2,4,6-Триметилпиридин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,4,6-Триметилпиридин | |
| Идентификаторы | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.286 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 11 Н | |
| Молярная масса | 121.18 g· mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость с запахом пиридина. [ 1 ] |
| Температура плавления | -44,5 °С |
| Точка кипения | 171–172 °С [ 1 ] |
| 35 г·л −1 (20 °С) [ 1 ] | |
| Давление пара | 4 гПа (20 °С) [ 1 ] |
| Кислотность ( pKa ) | 7,43 (25 °С) [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,4,6-Триметилпиридин ( 2,4,6-коллидин ) — органическое соединение, относящееся к гетероциклам (точнее, гетероароматическим соединениям ). Он состоит из пиридинового кольца , замещенного тремя метильными группами . Он принадлежит к группе веществ коллидинов , группе из шести конституционных изомеров . 2,4,6-триметилпиридин является наиболее известным изомером этой группы.
Характеристики
[ редактировать ]Соединение имеет показатель преломления 1,4959 (25 ° C). [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]2,4,6-Триметилпиридин был выделен из масла Диппеля в 1854 году. [ 4 ] [ 5 ] Синтез можно провести аналогично синтезу дигидропиридина Ганча из этилацетоацетата (в виде β-кетокарбонильного соединения), ацетальдегида и аммиака в соотношении 2:1:1. [ 6 ]
Использовать
[ редактировать ]Окислением метильных групп перманганатом калия получают коллидиновую кислоту. [ 7 ]
2,4,6-Триметилпиридин используется в органических синтезах (например, для дегидрогалогенирования) . [ 8 ] ), путем связывания образовавшихся галогеноводородов .
См. также
[ редактировать ]- 2,6-Диметилпиридин (лутидин)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Запись о 2,4,6-триметилпиридине в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда , доступ 27 июля 2017 г.
- ^ Цви Раппопорт: Справочник CRC по таблицам для идентификации органических соединений , третье издание, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 , стр. 438.
- ^ Дэвид Р. Лид (ред.). «Физические константы органических соединений». Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press/Тейлор и Фрэнсис. стр. 3–510. (Интернет-версия: 2010 г.).
- ^ Коллидин . В: Генрих Август Пирер , Юлиус Лёбе (ред.): Универсальный лексикон настоящего и прошлого. 4-е издание. Том 4. Альтенбург 1858 г., стр. 262 ( zeno.org ).
- ^ Фридрих Ауэрбах: «О новом коллидине», в: Отчеты Немецкого химического общества , 1892 , 25 (2), стр. 3485–3490 ( два : 10.1002/cber.189202502219 ).
- ^ Т. Лауэ, А. Плагенс: Реакции имени и ключевых слов в органической химии , 5-е издание, Teubner Verlag, Висбаден, 2006, ISBN 3-8351-0091-2 , С. 172.
- ^ Хун-Лин Чжу; Вэй Сюй; Цзянь-Фей Ван; Юэ-Цин Чжэн (2012), «Синтез, кристаллические структуры и свойства двух супрамолекулярных полимеров, построенных лантанидом с пиридин-2,4,6-трикарбоновой кислотой», Synthetic Metals (на немецком языке), vol. 162, нет. 13–14, стр. 1327–1334, doi : 10.1016/j.synthmet.2012.05.016.
- ^ Запись о Коллидине . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получено 27 июля 2017 г.