Агликон



Химическая структура дигоксина (вверху) и его агликона. дигоксигенин (внизу)

Агликон ( агликон ^{[ 1 ]} или генин ) — химическое соединение , остающееся после группы гликозида замены гликозильной атомом водорода. ^{[ 2 ]} Например, агликон сердечного гликозида будет молекулой стероида .

Обнаружение

Предложен способ идентификации агликона путем его выделения из Agave spp. с помощью экспериментов по H-ЯМР и корреляции гетероядерных кратных связей (HMBC). Эксперимент HMBC можно комбинировать с другими методами, такими как масс-спектрометрия, для дальнейшего изучения структуры и функции агликона. ^{[ 3 ]}

Образцы гликонов и гликозидов лимоноидов можно одновременно определить количественно с помощью метода высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), при котором бинарная система растворителей и детектор с диодной матрицей разделяют и обнаруживают их с чувствительностью 0,25-0,50 мкг. ^{[ 4 ]}

Клиническое значение

Исследование молекулярных маркеров в эндотелиальных клетках аорты человека показало, что агликон останавливает миграцию клеток, но не адгезию моноцитов, которая является начальной стадией образования атеросклеротических бляшек. ^{[ 5 ]} Другое исследование, изучающее преимущества потребления оливкового масла первого холодного отжима в предотвращении возрастных нейродегенеративных заболеваний, показало, что агликон значительно повышает когнитивные способности мышей. У мышей, получавших агликон, наблюдались сильные аутофагические реакции, регуляция mTOR, а также снижение отложений бляшек и уровня β-амилоида. ^{[ 6 ]}

См. также

Глюкозид

Ссылки

^ Макнот А.Д. (январь 1996 г.). «Номенклатура углеводов (Рекомендации ИЮПАК 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (10): 1919–2008. дои : 10.1351/pac199668101919 . S2CID 19741698 . Архивировано из оригинала 12 ноября 2016 года. 2-Carb-33.
^ Сборник химической терминологии ИЮПАК . Том. 67 (2-е изд.). 1997. с. 1312.
^ Симонет А.М., Дуран АГ, Перес А.Х., Масиас Ф.А. (январь 2021 г.). «Особенности спектров ЯМР агликонов сапонинов видов Agave. Метод HMBC для идентификации агликонов (HMAI)». Фитохимический анализ . 32 (1): 38–61. дои : 10.1002/pc.2946 . ПМИД 32515107 . S2CID 219549980 .
^ Викрам А., Джаяпракаша Г.К., Патил Б.С. (май 2007 г.). «Одновременное определение цитрусовых лимоноидных агликонов и глюкозидов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Аналитика Химика Акта . 590 (2): 180–186. дои : 10.1016/j.aca.2007.03.029 . ПМИД 17448343 .
^ Хименес-Бастида Х.А., Гонсалес-Сарриас А., Ларроса М., Томас-Барберан Ф., Эспин Х.К., Гарсиа-Конеса М.Т. (май 2012 г.). «Метаболиты эллагитаннина, глюкуронид уролитина А и его агликон уролитин А, уменьшают воспаление, индуцированное TNF-α, и связанные с ним молекулярные маркеры в эндотелиальных клетках аорты человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 56 (5): 784–796. дои : 10.1002/mnfr.201100677 . ПМИД 22648625 .
^ Гросси С., Ригаччи С., Амброзини С., Эд Дами Т., Луккарини И., Трайни С. и др. (08 августа 2013 г.). Оно М (ред.). «Агликон полифенола олеуропеина защищает мышей TgCRND8 от патологии бляшек Aβ» . ПЛОС ОДИН . 8 (8): е71702. Бибкод : 2013PLoSO...871702G . дои : 10.1371/journal.pone.0071702 . ПМЦ 3738517 . ПМИД 23951225 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с гликозидными агликонами , на Викискладе?

[1] Макнот А.Д. (январь 1996 г.). «Номенклатура углеводов (Рекомендации ИЮПАК 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (10): 1919–2008. дои : 10.1351/pac199668101919 . S2CID 19741698 . Архивировано из оригинала 12 ноября 2016 года. 2-Carb-33.

[2] Сборник химической терминологии ИЮПАК . Том. 67 (2-е изд.). 1997. с. 1312.

[3] Симонет А.М., Дуран АГ, Перес А.Х., Масиас Ф.А. (январь 2021 г.). «Особенности спектров ЯМР агликонов сапонинов видов Agave. Метод HMBC для идентификации агликонов (HMAI)». Фитохимический анализ . 32 (1): 38–61. дои : 10.1002/pc.2946 . ПМИД 32515107 . S2CID 219549980 .

[4] Викрам А., Джаяпракаша Г.К., Патил Б.С. (май 2007 г.). «Одновременное определение цитрусовых лимоноидных агликонов и глюкозидов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Аналитика Химика Акта . 590 (2): 180–186. дои : 10.1016/j.aca.2007.03.029 . ПМИД 17448343 .

[5] Хименес-Бастида Х.А., Гонсалес-Сарриас А., Ларроса М., Томас-Барберан Ф., Эспин Х.К., Гарсиа-Конеса М.Т. (май 2012 г.). «Метаболиты эллагитаннина, глюкуронид уролитина А и его агликон уролитин А, уменьшают воспаление, индуцированное TNF-α, и связанные с ним молекулярные маркеры в эндотелиальных клетках аорты человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 56 (5): 784–796. дои : 10.1002/mnfr.201100677 . ПМИД 22648625 .

[6] Гросси С., Ригаччи С., Амброзини С., Эд Дами Т., Луккарини И., Трайни С. и др. (08 августа 2013 г.). Оно М (ред.). «Агликон полифенола олеуропеина защищает мышей TgCRND8 от патологии бляшек Aβ» . ПЛОС ОДИН . 8 (8): е71702. Бибкод : 2013PLoSO...871702G . дои : 10.1371/journal.pone.0071702 . ПМЦ 3738517 . ПМИД 23951225 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]