Фенилазид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Они не встречаются [ 1 ] | |||
| Другие имена
Фенилазид [ 1 ]
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.009.756 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | C014747 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Ч 5 Н 3 | |||
| Молярная масса | 119.127 g·mol −1 | ||
| Появление | Бледно-желтая маслянистая жидкость | ||
| Точка кипения | От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F; от 322 до 323 К) при 5 мм рт. ст. | ||
| не заметный | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
взрывчатый | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Анилин Нитробензол Нитрозобензол Фенилгидразин Фенилгидроксиламин Катион диазония | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Фенилазид представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 5 N 3 . Это один из типичных органических азидов. Это бледно-желтая маслянистая жидкость с резким запахом. Структура состоит из линейного азидного заместителя, связанного с фенильной группой. Угол C−N=N составляет примерно 120°. Он был открыт в 1864 году Питером Гриссом путем реакции аммиака и фенилдиазония . [ 2 ] [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]получают диазотированием фенилгидразина : кислотой азотистой Фенилазид [ 4 ]
- C 6 H 5 NHNH 2 + HNO 2 → C 6 H 5 N 3 + 2 H 2 O
Арилиодиды, несущие электроноакцепторные заместители, подвергаются метатезису с азидом натрия в присутствии Cu(I), аскорбата натрия и N,N'-диметилэтан-1,2-диамина (ДМЭДА): [ 5 ]
- RC 6 H 4 I + NaN 3 → RC 6 H 4 N 3 + NaI
Его также можно получить конденсацией бензолдиазониевой соли с толуолсульфонамидом с последующим гидролизом.
Химические реакции
[ редактировать ]Фенилазид циклоприсоединяется к алкенам и особенно алкинам , особенно к тем, которые несут электроотрицательные заместители. В классическом примере клик-химии фенилазид и фенилацетилен реагируют с образованием дифенилтриазола .
Фенилазид реагирует с трифенилфосфином с образованием реагента Штаудингера трифенилфосфинфенилимида (C 6 H 5 NP(C 6 H 5 ) 3 ).
Термолиз вызывает потерю N 2 с образованием высокореакционноспособного фенилнитрена C 6 H 5 N. [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]Как и многие другие азиды, фенилазид представляет опасность взрыва. [ 4 ] защитный экран поэтому во время очистки и обращения рекомендуется использовать . Дистилляция опасна. Organic Syntheses рекомендует использовать вакуум 5 мм рт. ст. для достижения температуры кипения «66–68 °C/21 мм при температуре ванны 70–75 °C». [ 4 ] Чистое вещество можно хранить в темноте, на холоде, и то срок годности составляет всего несколько недель.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 66, 1119. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Грисс, Джон Питер; Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1864 г.). «XX. О новом классе соединений, в которых водород заменен азотом» . Труды Лондонского королевского общества . 13 : 375–384. дои : 10.1098/rspl.1863.0082 . S2CID 94746575 .
- ^ Грисс, Питер (1866). «О новом классе органических соединений, в которых водород представлен азотом» . Анналы химии и фармации (на немецком языке). 137 (1): 39–91. дои : 10.1002/jlac.18661370105 .
- ^ Jump up to: а б с Р.О. Линдси и CFH Аллен (1942). «Фенилазид». Органические синтезы . 22:96 . дои : 10.15227/orgsyn.022.0096 .
- ^ Андерсен, Джейкоб; Мадсен, Ульф; Бьёрклинг, Фредрик; Лян, Сифу (2005). «Быстрый синтез арилазидов из арилгалогенидов в мягких условиях» . Синлетт . 2005 (14): 2209–2213. дои : 10.1055/s-2005-872248 . ISSN 0936-5214 .
- ^ WH Пирсон, PS Ramamoorthyin Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Фенилазид» (под ред.: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X .