Ди -трет- бутилциклопентадиен
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Ч 22 | |
| Молярная масса | 178.319 g·mol −1 |
| Точка кипения | 100–105 ° C (212–221 ° F; 373–378 К) 30 торр |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ди- трет -бутилциклопентадиен представляет собой органическое соединение формулы (Me 3 C) 2 C 5 H 4 , где Me = метил . Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение представляет собой кислоту, сопряженную с ди- трет -бутилциклопентадиенильным лигандом, (Me 3 C) 2 C 5 H 3 − [ 1 ] (иногда сокращенно Cp ‡− ). существуют два региоизомера ди- трет В зависимости от взаимного расположения двойных связей -бутилциклопентадиена .
Синтез и реакции
[ редактировать ]Ди- трет -бутилциклопентадиен получают алкилированием циклопентадиена в трет- бутилбромидом условиях фазового переноса. [ 2 ]
Это предшественник многих металлокомплексов, таких как катализатор полимеризации олефинов ((Me 3 C) 2 C 5 H 3 )TiCl 3 . [ 3 ]
Сопряженное основание ди- трет -бутилциклопентадиена реагирует с третьим эквивалентом трет- бутилбромида с образованием (Me 3 C) 3 C 5 H 3 :
- (Me 3 C) 2 C 5 H 4 + NaH → Na(Me 3 C) 3 C 5 H 3 + H 2
- Na(Me 3 C) 2 C 5 H 3 + Me 3 CBr → (Me 3 C) 3 C 5 H 3 + NaBr
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хистер, Тодд К. (2015). «1,3-Ди- трет -бутилциклопентадиен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : 1–2. дои : 10.1002/047084289X.rn01866 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Райнерс, Матиас; Эрлих, Нико; Уолтер, Марк Д. (2018). Синтез 1,3,5-Тритрет - Бутилциклопента-1,3-диена и его металлокомплексов Na{1,2,4-(Me 3 C) 3 C 5 H 2 } и Mg{ η 5 -1,2,4-(Me 3 C) 3 C 5 H 2 ) 2 . Неорганические синтезы. Том. 37. с. 199. дои : 10.1002/9781119477822.ch8 . S2CID 105376454 .
- ^ Номура, Котохиро; Нага, Наофуми; Мики, Мисао; Янаги, Казунори; Имаи, Акио (1998). «Синтез различных немостиковых комплексов титана (IV) циклопентадиенил-арилокси типа Cp ′ Ti(OAr)X 2 и их использование в катализе полимеризации алкенов. Важная роль заместителей как в арилокси, так и в циклопентадиенильных группах». Металлоорганические соединения . 17 (11): 2152–2154. дои : 10.1021/OM980106R .