Versicolamide b

(-)-Versicolamide B и (+)-Versicolamide B представляют собой спиро- индольные алкалоиды, выделенные из гриба Aspergillus , которые принадлежат к классу естественных 2,5-дикетопиперазинов . ^{[ 1 ]} Версколамиды представляют собой структурно сложные спиро-циклированные версии производных пренилированного цикло (L-Trp-L-Pro), которые обладают уникальным спиролизином для пирролидина в 3-позиционном ядре оксиндола вместе с велосипедом [2.2.2]. Диазактановая кольцевая система. В то время как (-)-Versicolamide B был выделен из морского гриба Aspergillus sp. ^{[ 2 ]} Enantiomer (+)-Versicolamide B был выделен из наземных грибов Aspergillus versicolor nrrl. ^{[ 3 ]} последствия их биосинтеза . Общие асимметричные синтезы обоих энантиомеров были достигнуты, и были исследованы ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Бортвик объявление (май 2012 г.). «2,5-дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биологически активные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 . {{cite journal}}: CS1 Maint: Год ( ссылка )
^ Цукамото С., Кавабата Т., Като Х., Грешок Т.Дж., Хирота Х., Охта Т., Уильямс Р.М. (февраль 2009 г.). «Выделение антиподального (-)-версиколамида B и нотоамиды L-N из морского происхождения Aspergillus sp» . Органические буквы . 11 (6): 1297–1300. doi : 10.1021/ol900071c . PMC 2829632 . PMID 19281134 .
^ Грешок TJ, Grubbs AW, Jiao P, Wicklow DT, Gloer JB, Williams RM (апрель 2008 г.). «Выделение, разъяснение структуры и биомиметический общий синтез Версколамида B и выделение антиподального ( -) - Стехасидин А и (+) - ноамид В из Aspergillus Versicolor NRRL 35600» . Angewandte Chemie International Edition . 47 (19): 3573–3577. doi : 10.1002/anie.200800106 . PMC 2829633 . PMID 18389509 .
^ Миллер К.А., Цукамото С., Уильямс Р.М. (апрель 2009 г.). «Асимметричные полные синтезы (+)-и (-)-видоламид B и биосинтетические последствия» . Природная химия . 1 (1): 63–68. doi : 10.1038/nchem.110 . PMC 2840645 . PMID 20300443 .

[1] Бортвик объявление (май 2012 г.). «2,5-дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биологически активные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 . {{cite journal}}: CS1 Maint: Год ( ссылка )

[pmid19281134-2] Цукамото С., Кавабата Т., Като Х., Грешок Т.Дж., Хирота Х., Охта Т., Уильямс Р.М. (февраль 2009 г.). «Выделение антиподального (-)-версиколамида B и нотоамиды L-N из морского происхождения Aspergillus sp» . Органические буквы . 11 (6): 1297–1300. doi : 10.1021/ol900071c . PMC 2829632 . PMID 19281134 .

[pmid18389509-3] Грешок TJ, Grubbs AW, Jiao P, Wicklow DT, Gloer JB, Williams RM (апрель 2008 г.). «Выделение, разъяснение структуры и биомиметический общий синтез Версколамида B и выделение антиподального ( -) - Стехасидин А и (+) - ноамид В из Aspergillus Versicolor NRRL 35600» . Angewandte Chemie International Edition . 47 (19): 3573–3577. doi : 10.1002/anie.200800106 . PMC 2829633 . PMID 18389509 .

[pmid20300443-4] Миллер К.А., Цукамото С., Уильямс Р.М. (апрель 2009 г.). «Асимметричные полные синтезы (+)-и (-)-видоламид B и биосинтетические последствия» . Природная химия . 1 (1): 63–68. doi : 10.1038/nchem.110 . PMC 2840645 . PMID 20300443 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]