Фосфодиэфирная связь

В химии фосфодиэфирная связь возникает, когда ровно две гидроксильные группы ( −OH ) в фосфорной кислоте реагируют с гидроксильными группами других молекул с образованием двух сложноэфирных связей. «Связь» предполагает эту связь C−O−PO − 2 O−C . ^{[ 1 ]} В обсуждении фосфодиэфиров преобладает их преобладание в ДНК и РНК , но фосфодиэфиры встречаются и в других биомолекулах, например, в ацильных белках-переносчиках , фосфолипидах и циклических формах ГМФ и АМФ (цГМФ и цАМФ). ^{[ 2 ]}

Фосфодиэфирный остов ДНК и РНК

связи составляют основу ДНК . и РНК Фосфодиэфирные В фосфодиэфирных связях нуклеиновых кислот фосфат присоединяется к 5'-углероду одного нуклеозида и к 3'-углероду соседнего нуклеозида. В частности, это фосфодиэфирные связи, которые связывают 3'-атом углерода одной молекулы сахара и 5'-атом углерода другой (отсюда и название 3', 5'-фосфодиэфирная связь, используемое по отношению к этому типу связи в цепях ДНК и РНК). ). ^{[ 3 ]} В процесс вовлечены сахаридные группы: дезоксирибоза в ДНК и рибоза в РНК. Чтобы образовалась фосфодиэфирная связь , соединяющая нуклеозиды , трифосфатные или дифосфатные формы нуклеотидных строительных блоков расщепляются с выделением энергии, необходимой для запуска реакции, катализируемой ферментом . ^{[ 4 ]} Например, при репликации ДНК образование фосфодиэфирных связей катализируется ферментом -полимеразой ДНК с использованием пары магния катионов и других поддерживающих структур. ^{[ 3 ]} Образование связи происходит не только при репликации ДНК и РНК, но также при репарации и рекомбинации нуклеиновых кислот и может требовать участия различных полимераз, праймеров и/или лигаз. Например, во время репликации ДНК ДНК-полимераза I оставляет отверстие между фосфатами во вновь сформированном остове. ДНК-лигаза способна образовывать фосфодиэфирную связь между нуклеотидами по обе стороны от разрыва. ^{[ 2 ]}

Фосфодиэфиры имеют отрицательный заряд при pH 7. ^{[ 5 ]} Отрицательный заряд притягивает гистоны , катионы металлов, таких как магний , и полиамины . Отталкивание между этими отрицательными зарядами влияет на конформацию полинуклеиновых кислот.

Разрыв фосфодиэфирной связи

Гидролиз (разрыв) фосфодиэфирных связей можно стимулировать несколькими способами. Фосфодиэстеразы – это ферменты, катализирующие гидролиз фосфодиэфирной связи. Эти ферменты участвуют в восстановлении последовательностей ДНК и РНК, спасении нуклеотидов и превращении цГМФ и цАМФ в ГМФ и АМФ соответственно. ^{[ 2 ]} Гидролиз фосфодиэфирной связи происходит также химически и самопроизвольно, без помощи ферментов. Например, простая рибоза (в РНК) имеет на одну гидроксильную группу больше , чем дезоксирибоза (в ДНК), что делает первую менее стабильной и более восприимчивой к щелочному гидролизу , при этом условия относительно высокого pH вызывают разрыв фосфодиэфирной связи между двумя рибонуклеотидами . Относительная нестабильность РНК при гидроксильной атаке ее фосфодиэфирных связей делает ее неподходящей для хранения геномной информации, но способствует ее полезности в транскрипции и трансляции . ^{[ 2 ]}

См. также

Ссылки

^ «Фосфодиэфирная связь» . Школа биомедицинских наук Wiki . Архивировано из оригинала 30 июня 2017 г. Проверено 29 октября 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Мисфельд, Роджер Л.; МакЭвой, Меган М. (2021). Биохимия (2-е изд.). Нью-Йорк: WW Norton & Company. стр. 110, 397, 941, 1034–1058. ISBN 9780393690453 .
^ Jump up to: ^а ^б Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2013). Ленингерские принципы биохимии (6-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. 284–286, 1014–1018. ISBN 978-1-4292-3414-6 .
^ Кулкарни; и др. (2008). Биохимия . Книги Прагати. стр. 57–60.
^ Плезанс, Лаплас (2007). Фундаментальная биохимия (3-е изд.). МакГраф Образовательный. стр. 331–334.

[1] «Фосфодиэфирная связь» . Школа биомедицинских наук Wiki . Архивировано из оригинала 30 июня 2017 г. Проверено 29 октября 2014 г.

[:03-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Мисфельд, Роджер Л.; МакЭвой, Меган М. (2021). Биохимия (2-е изд.). Нью-Йорк: WW Norton & Company. стр. 110, 397, 941, 1034–1058. ISBN 9780393690453 .

[:1-3] Jump up to: ^а ^б Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2013). Ленингерские принципы биохимии (6-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. 284–286, 1014–1018. ISBN 978-1-4292-3414-6 .

[4] Кулкарни; и др. (2008). Биохимия . Книги Прагати. стр. 57–60.

[5] Плезанс, Лаплас (2007). Фундаментальная биохимия (3-е изд.). МакГраф Образовательный. стр. 331–334.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]