Триметилсилилазид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Азидотри(метил)силан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1903730 | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.022.798 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H9N3C3H9N3Si | |||
| Молярная масса | 115.211 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,8763 г/см 3 (20 °С) | ||
| Температура плавления | -95 ° C (-139 ° F; 178 К) | ||
| Точка кипения | От 52 до 53 ° C (от 126 до 127 ° F; от 325 до 326 К) при 175 мм рт. ст. (от 92 до 95 ° C при 760 мм рт. ст.) | ||
| реагирует с образованием опасной азотистой кислоты | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х301 , Х311 , Х331 , Х410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , +P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , П312 11 , П321 , П322 , P301 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 6 ° С (43 ° F; 279 К) | ||
| > 300 ° C (572 ° F; 573 К) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Триметилсилилазид — кремнийорганическое соединение формулы (СН 3 ) 3 Син 3 . Бесцветная жидкость, реагент в органической химии , служащий эквивалентом азотистоводородной кислоты . [ 1 ]
Подготовка
[ редактировать ]Триметилсилилазид коммерчески доступен. Его можно получить реакцией триметилсилилхлорида и азида натрия : [ 2 ]
- (CH 3 ) 3 Si−Cl + NaN 3 → (CH 3 ) 3 Si−N 3 + NaCl
Реакции
[ редактировать ]Соединение гидролизуется до азотистоводородной кислоты : [ 3 ]
- (CH 3 ) 3 SiN 3 + H 2 O → (CH 3 ) 3 SiOH + HN 3
Соединение присоединяется к кетонам и альдегидам с образованием силоксиазидов, а затем и тетразолов: [ 1 ]
- (CH 3 ) 3 SiN 3 + R 2 CO → R 2 C(N 3 )OSi(CH 3 ) 3
Он раскрывает кольцо эпоксидов с образованием азидоспиртов.
Он использовался при полном синтезе осельтамивира .
Безопасность
[ редактировать ]Триметилсилилазид несовместим с влагой, сильными окислителями и сильными кислотами. Азиды часто взрывоопасны, о чем свидетельствует их использование в подушках безопасности .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Нисияма, Козабуро; Ван, Ченг; Лебель, Хелен (2016). «Азидотриметилсилан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 100-1 1–16. дои : 10.1002/047084289X.ra117.pub3 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Л. Биркофер и П. Вегнер (1970). «Триметилсилилазид». Органические синтезы . 50 : 107. дои : 10.15227/orgsyn.050.0107 .
- ^ Джафарзаде, Мохаммед (2007). «Триметилсилилазид (TMSN 3 ): универсальный реагент в органическом синтезе» . Синлетт . 2007 (13): 2144–2145. дои : 10.1055/s-2007-984895 .