Гидроксиметилпентилциклогексенкарбоксальдегид

Hydroxymethylpentylcyclohexenecarboxaldehyde ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)циклогекс-3-ен-1-карбальдегид
	Другие имена Лирал, Кованол, Мугонал, Ландолал
Идентификаторы
Номер CAS	31906-04-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	82714 ;
Информационная карта ECHA	100.046.225
Номер ЕС	250-863-4 ;
ПабХим CID	91604 ;
НЕКОТОРЫЙ	QUE43B9Z2Q ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1027970 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 22 О 2
Молярная масса	210.317 g·mol −1
Плотность	0,995 г/мл при 20 °C
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гидроксиметилпентилциклогексенкарбоксальдегид — синтетический ароматизатор, известный под торговыми названиями Лирал, Кованол, Мугонал, Ландолал. Он содержится в некоторых мылах , туалетной воде , средствах после бритья и дезодорантах .

Синтез

Типичный синтез начинается с мирцена. ^{[ 2 ]} и включает реакцию Дильса-Альдера с акролеином с образованием группы циклогексенкарбальдегида. Этот вид продается как отдельный ароматизатор, чаще всего под названием «мираковый альдегид ». Гидратация, катализируемая кислотой, завершает синтез с образованием третичного спирта .

Безопасность

Известно, что лирал действует как кожный аллерген и указан как таковой в Директиве ЕС 76/768/EEC. ^{[ 3 ]} Его обычно проверяют у пациентов, проходящих патч-тестирование . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоксальдегид в Sigma-Aldrich
^ Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2002). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 3527306730 .
^ Аллергены в косметике и средствах личной гигиены
^ Брюзе, Магнус; Андерсен, Клаус Эйнер; Гуссенс, Ан (март 2008 г.). «Рекомендация включить ароматическую смесь 2 и гидроксиизогексил-3-циклогексенкарбоксальдегид (Lyral) в европейскую серию базовых патч-тестов» . Контактный дерматит . 58 (3): 129–133. дои : 10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x . ПМИД 18279149 . S2CID 205813259 .

[1] 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоксальдегид в Sigma-Aldrich

[2] Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2002). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 3527306730 .

[3] Аллергены в косметике и средствах личной гигиены

[4] Брюзе, Магнус; Андерсен, Клаус Эйнер; Гуссенс, Ан (март 2008 г.). «Рекомендация включить ароматическую смесь 2 и гидроксиизогексил-3-циклогексенкарбоксальдегид (Lyral) в европейскую серию базовых патч-тестов» . Контактный дерматит . 58 (3): 129–133. дои : 10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x . ПМИД 18279149 . S2CID 205813259 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]