Установить кислоту

Установить кислоту
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC (2 E , 2 ′ E ) -2,2 ′-(1,3-диоксол-4,5-диилиден) BIS (фенилаксусная кислота)
Идентификаторы
Номер CAS	470699-70-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	10298265 ;
PubChem CID	21680754 ;
НЕКОТОРЫЙ	9W2W239UEP ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 19 H 14 из 6
Молярная масса	338.315 g·mol −1
Появление	Белое твердое вещество
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Устальскую кислоту - это естественное химическое соединение, обнаруженное в ядовитой грибной трихоломе Ustale .

Возникновение

Впервые сообщили об этом японском исследователе Хироказу Кавагиши и его коллегах, которые изолировали около 190 миллиграммов химического вещества от 30,3 кг (67 фунтов) свежих грибов и определили его полную структуру. ^{[ 1 ]}

Токсичность

Устальская кислота является ингибитором насоса натрия (NA ⁺/K ⁺-Atpase), обнаруженная в плазматической мембране всех клеток животных . Физиологически, ингибирование насоса натриевого насоса обычно вызывает диарею , поскольку она предотвращает реабсорбцию воды из кишечника . Когда принуждается к мышам, устальскую кислоту заставляет их сидеть на приседневом положении, не решается двигаться и вызывает тремор и схватки в животе. Достаточно высокие концентрации токсина (10 миллиграммов на мышь) вызывают смерть. ^{[ 1 ]} биосинтетически Считается, что , устальская кислота происходит из -за окислительного расщепления красного пигментного флебиаруброна. ^{[ 2 ]}

Синтез

начиная с флебиаррона . В 2006 году сообщалось о полном синтезе ди-метилового эфира устальской кислоты, Окисление было достигнуто с помощью свинца тетраацетата . ^{[ 2 ]} Хаякава и его коллеги сообщили о более эффективном синтезе в 2008 году, используя Сезамол в качестве отправной точки. Эта процедура требует восемь шагов, и использует сочетание Suzuki -Miyaura и окисление метиленацетала. ^{[ 3 ]}

Смотрите также

C ₁₉ H ₁₄ из ₆

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Sano, y; Саяма, К; Аримото, y; Инакума, т; Kobayashi, K; Кошино, ч; Kawagishi, H (2002). «Устальскую кислоту как токсин и связанные соединения от грибной трихоломы Ustale ». Химическая связь (13): 1384–5. doi : 10.1039/b202607d . PMID 12125567 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Sawayama, y; Цудзимото, т; Сугино, К; Нишикава, т; Изобе, м; Kawagishi, H (2006). «Синтезы природных терфенилов и родственных соединений» . Биоссака, биотехнология и биохимия . 70 (12): 2998–3003. doi : 10.1271/bbb.60389 . PMID 17151478 . S2CID 28576109 .
^ Сиффер, Ихрой; Ничего, Hidecazu; Fire, Hideo (2008). "Синтез нашей инстальновой кислоты, ингибитор ⁺К. ⁺-Atpase " (PDF) . Tetrahedron . 64 (25): 5873–7. DOI : 10.1016/j.tet.2008.04.051 . HDL : 2241/100720 .

[Sano_2002-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Sano, y; Саяма, К; Аримото, y; Инакума, т; Kobayashi, K; Кошино, ч; Kawagishi, H (2002). «Устальскую кислоту как токсин и связанные соединения от грибной трихоломы Ustale ». Химическая связь (13): 1384–5. doi : 10.1039/b202607d . PMID 12125567 .

[Sawayama_2006-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Sawayama, y; Цудзимото, т; Сугино, К; Нишикава, т; Изобе, м; Kawagishi, H (2006). «Синтезы природных терфенилов и родственных соединений» . Биоссака, биотехнология и биохимия . 70 (12): 2998–3003. doi : 10.1271/bbb.60389 . PMID 17151478 . S2CID 28576109 .

[Hayakawa_2008-3] Сиффер, Ихрой; Ничего, Hidecazu; Fire, Hideo (2008). "Синтез нашей инстальновой кислоты, ингибитор ⁺К. ⁺-Atpase " (PDF) . Tetrahedron . 64 (25): 5873–7. DOI : 10.1016/j.tet.2008.04.051 . HDL : 2241/100720 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]