N, n'-диметилэтилендиамин

N, n'-диметилэтилендиамин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC N , n ′ -диметилэтан-1,2-диамин
	Другие имена N , n ′ -диметил-1,2-этандиамин
Идентификаторы
Номер CAS	110-70-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	7779 ;
Echa Infocard	100.003.450
ЕС номер	203-793-3 ;
PubChem CID	8070 ;
НЕКОТОРЫЙ	JBC5EX42TL ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID4058730 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 12 N 2
Молярная масса	88.154 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,819 г/мл
Точка кипения	120 ° C (248 ° F; 393 K)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

N, N'-диметилентилендиамин ( DMEDA ) является органическим соединением с формулой (CH ₃ NH) ₂ C ₂ H ₄ . Это бесцветная жидкость с рыбным запахом. Он имеет две вторичные функциональные группы амина. Что касается его названия, N и N 'указывают, что метильные группы прикрепляются к различным атомам азота.

Реакция

DMEDA используется в качестве хелатирующего диамина для приготовления металлических комплексов , некоторые из которых функционируют как однородные катализаторы . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Соединение используется в качестве предшественника имидазолидинов путем конденсации кетонами или с альдегидами:

= Crr '+ C ₄ [ _NH (Ch ₃ )] ₂ C ₂ H ₄ [NH ₃ )]] _H 2 _→O

Посмотреть вниз по оси хелат кольцо -ни в *транс* -[NICL ₂ (DMEDA) ₂ ] (один DMedA и хлоридные лиганды опущены для ясности). ^{[ 3 ]} Цветовой код: зеленый = ni, violet = n, темно -серый = c

Комплексы DMEDA галогенидов медных (I) используются для катализации реакций связи CN. ^{[ 4 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Чан, Тимоти Р.; Хилграф, Роберт; Шарплесс, К. Барри; Fokin, Valery V. «Политриазолы как меди (I)-стабилизирующие лиганды в катализе». Органические буквы 2004, том 6, 2853-2855. Doi : 10.1021/ol0493094
^ Клапар, Артис; Хуан, Сяохуа; Бучвальд, Стивен Л. (2002). «Общий и эффективный медный катализатор для арилгалогенидов». Журнал Американского химического общества . 124 (25): 7421–7428. doi : 10.1021/ja0260465 . PMID 12071751 .
^ Арьянда, WG PYAL; Норман, Ричард Э. (2006). " ( N'ii, n'niickel (n'ii) Секция кристаллогрического секции e 62 : M2339 - M2 doi 10.1107/S1600536806033770:
^ Крут, мистер; Mohr, JT; STOLTZ, BM (2009). «Приготовление (s) -tert-butylphox» . Органические синтезы . 86 : 181. doi : 10.15227/orgsyn.086.0181 . PMC 2805096 . PMID 20072718 .

[1] Чан, Тимоти Р.; Хилграф, Роберт; Шарплесс, К. Барри; Fokin, Valery V. «Политриазолы как меди (I)-стабилизирующие лиганды в катализе». Органические буквы 2004, том 6, 2853-2855. Doi : 10.1021/ol0493094

[2] Клапар, Артис; Хуан, Сяохуа; Бучвальд, Стивен Л. (2002). «Общий и эффективный медный катализатор для арилгалогенидов». Журнал Американского химического общества . 124 (25): 7421–7428. doi : 10.1021/ja0260465 . PMID 12071751 .

[3] Арьянда, WG PYAL; Норман, Ричард Э. (2006). " ( N'ii, n'niickel (n'ii) Секция кристаллогрического секции e 62 : M2339 - M2 doi 10.1107/S1600536806033770:

[4] Крут, мистер; Mohr, JT; STOLTZ, BM (2009). «Приготовление (s) -tert-butylphox» . Органические синтезы . 86 : 181. doi : 10.15227/orgsyn.086.0181 . PMC 2805096 . PMID 20072718 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]