрывчатый тринитроэтилортокарбонат имеет ортокарбонатное ядро.
Линейный полимер, который можно описать как ( спиро ) ортокарбонатный эфир пентаэритрита , формула которого может быть записана как [(-CH 2 ) 2 C(CH 2 -) 2 (-O) 2 C(O-) 2 ] n был синтезирован в 2002 году. [ 13 ]
Установлено, что атом углерода в спироэфире бис- катехин -ортокарбоната имеет тетраэдрическую геометрию связи, в отличие от плоско-квадратной геометрии атома кремния в аналогичном ортосиликатном эфире. [ 14 ]
Ортокарбонаты могут существовать в виде нескольких конформационных изомеров , различающихся относительным вращением мостиков C–O–C. конформационные структуры некоторых сложных эфиров, таких как тетрафеноксиметан , тетракис(3,5-диметилфенокси)метан и тетракис(4-бромфенокси)метан определены Методом рентгеновской дифракции . [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]- Пентаэритрит , С(СН 2 ОН) 4
- кремниевая кислота , Si(OH) 4
- Угольная кислота , H2COH2CO3
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Метанеттрол - Публичная химическая база данных PubChem» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ Бом С.; Антипова Д.; Кутан Дж. (1997). «Исследование дегидратации метантетраола до углекислоты». Международный журнал квантовой химии . 62 (3): 315–322. doi : 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8 .
- ^ Карбоновые кислоты и их производные. Архивировано 13 сентября 2017 г. в Wayback Machine. Рекомендации IUPAC по органической и биохимической номенклатуре.
- ^ Г. Салех; А. Р. Оганов (2016). «Новые стабильные соединения в тройной системе CHO при высоком давлении» . Научные отчеты . 6 : 32486. Бибкод : 2016NatSR...632486S . дои : 10.1038/srep32486 . ПМК 5007508 . ПМИД 27580525 .
- ^ Сагатова Динара; Шацкий, Антон; Сагатов, Нурсултан; Гаврюшкин Павел Н.; Литасов, Константин Д. (2020). «Ортокарбонат кальция, Ca 2 CO 4 -Pnma: потенциальный хозяин для субдукции углерода в переходной зоне и нижней мантии». Литос . 370–371: 105637. Бибкод : 2020Litho.37005637S . doi : 10.1016/j.lithos.2020.105637 . ISSN 0024-4937 . S2CID 224909120 .
- ^ Бинк, Яннес; Ланиэль, Доминик; Баяр, Лхамсурэн; Хандархаева, Саяна; Федотенко, Тимофей; Асландюков Андрей; Мильман, Виктор; Глазырин Константин; Мильман, Виктор; Харитон, Стелла; Прокопенко Виталий Борисович; Дубровинская, Наталья; Дубровинский, Леонид; Винклер, Медведь (2022). «Синтез ортокарбоната кальция Ca2CO4-Pnma в PT условиях переходной зоны Земли и нижней мантии» . Американский минералог . 107 (3): 336–342. Бибкод : 2022AmMin.107..336B . дои : 10.2138/am-2021-7872 . S2CID 242847474 .
- ^ Ланиэль, Доминик; Бинк, Яннес; Винклер, Бьёрн; Фогель, Себастьян; Федотенко Тимофей; Харитон, Стелла; Прокопенко, Виталий; Мильман, Виктор; Шник, Вольфганг; Дубровинский, Леонид; Дубровинская, Наталья (2021). «Синтез, кристаллическая структура и взаимосвязь структура-свойство ортокарбоната стронция Sr 2 CO 4 » . Acta Crystallographica Раздел B. 77 (1): 131–137. Бибкод : 2021AcCrB..77..131L . дои : 10.1107/S2052520620016650 . ISSN 2052-5206 . ПМЦ 7941283 .
- ^ Спар, Доминик; Бинк, Яннес; Баяржаргал, Лхамсурэн; Лучицкая, Рита; Моргенрот, Вольфганг; Комбони, Давиде; Мильман, Виктор; Винклер, Бьорн (4 апреля 2021 г.). «Тетраэдрически координированный sp 3 -Гибридизированный углерод в Sr 2 CO 4 ортокарбонате в условиях окружающей среды» . Неорганическая химия . 60 (8): 5419–5422. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c00159 . PMID 33813824 .
- ^ Спар, Доминик; Кениг, Яннес; Баяржаргал, Лхамсурэн; Гаврюшкин Павел Н.; Мильман, Виктор; Лиерманн, Ханнс-Петер; Винклер, Бьёрн (4 октября 2021 г.). «Антиперовскит Sr 3 [CO 4 ]O с тетраэдрически координированным sp 3 -гибридным углеродом и октаэдрами OSr 6». Неорганическая химия . 60 (19): 14504–14508. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c01900 . ПМИД 34520201 . S2CID 237514625 .
- ^ Ортоугольная кислота, тетраэтиловый эфир. Архивировано 20 сентября 2012 г. в Wayback Machine Organic Syntheses , Coll. Том. 4, с. 457 (1963); Том. 32, с. 68 (1952).
- ^ Сонмез, Х.Б.; Вудл, Ф. (2005). «Сшитые поли(ортокарбонаты) как сорбенты органических растворителей». Макромолекулы . 38 (5): 1623–1626. Бибкод : 2005МаМол..38.1623С . дои : 10.1021/ma048731x .
- ^ Стэнсбери, JW (1992). «Синтез и оценка новых мономеров оксаспиро для полимеризации с двойным раскрытием кольца» . Журнал стоматологических исследований . 71 (7): 1408–1412. дои : 10.1177/00220345920710070901 . ПМИД 1629456 . S2CID 24589493 . Архивировано из оригинала 8 июля 2008 г. Проверено 19 июня 2008 г.
- ^ Дэвид Т. Водак, Мэтью Браун, Ликургос Иорданидис, Жак Плевер, Майкл Стивенс, Ларри Бек, Джон Ч. Спенс, Майкл О'Киф, Омар М. Яги (2002): «Одноэтапный синтез и структура олиго (спиро) -ортокарбонат)". Журнал Американского химического общества , том 124, выпуск 18, страницы 4942–4943. два : 10.1021/ja017683i
- ^ Х. Мейер, Г. Нагорсен (1979): «Структура и реакционная способность эфиров ортокарбоновой и ортокремниевой кислот пирокатехина». Angewandte Chemie International Edition на английском языке, том 18, выпуск 7, страницы 551–553. два : 10.1002/anie.197905511
- ^ Н. Нарасимхамурти, Х. Манохар, Ашока Г. Самуэльсон, Джаяраман Чандрасекхар (1990): «Кумулятивный аномерный эффект: теоретическое и рентгеновское дифракционное исследование ортокарбонатов». Журнал Американского химического общества , том 112, выпуск 8, страницы 2937–2941. два : 10.1021/ja00164a015