Алкинол

В органической химии алкинолы ( гидроксиалкины ) — органические соединения , содержащие как алкиновые , так и спиртовые функциональные группы . C≡C Таким образом, в качестве структурных особенностей они имеют тройную связь и гидроксильную группу . Некоторые алкинолы играют роль промежуточных продуктов в химической промышленности.

Сокращенный термин «инол» обычно относится к алкинолам, у которых гидроксильная группа прикреплена к одному из двух атомов углерода, образующих тройную связь ( C≡C-OH ), аналоги енолов с тройной связью . ^{[ 1 ]} Инолы могут таутомеризоваться до кетенов .

Депротонированные инолаты анионы инолов известны как , аналоги енолятов с тройной связью .

Синтез

Алкинолы могут образовываться путем алкинилирования карбонильных соединений, обычно в жидком аммиаке. ^{[ 2 ]}

Инолаты

Инолаты представляют собой химические соединения с отрицательно заряженным атомом кислорода, присоединенным к алкиновой функциональной группе. ^{[ 3 ]} Впервые они были синтезированы в 1975 году Шёллкопфом и Хоппе путем фрагментации н -бутиллитием 3,4-дифенилизоксазола. ^{[ 4 ]}

Синтетически они ведут себя как предшественники кетенов или синтоны .

Инол-кетеновая таутомерия

Инолы могут взаимопревращаться с кетенами , так же, как енолы могут взаимопревращаться с альдегидами и кетонами . Иноловый таутомер обычно нестабилен, не сохраняется долго и превращается в кетен. Это связано с тем, что кислород более электроотрицательен, чем углерод , и поэтому образует более прочные связи . Например, этинол быстро превращается в этенон :

Инол-кетеновые таутомеры

Этинол	Этенон

Литература

Аллингер , Кава , де Йонг , Джонсон , Лебель , Стивенс : Organische Chemie , 1. Auflage, Вальтер де Грюйтер, Берлин, 1980, ISBN 3-11-004594-X , с. 749.
Бейер / Вальтер : Учебник органической химии , 19-е издание, С. Хирцель Верлаг, Штутгарт, 1981, ISBN 3-7776-0356-2 , стр. 98–99, 122.
К. Питер К. Воллхардт , Нил Э. Шор : Органическая химия , 4-е издание, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005 г., ISBN 978-3-527-31380-8 , с. 632.

См. также

Тиойнол

Ссылки

^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Йнолс ». дои : 10.1351/goldbook.Y06730
^ Органическая органо-химическая базовая стажировка; с 212 столами . Хайнц Г.О. Беккер (19-е, отредактированное и дополненное издание). Лейпциг. 1993. стр. 465–467. ISBN 978-3-335-00343-4 . OCLC 246520504 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
^ М. Шиндо (2007). «Синтетическое использование инолятов». Тетраэдр . 63 (1): 10–36. дои : 10.1016/j.tet.2006.09.013 .
^ У. Шёллкопф и И. Хоппе (1975). «Фенилэтинолат лития и его реакция с карбонильными соединениями с образованием β-лактонов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 14 (11): 765. doi : 10.1002/anie.197507651 .

[1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Йнолс ». дои : 10.1351/goldbook.Y06730

[2] Органическая органо-химическая базовая стажировка; с 212 столами . Хайнц Г.О. Беккер (19-е, отредактированное и дополненное издание). Лейпциг. 1993. стр. 465–467. ISBN 978-3-335-00343-4 . OCLC 246520504 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )

[3] М. Шиндо (2007). «Синтетическое использование инолятов». Тетраэдр . 63 (1): 10–36. дои : 10.1016/j.tet.2006.09.013 .

[4] У. Шёллкопф и И. Хоппе (1975). «Фенилэтинолат лития и его реакция с карбонильными соединениями с образованием β-лактонов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 14 (11): 765. doi : 10.1002/anie.197507651 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]