ТЕРТ -Бутоксибис (диметиламино) Метан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
Реагент Бредерека
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.024.895 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 22 N 2 O | |
| Молярная масса | 174.288 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Точка кипения | 50-52 ° C при 12 мм рт. |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| H226 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P323232, P351+P358, P312, P3232332, P332, P332 , P332, P332, P332 , P332, стр. P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
ТЕРТ -Бутоксибис (диметиламино) Метан является органическим соединением с формулой (Ch 3 ) 3 Coch (N (CH 3 ) 2 ) 2 . Соединение классифицируется как аминальный сложный эфир, то есть производное трет-бутилового спирта аминального бис (диметиламино) метана . Это бесцветная жидкость с запахом амина.
Используйте в качестве реагента
[ редактировать ]Также известный как реагент Bredereck , он используется для формалирования (введение группы SHO). [ 1 ] Протонирование выпускает трет-бутиловый спирт , давая тетраметилформамидиние , который вытесняет активные связи СН:
- (Ch 3 ) 3 Coch (N (Ch 3 ) 2 ) 2 + H + → (Ch 3 ) 3 COH + [CH (N (Ch 3 ) 2 ) 2 ] +
- [Ch (n (ch 3 ) 2 ) 2 ] + + Ch 2 z 2 → z 2 chch (n (ch 3 ) 2 ) 2 + h +
Полученный бис (диметиламино) метил -производным, в свою очередь, высвобождает диметиламин с получением эрами, который гидролизует.
- Z 2 chch (n (ch 3 ) 2 ) 2 → z 2 c = chn (ch 3 ) 2 + hn (ch 3 ) 2
- Z 2 c = chn (ch 3 ) 2 + h 2 o → z 2 chcho + hn (ch 3 ) 2
Подготовка
[ редактировать ]Терт-бутоксибис (диметиламино) метана получен из хлорида тетраметилформамидиния путем реакции с трет-бутоксидом. Соли тетраметилформамидиния получают реакцией диметилформамида (DMF) с диметилкарбамоилхлоридом [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кантлехнер, Уилли; Бауэрс, Альберт (2007). «Т-бутоксибис (диметиламино) метатан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/9780470842898.rb350.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Арнольд, З. (1959). «Приготовление тетраметилформамидиния и их винилоги». Сбор Чехословацких химических коммуникаций . 24 (3): 760–765. doi : 10.1135/cccc19590760 .