Трифенилфосфинфенилимид

Трифенилфосфинфенилимид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетрафенилфосфанимин
	Другие имена Тетрафенилфосфинимид ; N- (Трифенилфосфоранилиден)бензоламин ; (Фенилимино)трифенилфосфоран ; N- (Трифенилфосфоранилиден)анилин ; N -фенилимино(трифенил)фосфоран ;
Идентификаторы
Номер CAS	2325-27-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	67888 ;
Информационная карта ECHA	100.017.309
Номер ЕС	219-039-1 ;
ПабХим CID	75352 ;
НЕКОТОРЫЙ	6Л9ПТ46НГВ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80177820 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 24 Ч 20 Н П
Молярная масса	353.405 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Плотность	1,239 г/см 3
Температура плавления	131–132 ° C (268–270 ° F; 404–405 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Трифенилфосфинфенилимид представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой Ph ₃ P=NPh ( Ph = C ₆ H ₅ ). Соединение классифицируется как иминофосфоран . Это белое твердое вещество растворимо в органических растворителях. Соединение является прототипом большого класса реагентов Штаудингера, образующихся в результате реакции Штаудингера .

Имиды фосфина были впервые получены в лаборатории нобелевского лауреата Германа Штаудингера . Его синтез включал прямую реакцию трифенилфосфина с фенилазидом . ^{[ 1 ]}

Ф ₃ П + Н ₃ Ф → Ф ₃ П=NPh + N ₂

Рентгеновская кристаллография установила, что угол ПНК изогнут (130,4°), а расстояние ПН составляет 160 пм. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Штаудингер, Х; Мейер, Жюль (1919). «О новых фосфорорганических соединениях III. Метиленпроизводные фосфина и фосфинимины» . Helvetica Chimica Acta . 2 :635-646. дои : 10.1002/hlca.19190020164 .
^ Эберхард Бём; Курт Денике; Йоханнес Бек; Вольфганг Хиллер; Йоахим Стреле; Андреас Маурер; Дитер Фенске (1988). «Кристаллические структуры Ph ₃ PNPh, [Ph ₃ PN(H)Ph][AuI ₂ ] и 2,3-бис(трифенилфосфоранимино)малеиновой кислоты-N-метилимида (Кристаллические структуры Ph ₃ PNPh, [Ph ₃ PN (H)Ph][AuI ₂ ] и N-метилимида 2,3-бис(трифенилфосфоранимино)малеиновой кислоты)» (PDF) . Журнал естественных исследований Б. 43 (2): 138–148. дои : 10.1515/znb-1988-0202 .

[1] Штаудингер, Х; Мейер, Жюль (1919). «О новых фосфорорганических соединениях III. Метиленпроизводные фосфина и фосфинимины» . Helvetica Chimica Acta . 2 :635-646. дои : 10.1002/hlca.19190020164 .

[2] Эберхард Бём; Курт Денике; Йоханнес Бек; Вольфганг Хиллер; Йоахим Стреле; Андреас Маурер; Дитер Фенске (1988). «Кристаллические структуры Ph ₃ PNPh, [Ph ₃ PN(H)Ph][AuI ₂ ] и 2,3-бис(трифенилфосфоранимино)малеиновой кислоты-N-метилимида (Кристаллические структуры Ph ₃ PNPh, [Ph ₃ PN (H)Ph][AuI ₂ ] и N-метилимида 2,3-бис(трифенилфосфоранимино)малеиновой кислоты)» (PDF) . Журнал естественных исследований Б. 43 (2): 138–148. дои : 10.1515/znb-1988-0202 .

[ 1 ]

[ 2 ]